有机化学基础 回归课本 看书指引

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1、选修选修 5 有机化学基础有机化学基础 回归课本回归课本 看书指引看书指引有机物：含碳的化合物大多数是有机物（除 CO、CO2和碳酸盐、碳化物）有机物特点：大多数大多数易燃、为非电解质、分子晶体、难溶于水、熔沸点低第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物一、有机化合物的分类 1按碳的骨架分类 化合物（如 CH3CH2CH2CH3） 有机化合物 脂环化合物（如 ）化合物芳香化合物（如 ） 2按官能团分类 二、有机化合物的结构特点 1有机化合物中碳原子的成键特点甲烷分子 CH4 正四面体（二氯甲烷无同分异构体） 10928 2有机化合物的同分异构现象 同分异构的三种形式： 异构、 异构、 异 构

2、 三、有机化合物的命名 1烷烃的命名 2烯烃和炔烃的命名 主链 ：含双键或三键的 碳链为主链 编号：距离双键或三键 的一端开始编号 取代基：位置一一标出、相同合并、简单在前复杂在后 3苯和同系物的命名苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的 烃基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环。如甲苯、 乙苯。 如果有两个氢原子被两个甲基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示。 如邻二甲苯。 给苯环上的 6 个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为 1 号， 选取最小位次号给另一个甲基编号。如 1，2二甲苯 四、研究有机化合物的一般步骤和方法 1分离、提纯 蒸馏： 适用条件： 态

3、有机物含有少量杂质，且该有机物 较强，与杂质 相差较大（一般约大于 ） 。 蒸馏速度：以每秒 滴蒸馏产物为宜。 重结晶 （适用于不纯 物质的提纯） 溶剂要求：杂质在此溶剂中溶解度 或溶解度 ，易于除去；被提纯的物质在此溶剂中的溶解度，受温度的影响 。 操作步骤： 、 、 。 萃取 分为“液液萃取”和“固液萃取” 色谱法 2元素分析与相对分子质量的测定 元素分析 相对分子质量的测定质谱法 3分子结构的鉴定 红外光谱 核磁共振氢谱第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃仅含 和 两种元素的有机物成为 ，又称 。 一、脂肪烃 1烷烃和烯烃 2烯烃的顺反异构 两个相同的原子或原子团排列在双键的 的称为顺式结

4、构 两个相同的原子或原子团排列在双键的 的称为反式结构 3炔烃 分子里含有 的一类 烃称为炔烃 乙炔的物理性质： 乙炔的分子组成和结构： 乙炔的化学性质： 聚氯乙烯的制备：要求熟练写出各步反应的化学方程式 乙炔的实验室制法： 4脂肪烃的来源及其应用烷烃来源：石油的 、 ， ， 烯烃来源：石油的 （轻质油）及 （气态烯 烃） 应用：燃料、化工原料。 二、芳香烃 1苯的结构和化学性质 C6H6 平面正六边形分子 120 介于 2苯的同系物 苯的同系物通式： 化学性质： 氧化反应：能使酸性高锰酸钾溶液褪色，侧链上的烃基被氧化为 。 （表现了苯环对烃基的影响） 取代反应：苯环上的邻对位上的氢原子较活泼

5、，在 硝化时 主要得到 取代产物，加热条件下得到 取代产物。 （表现侧链对苯环的影响） 写出甲苯和浓硝酸反应方程式： 注意反应条件 该反应的主要产物为 ，简称 ，又 叫 ，是一种 晶体， 溶于水。 3芳香烃的来源及其应用 来源：石油的 ， 的分馏 应用：合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 三、卤代烃 1溴乙烷 溴乙烷的分子组成和结构。 溴乙烷的物理性质：无色液体，沸点 38.4，密度比水大，难溶于水， 溶于有机溶剂。 溴乙烷的化学性质： 溴乙烷的水解反应：实验试剂、条件、现象、方程式 检验卤原子特别注意：先加硝酸后再加硝酸银先加硝酸后再加硝酸银 溴乙烷的消去反应：实验试剂、条件、现象、方

6、程式 2卤代烃 氟氯代烷（氟里昂）性质稳定、 毒、易 、易 ，用作 、 、 ，但对臭氧层产生破坏作用， 其分解出的氯原子对臭氧的分解起 作用。第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物一、醇 酚 1醇 常见的醇 甲醇起初来源于木材的干馏，俗称木精或木醇，是无色透明液体，有剧 毒，误饮很少就能使眼睛失明甚至致人死亡。 甲醇、乙醇、丙醇可与水以 ，这是因为甲醇、乙醇、丙 醇与水形成了 ； 乙二醇和丙三醇都是 色、 、有 的液体，都 易溶于 和 ；乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发 动机的 ；丙三醇 强，有 作用，俗称 。丙三醇与硝酸发生反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性 ，俗 称 。 乙醇的性质与

7、重要反应（与 Na、氧化、消去、取代、脱水反应） 掌握不能被催化氧化的醇的结构特征； 掌握不能被催化氧化成醛的醇的结构特征； 掌握不能发生消去反应的醇的结构特征。乙醇能被重铬酸钾酸性溶液氧化，其氧化过程分两个阶段：乙醇先被氧化 为 ，再进一步被氧化为 。现象：溶液由 色变为 色。 2酚 苯酚的用途：苯酚（俗称 酸）苯酚有毒，如不慎沾到皮肤上， 应立即用 苯酚的物理性质：无色晶体，熔点 43，易被氧化变为 色，有 特殊气味；常温下，能溶于水并相互形成溶液（苯酚与水形成的 静 置后会 ，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层） ，当 温度高于 时，能与水 。 苯酚的化学性质： 苯酚的酸性：苯酚

8、和氢氧化钠反应的现象、方程式；苯酚酸性和碳酸酸 性的比较、苯酚能和什么类的盐反应、和金属钠反应等。 （表现了苯环对羟 基的影响） 苯酚的取代反应：苯酚和 溴水反应的现象、方程式、苯酚的检 验。 （表现了羟基对苯环的影响） 【注意：三溴苯酚是 溶于水的白色 沉淀，但 溶于有机溶剂。】 苯酚的显色反应：苯酚溶液和氯化铁溶液反应的现象、方程式、苯酚的检 验 二、醛 1饱和一元脂肪醛的通式、醛类定义 2甲醛的物理性质（无色气体、有 气味、 溶于水） ，3乙醛的性质 物理性质 化学性质：加成反应（乙醛和氢气加成的条件、方程式） 氧化反应：注意银镜反应、裴林反应所涉及试剂的配制、反应条件，化学注意银镜反应

9、、裴林反应所涉及试剂的配制、反应条件，化学 反应方程式、离子方程式、反应现象，反应方程式、离子方程式、反应现象， 醛基的检验醛基的检验 三、羧酸 酯 1饱和一元脂肪羧酸的通式： 2乙酸的酸性（如何验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱） 羧基、酚羟基、醇羟基上氢原子活泼性比较 3乙酸的酯化反应 4酯 酯的水解反应断键位置和规律。 四、有机合成 1有机物分子中官能团的引入规律 引入羟基（OH）： ； 引入卤素原子（X）： ； 引入双键： 。2有机物分子中官能团的消除规律 通过 反应消除不饱和的双键或三键； 通过 等反应消除羟基（OH） ； 通过 等反应消除醛基（CHO） 。 3有机物分子中官能团的衍变规

10、律第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质人体内需要的六大营养素： 。 一、油酯 1必须脂肪酸： 2油酯的组成和结构 单甘油酯、混甘油酯；天然油酯大多数都是 ，都是 ， 固定的熔沸点。 植物油为含较多 脂肪酸成分的甘油酯，在常温下一般呈 态； 动物油为含较多 脂肪酸成分的甘油酯，在常温下一般呈 态。 3油酯的性质 （1）物理性质：密度比水 ，黏度较 ， 溶于水， 溶于有机溶剂。纯净的油酯是 色、 臭、 味，一般油酯因溶有 和 等而有颜色和气味。 （2）化学性质： 油脂的水解： 油酯在人体内的 发生水解，产物被 吸 收。 水解反应的条件，判断皂化反应完全的标准，由高级脂肪酸

11、钠制成的肥皂称为 ， ； 由高级脂肪酸钾制成的肥皂称为 ， ； 油脂的氢化反应：条件、方程式。 制得的油酯叫 ，又称为 ，可作 的原料。4油、脂肪、油脂、酯的关系 二、糖类 糖类： 甜度：果糖 蔗糖 葡萄糖 麦芽糖 单糖：葡萄糖、果糖、 、 ；二糖：蔗糖、麦芽糖、 。 1葡萄糖和果糖 （1）葡萄糖的物理性质： 色晶体，有 味， 溶于水， 溶于 乙醇， 溶于乙醚。 葡萄糖的化学性质：还原性糖 葡萄糖的银镜反应：条件、现象、方程式葡萄糖和新制的氢氧化铜反应：条件、现象、方程式 葡萄糖酿酒的方程式： （2）果糖的物理性质：无色晶体，不易结晶，通常为 液体，有甜 味，易溶于水，乙醇和乙醚。 果糖糖的化学性质：还原性糖 2蔗糖和麦芽糖 （1）蔗糖：白色晶体，易溶于水，较难溶于乙醇。 麦芽糖：淀粉在体内消化过程中的一个中间产物。 （2）蔗糖、麦芽糖的水解反应。 3淀粉和纤维素 多糖的通式： ，淀粉、纤维素的每个葡萄糖单元有 羟 基。 （1）淀粉 淀粉的存在：