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1、第五章 脂环烃1 1、是写出下列化合物的结构式：、是写出下列化合物的结构式：（1）1-氯双环2,2,2辛烷 （2）环戊基乙炔 ClC CH（3）反-1，3-二氯环丁烷ClCl（4）1-isopropyl-4-methyl-bi-cyclo3.1.0hex-2-eneCH3-CH-CH3CH3(5) 3-methyl cyclopenteneCH3(6) bicycle3,2,1octane2 2、命名下列化合物（后三种包括英文命名）：、命名下列化合物（后三种包括英文命名）：1-氯-3，4-二甲基双环4，4，0-3-癸烯(1)CH3CH3Cl1，7-二甲基螺4，5癸烷(2)CH3H3C8-氯双环
2、3，2，1辛烷Cl(3)椅式-顺-1，2-二甲基环已烷(4)CH3CH3Chair from-cis-1,2-dimethylcyclohexane3-甲基环已烯 3-methylcyclohexeneCH3(5)双环2，2，2辛烷 bicycle2,2,2octane(6)CH2CHH2CH2CCHCH2CH2CH23 3、写出下列化合物的最稳定的构象：、写出下列化合物的最稳定的构象： （1）反-1-乙基-3-叔丁基环已烷CH2CH3(CH3)3C（2）顺-4-异丙基氯代环已烷Cl(CH3)2CH（3）1，1，3-三甲基环已烷CH3CH3CH3CH3Cl(CH3)3C(4)CH3Cl (CH
3、3)3C4 4、完成下列反应：、完成下列反应： （1）环戊烯+ Br2/CCl4 + Br2/CCl4BrBr（2）环戊烯+ Br2（300）+ Br2Br300（3）1-甲基环已烯+HClCH3 + HClCH3 Cl（4）1-甲基环已烯+HBr（过氧化物）+ HBrCH3CH3Br （5）环已烯+冷碱 KMnO4/H2O OH-KMnO4OHOH（6）环戊烯+热 KMnO4/H2OKMnO4HOOC(CH2)3COOH（7）环戊烯+RCO3H+ RCO3HO（8）1-甲基环戊烯+冷、浓 H2SO4CH3H2SO4H3COSO3H（9）3-甲基环戊烯+O3，后 Zn/H2OCH3O3Zn/H
4、2OHC-CH-CH2-CH2-C-HCH3O=O=（10）1，3-环已二烯+HClHClHCl（11）环戊烷+Cl2/高温Cl2500Cl（12）环丙烷+Br2/CCl4+ Br2/CCl4CH2-CH2-CH2BrBr（13）CH3CH3CH2+ HBrBrCH3CH3CH2CH3CH2-CH-CH-CH3CH3+ CH3CH2-CH-CH-CH3+ HBrBrCH3（14）CH2+ HBrBrCH3CH2+ HBr（15）1，3-环戊二烯+顺丁烯二酸酐+OOHH=O=OCC=OO5 5、试说明下列反应结果（、试说明下列反应结果（*表示表示13C）*NBS*+* +*BrBrBrNBS 在
5、光或引发剂（如过氧化苯甲酰）作用下，在惰性溶剂（如 CCl4） 中。首先是 NBS 与反应体系中存在极少量的酸或水气作用，产生少量的溴：再按如下过程发生反应：NBr + HBrOOOONH +Br2链引发：(C6H5COO)22C6H5COOC6H5COO C6H5+ CO2C6H5+ Br2C6H5Br + Br链传递（转移）：*+ Br*+ HBr*Br2Br2*BrBrBrBr+*+ Br 1 2 (相同) 3 4 25% 25%（50%） 25% 25% 链终止（略） 6 6、丁二烯聚合时除生成高分子化合物之外，还有一种环形结构的二聚体生成。、丁二烯聚合时除生成高分子化合物之外，还有一
6、种环形结构的二聚体生成。 该二聚体能发生下列诸反应：该二聚体能发生下列诸反应：（1）还原生成乙基环已烷（2）溴化时可加上四原子的溴（3）氧化时生成 -羧基已二酸。试推测该二聚体的结构。+CH=CH2(1)CH=CH2H2NiC2H5(2)CH=CH2Br2CH-CH2BrBrBrBrCH=CH2(3) 0 HOOC-CH2-CH-CH2-CH2-COOHCOOH7 7、化合物、化合物 A（C7H12）与）与 Br2反应生成反应生成 B（C7H12Br12） ，B 在在 KOH 的乙醇溶液的乙醇溶液 中加热生成中加热生成 C（C7H10） ，C 与反应得与反应得 D（C11H12O3） ，C 经
7、臭氧化并还原水解经臭氧化并还原水解 得得 E（和）（和） ，试写出，试写出 A，B，C，D 的构造式。的构造式。H3CCH3CH3CH3AB BrBrCDO OO8 8、化合物、化合物 A 分子式为分子式为 C4H8，它能使溴溶液褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色。，它能使溴溶液褪色，但不能使高锰酸钾溶液褪色。1molA 与与 1molHBr 作用生成作用生成 B，B 也可以以也可以以 A 的同分异构体的同分异构体 C 与与 HBr 作用作用 得到。化合物得到。化合物 C 分子式也是分子式也是 C4H8，能使溴溶液褪色，也能使高锰酸钾（酸，能使溴溶液褪色，也能使高锰酸钾（酸 性）性） 溶液褪色。试
8、推测化合物溶液褪色。试推测化合物 A、B、C 的构造式，并写出各步反应式。的构造式，并写出各步反应式。A.B.C.CH3-CH-CH2-CH3BrCH2= CHCH2CH3 CH3CH = CHCH3CH3(1)CH3+ Br2/CCl4CH3-CH-CH2-CH2(A)BrBr(2)+ HBrCH3-CH-CH2-CH3( B )CH3 (A)Br(3)(C)HBrCH2=CHCH2CH3CH3-CH-CH2-CH3( B )BrCH3-CH-CH2-CH3( B )Br (C)CH3CH=CHCH3HBr9、橙花醇（、橙花醇（C10H18O）在稀）在稀 H2SO4存在下转变成存在下转变成
9、-萜品酸（萜品酸（C10H18O） 。运用。运用 已已 学过的知识，为反应提出一个机理。学过的知识，为反应提出一个机理。CH3CH3CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OHH2O,H+CH3CH3CH3-C-OH-品 品 品CH3CH3 H+CH3CH3-H2OCH3CH3CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OHCH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2OH2CH3-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2CH3+CH2CH3CH3-CCH3H2OCH3-C-OH2CH3- H+CH3CH3-C-OHCH3CH3CH3-CCH310 0、一个分子式、一个分
10、子式 C10H16的烃，氢化时只吸收的烃，氢化时只吸收 1molH2，它包含多少个环？臭氧，它包含多少个环？臭氧分分 解时，它产生解时，它产生 1，6-环癸二酮，试问这是什么烃？写出构造式。环癸二酮，试问这是什么烃？写出构造式。 分析：从分子式可看出该化合物的不饱和度为 3，氢化时只吸收 1molH2， 说 明它除了含一个双键外还应含有两个环。O=C(CH2)4C=O1,6- (CH2)4 4,4,0-1,6- 11 1、从环已醇及其必要原料出发，合成下列化合物：、从环已醇及其必要原料出发，合成下列化合物：(1)BrBrOH H2SO4- H2OBr2KOH(2)O (1) CH3C-O-OH OO=(3)Cl (1)+Cl Cl(4) (1)H2Pt
