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1、- 1 -徐寿昌编有机化学第二版习题参考答案 第二章第二章 烷烃烷烃1、用系统命名法命名下列化合物、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH
2、3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3 （5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5、 （3）（2）（5）(
3、1) (4)6、略、略7、用纽曼投影式写出、用纽曼投影式写出 1 1，2-2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。HHHHHHH HBrBrBrBr 8、构象异构（1） ， （3） 构造异构（4） ， （5） 等同）2） ， （6）9、分子量为 72 的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、 分子量为分子量为 86 的烷烃是己烷及其异构体的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3
4、CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)（2）（3）(1) 第三章第三章 烯烃烯烃- 2 -1、略、略2、 （1）CH2=CH （2）CH3CH=CH （3）CH2=CHCH2 CH2CHCH3MeHHi-PrEtMen-PrMeMeEti-Prn-Pr(4)(5)(6)(7)3、 （1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-
5、碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略、略5、略、略6、CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CCHCH3CH3OH BrCH3CH2CCHCH3CH3ClClCH3CH2CCHCH3CH3OHOHCH3CH2CHCHCH3CH3OHCH3CH2COCH3CH3CHOCH3CH2CHCHCH3CH3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性:
6、 CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+反应速度: 异丁烯 丙烯 乙烯8 8、略、略9 9、 （1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)用 KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、 （1）HBr，无过氧化物 （2）HBr，有过氧化物 （3）H2SO4 ，H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2 （5） Cl2，500 Cl2，
7、AlCl3（6） NH3，O2 聚合，引发剂 （7） Cl2，500， Cl2，H2O NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：、该烯烃可能的结构是为：CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH313、该化合物可能的结构式为：、该化合物可能的结构式为：- 3 -CH2CH3HCH3CH2HHCH2CH3CH3CH2H14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15、 Cl2，500 Br2，第四章第四章炔
8、烃炔烃 二烯烃二烯烃1、略、略2、 （1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯3、CH3CHCH2CCHCH3CH3CHCCCHC H3(CH3)2CHCCCH(CH3)2CHCCH2CH2CCHCH2=CHC(CH3)=CH2CHCH2CH2CH=CHCH2n(1)(2)(3)(4)(5)(6)（7） (CH3)3CCCCH2CH34、(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2
9、CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2(4) CH3CH2CCAg (5) CH3CH2CCCu (6)CH3CH2COCH35、 （1）CH3COOH （2）CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3CCCH3(3) CH3CH=C(OH)CH3 , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6、(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) H2,林德拉催化剂 HBr (3) 2HBr(4) H2,林德拉催化剂 B2H6/NaOH,H2O2 (5) 制取 1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) 制取丙炔钠(加 NaNH2) CH3CH2CH2
10、Br+CH3CCan7、(1)(2)(3)(4)CHOCN OOOCH2CCHCH2Cln8、(1) CH2=CHCH=CH2+ CHCH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN- 4 -(1) CHCHCH3CH2BrHCCNaCHCHCH3CCCH3TMH2 -BrHNaNH2H2O H2SO4HgSO4 A B B A + -9 (2) 可用(1)中制取的 1-丁炔 + 2HCl (3) 可用 1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加 HBr + ROOH10、(1)CH3CH2CH=CH2CH3CH2C
11、H2CH2BrCH3CH2CH2CH2CCHCH3CH2CH2CH2COCH3HCCHHCCNaHBr,ROORH2SO4,H2OHgSO4NaNH2HCCNaCH3CH=CH2ClCH2CH=CH2Cl2500CH2ClCH2CCHCH2COCH3CHCNaH2O,Hg2SO4, H2SO4HCCHNa+CH2CH2CH2ClCH2CHCNa(2)(3)CH3CH=CH2CH2=CHCNNH3,O2CNCNClClCN+Cl211、(1) Br2/CCl4 银氨溶液 (2) 银氨溶液 12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.1
12、3、(1) 1,2-加成快,因为 1,2-加成活化能低于 1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比 1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章第五章 脂环烃脂环烃1、 （1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯（3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3，7，7-三甲基双环4.1.0庚烷（5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环2.2.2-2-辛烯 （7）螺2.5-4-辛烯- 5 -CH3CH3CH3CH3CH3(1)(2)(3)
13、(4)(5)(6)(7)2 3、略、略4、 （1） 、 ）2） 、 （3）无 （4）顺、反两种 （5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种（6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种5、(1)(2)(3)(4)(5)HCH(CH3)2CH3H CH(CH3)2 HHCH3 CH(CH3)2H CH3H HCH3H(CH3)3CC2H5H(CH3)3CH6、(1)CH3CH3CH2CH2CH3CH3CHBrCH2CH2BrCH3CH(I)CH2CH3H2/NiBr2HI(2)H2/NiBr2 CH3CH3BrCH3 BrOCH3O OCH3BrO3BrHZn/H2OCH3CO(CH2)4CHO(3
14、)CNCOOC2H5BrBrBrBrCH2=CHCN2Br2CH2=CHCOOC2H5- 6 -(4)Br2BrHCH3BrCH3 +7、该二聚体的结构为：（反应式略） 8、CH=CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH39、CH3CH2CCH(A)(B)(C)CH3CCCH3第六章第六章 单环芳烃单环芳烃1、略、略2、(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)NO2NO2NO2BrC2H5H5C2C2H5COOHOHSO3HO2NNO2CH2ClClOHICH3NO2NO2O2N (8)3、 （1）叔丁苯 （2）对氯甲烷 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯（6）2，4-二硝基苯甲酸
15、 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基苯-1-丙烯4、 （1） Br2/CCl4 加浓硫酸（或 HNO3+H2SO4）（2） Ag(NH3)2NO3 Br2/CCl4 (1)(2)(3)(4)BrNHCOCH3C2H5COOH 5 (5)(6)(7)OCH3OCH3OHCH3COOH OHCOOHCH3OHCH3OH CH3COOHNO2OH Br(8)(9)(10)(11)(12)6、 （1）AlCl3 ClSO3H- 7 -(2)(3)(4)COOHC2H5 CH3CH=CH2Cl2,CH27、 （1）A 错，应得异丙苯；B 错，应为氯取代 -H 。（2）A 错，硝基苯部发生烷基化反应；B 错
