《烃》复习提纲

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1、1烃烃 复习提纲复习提纲一一 有机化学的一些基本概念有机化学的一些基本概念 1 有机物的定义有机物的定义:指一般含碳元素的化合物。特殊:除碳的氧化物、H2CO3、碳酸盐、氰化物、 硫氰化物、金属碳化物。 (因为它们的结构、性质与无机物相似) 2 有机物的结构特点有机物的结构特点:在有机物中,由于碳原子半径小及最外层有 4 个价电子,碳原子形成 4 个共价键。碳原子之间可以相互形成共价键,可形成 C-C 单键 、 叁键 。碳原子之间可形成 碳链 或 碳环 的连接方式。多数为非极性分子或弱极性分子 ,形 成分子晶体 。 有机物分子中的化学键的类型为共价键、 (非极性键、极性键非极性键、极性键) 形

2、成分子分子晶体。晶体。 3 多数有机物的性质特点多数有机物的性质特点:溶解性:难溶于水,易溶于有机溶剂。 燃烧:易 熔点:123低 电离情况 非电解质,难电离 反应特点:慢,副反应 多。454 有机物种类繁多的原因有机物种类繁多的原因:碳原子与其它元素的原子形成共价键 更重要的是碳原子之间12形成共价键 同分异构现象的普遍存在。35 化学式的表示:化学式的表示:分子式分子式:表示一个分子中所含各元素的原子个数的式子 (无结构意义)1 1最简式最简式:也称实验式。仅表示各元素的原子个数比的式子。 2 2结构式结构式:用短线表示分子中原子间的价键及原子排列次序的式子。 3 3结构简式结构简式:表明

3、分子中原子排列次序的简化的结构式、4 4其写法为其写法为 A 把同一碳原子上所连的相同的部分合并,将官能团列出。B 将碳链上相同的部分合并。如:CH3CH2CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3C 若有支链,将其用小括号括起来。写在与它相连的碳原子的左或右边。例如:CH3CH2CHCH2CH3CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 或(C2H5)2CHCH3D 把结构简式分解:应逆向思维,切记碳原子为四价。6 “基基” :分子中一类不带电荷不能独自稳定存在的原子或原子团。 (如 CH3CH2CH3分子中有两个甲基、一个乙基、一个丙基。 乙二醇分子由 两个羟基和一个烃基构成)(有机反应多数为

4、自由基之间的反应。自由基的产生:分子中的共价键断裂产生的不带 电荷的含有未成对电子的原子团。 ) “根根”即离子。它带电荷,能稳定存在。 (无机化学中的概念) 烃基烃基: 烃分子去掉氢原子后的剩余部分 一价基 用R 表示 烷基烷基:烷烃分子去掉氢原子后的剩余部分 一价烷基的通式CnH2m+1熟记:C3H7 有两种, C4H9 -有 4 种,据此推之:丁醇有 4 种,戊醛有 4 种、戊酸有 4 种 7 同系物同系物:有机物是划分为“同系物”进行研究的,结构相似的划分为一个“系列” 。元素是划分 为“族” 进行研究的。 有机物的“同系”相当于元素的“同族” 。如:烃划分为 “烃 烷” 、 “烯烃”

5、、 “炔烃” 、 “苯的同系物”等系列 同系物定义同系物定义:结构相似,在分子组成上相差一个或几个 CH2原子团的物质。同系物结构相似的含义同系物结构相似的含义 :碳原子之间的价键情况相同,官能团的种类、数目都相同 同系物理解为:分子式同系物理解为:分子式不不同的,属于同的,属于同一最小同一最小类别(官能团的种类、数目都相同)的物质。类别(官能团的种类、数目都相同)的物质。 通俗的说,就是从结构上看,只相差几个通俗的说,就是从结构上看,只相差几个 CH2原子团,其余部分完全相同的物质。原子团,其余部分完全相同的物质。 特点特点:通式相同,结构与化学性质相似,分子式不同。 思考题思考题:判断正误

6、。 同系物必须符合同一通式。但通式相同的物质不一定为同系物。 ( )1两种物质属于同系物,就一定不是同分异构体。 ( )2C2H4与 C3H6一定为同系物。 ( )3分子式不同的所有烷烃都是同系物。 ( )48 同分异构体同分异构体定义定义:分子式相同,结构不同的化合物。 注意注意: 分子式相同,则分子量相同,但反过来分子量相同,则分子式不一定相同。例如 C9H201与 C10H8的分子量相等。 同分异构体 具有相同的最简式,但最简式相同的物质其分子式不一定相同。例如 C2H22与苯 C6H6最简式相同,所以有烯或环烷烃的最简式相同。(B)下列符号能表示一种微粒的为( CE )A 元素符号 B

7、 分子式 C 结构式 D 最简式 E 24 Mg(C)分子的种类由分子的组成决定。这种说法是否正确? 错误的,分子的种类 是由分子内部结构所决定的。产生同分异构体的原因产生同分异构体的原因熟记 :C3以下无, , C4 两种, C5 三种。 碳干异构是基础,位置异构、类别异构均由它衍变产生。 B 位置异构:由于 CC 或 CC,及官能团在碳链的位置不同。CH32C 类别异构(官能团种类异构) 如分子式相同的: 、烯烃与环烷烃通式 CnH2n n 3;、炔烃与二烯烃通式 CnH2n-2 n 4 ; 、醇与醚 通式 CnH2n+2O n 2 ;、醛与 酮 通式 CnH2nO n3 ; 、羧酸与酯

8、通式 CnH2nO2 n 2 ;、酚与芳香醇、醚 通式 CnH2n-6O n 7 。 、硝基化合物与氨基酸 CnH2n+1NO2 n 2; 葡萄糖与果糖 C6H12O6 蔗糖与麦芽糖 C12H22O11同分异构体的写法:同分异构体的写法:根据分子式,判断类别异构碳干异构位置异构 1碳干异构按缩链法写出 。 熟记: C4两种、 C5三种的碳干异构。2防止重写或漏写。抓好对称性原则:中心对称、轴对称,注意等效碳、氢原子的位置。3烃的含氧衍生物可采用插入基团的方法, 如:4醇与醚插入“O” :在 C-H 上插入得醇 , 在 C-C 上插入得醚。醛与酮插入“C=O”: 在 C-H 上插入得醛,在 C-

9、C 上插入得酮。羧酸与酯插入COO-:在 CC 键上正插、反插得酯,在 CH 建上正插、反插得 酸与甲酸酯 注意题设条件的限制(即范围) 【练习练习 1】:写出一氯丁烯的同分异构体(有 8 种) 分析:根据名称,可知其分子结构:有一个 Cl 原子,4 个 C 原子,一个 CC 键。练习练习 2:分子式为 C4H8的烃,同分异构体共有 5 种 ,其中链烃有 3 种,环烷有 2 种。推断同分异构体数目的方法推断同分异构体数目的方法分析有机物结构简式的特点,抓好对称结构(对称轴、对称中心),确定不同位置上的氢 原子数,进而确定同分异构体的数目 。练习练习 3分子式 C9H12的芳香烃有 8 种。其中

10、苯环上的一元、二元、三元取代物只有一种9 有机化学方程式的三个特点:有机化学方程式的三个特点:用结构简式表示有机物。用结构简式能准确表示物质及反应的本质。用“”不用“=”号。因有机反应副反应多。表示主要反应。仍要配平。强调注明反应条件:往往由于条件不同,反应类型,产物不同10 有机物的命名法(烷烃):有机物的命名法(烷烃):习惯命名法习惯命名法 碳原子数在十以内用甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、辛、壬、癸。1在十以上用中文 十一、十二 为区别同分异构体:直链称 正 某。碳链第二2个 C 原子上有一个CH3称 异 ,有 2 个CH3称 新 某。系统命名法步骤系统命名法步骤: 选主链定母体,原则 最

11、长,等长时选支链较多的作主链。1给主链 C 原子编号。原则 a 首先从最靠近支链一端开始。 b 等距离:从支链密集2的一端开始。若等距离,支链密集程度一样,从靠近有简单支链一端开始。 写出名称3口诀: A 选主链定母体 B 编号位定次序 C 取代基写在前,分位次短线连D 相同基合并算,不同基简到繁。芳香族化合物简单命名法芳香族化合物简单命名法:苯的同系物苯的同系物:苯环作母体,烷基作取代基。1例 丙苯 异丙苯3对一甲乙苯 1,3,5三甲苯苯环的侧链有苯环的侧链有 CC 或或 CC,把苯环作取代基。2 2叫 苯乙烯 叫苯乙炔 二二 烃烃分类、通式、结构特点分类、通式、结构特点各类烃的定义各类烃的

12、定义: 烃烃:只含有 C、H 两元素组成的化合物。 环烃环烃:含碳环的烃。链烃链烃:不含碳环的烃 饱和烃饱和烃:C 原子之间都以单键相连的烃。 不饱和烃不饱和烃:含有 CC 或 CC 的烃 烷烃烷烃:只含 CC 单键的链烃 烯烃烯烃:含有 CC 的链烃 二烯烃二烯烃:含 2 个 CC 的链烃 炔烃炔烃:含有 CC 的链烃 环烷烃环烷烃:只含 CC 单键的环烃 芳烃芳烃:含有苯环的烃 苯的同系物苯的同系物:含有一个苯环的烷基被卤代物的集合 都是。 注意注意:含苯环的化合物叫芳香族化合物,包括芳香烃与及其衍生物。 2 2 各类烃的代表物的分子结构各类烃的代表物的分子结构C2H2 HCCH 直线型

13、180 非 3C6H6 平面正六边形 120 非 4 烃的性质烃的性质 1 1、 物理性质物理性质 :状态:1C1-4 气态,C5-16液态 C17以上 固 态(随 C 原子增多分子量增大分子间力增大)溶解性:互溶,在水中溶解度很小 (相似相容原理)2密度:比水小 纯粹的烃无色。34各种代表物的性质5色态味水溶性密度CH4无气无不小于空气C2H4无气稀有气味不略小于空气C2H2无气无味微小于空气C6H6无液特殊气味不小于水CH4 是天然气、沼气的主要成分。 乙烯做催熟剂、是 石油化工发展水平的标志。2 烃的化学性质烃的化学性质:深刻理解结构与性质的关系。各类烃的碳碳键的特性质的点与关系:各类烃

14、的碳碳键的特性质的点与关系:烷烃、环烷烃的碳原子之间都是单键即 键,它 的键能大不易断裂,但烷烃、环烷烃分子中的碳氢键是极性键能断裂而发生取代反应 。 烯烃、二烯烃的碳碳双键、炔烃的碳碳叁键中都有 键,它的键能小易断裂,所以这三 类烃典型的性质:易被酸性高锰酸钾氧化,易发生加成、加聚反应。 苯分子中存在大 键,它的键能介于 键与 键之间,故苯不能被酸性高锰酸钾氧化 也 不能与溴水发生加成反应。由于苯分子中存在大 键,所以苯分子中碳碳键的键长、键 能都相等,介于 CC 与 CC 之间独特的键。因而,苯兼有烷烃和烯烃的性质,取代反 应比烷烃容易,加成反应比烯烃困难,主要涉及苯与氢气的加成反应。 苯

15、的同系物分子中,由于苯环的吸电子作用使烷基易被酸性高锰酸钾氧化,反过来,由 于烷基的供电子性使苯环上邻、对位的氢原子变得活泼易被取代。答案都是根据键能来回答。注意:点燃任何可燃性气体前都要验纯;火焰为淡蓝色有:甲烷、氢气、CO H2S 等用酸性高锰酸钾可区别:饱和烃与不饱和链烃;苯与苯的同系物。用酸性高锰酸钾可区别:饱和烃与不饱和链烃;苯与苯的同系物。取代反应取代反应定义:有机物分子中的某些原子或原子团被其它的原子或原子团代替1 1反应的本质反应的本质:CH、CO 等极性键断裂极性键断裂,而发生取代反应。特点:往往得有机 混合 物。范围较大,包括酯化、水解、分子间脱水等等,24类似复分解反应。烷烃的卤代反应:条件:光照,纯 X2 。CH4+Cl2CH3Cl+HCl 3CH3CL 为气体,其余为液体,CHCL3 叫氯仿做麻醉剂,四氯化碳做灭火剂芳香烃的取代反应芳香烃的取代反应4 4弄清:a 催

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