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1、河北师范大学硕士学位论文合成1，5-苯并硫氮杂卓及其衍生物的相关反应的研究姓名：王海波申请学位级别：硕士专业：有机化学指导教师：李媛20100406IV摘 要 1,5-苯并硫氮杂卓是一类具有重要的药理活性和生理活性的杂环化合物，它的某些衍生物已经作为抗焦虑药物、催眠药物和心血管药物应用于临床，因此对其独特的化学结构和特殊的生理活性的研究一直得到人们的广泛关注。 实验事实证明， 1,5-苯并硫氮杂卓是一类具有特定结构的化合物。 通过对该类化合物的抑菌活性研究发现，不同结构的该类化合物具有不同的生理活性。 目前， 本课题组对该类化合物的合成研究工作主要集中在合成 1,5-苯并硫氮杂卓-内酰胺及 1
2、,5-苯并硫氮杂卓这两类化合物方面。 通过对本课题组现已合成的各系列该类化合物的抑菌活性的分析， 我们发现含酯基的 1,5-苯并硫氮亚胺型杂卓类化合物具有较好的抑菌活性。且初步认为，酯基和亚胺双键是该类化合物的药效官能团。为了明确亚胺双键是该类化合物的药效官能团之一，本论文对含酯基的 1,5-苯并硫氮亚胺型杂卓类化合物中的亚胺双键的选择性的还原方法进行了研究。由于 1,5-苯并硫氮杂卓母环的 2 位 C 原子上有酯基取代后，其抑菌活性表现凸出。因此，本论文对长链的 ,-不饱和酮的合成方法进行了相关研究。该项工作为合成具有特殊药理活性的 1,5-苯并硫氮杂卓类药物的研究提供了重要的理论依据。 本
3、论文的主要工作包括： 1、 本论文对含酯基的亚胺型 1,5-苯并硫氮杂卓类化合物的亚胺双键的还原方法进行了研究工作。且对该实验条件进行了优化工作。 2、 用上述还原方法，成功地合成了a-e 这五个化合物。且经过表征工作，确定了其结构。 3、 对a-e 这 5 个化合物进行了体外抗真菌活性的测定工作。测定结果表明类化合物的抑菌活性明显降低（与类化合物的抑菌活性相比） 。 因此， 可以明确亚胺双键是该类化合物的重要抑菌官能团之一。 4、 本论文对亚胺型， 烯胺型的 1,5-苯并硫氮杂卓的构型转化条件进行了研究工作。且得出了分离上述某一种异构体的最佳实验条件。 5、 本论文设计了长链的 ,-不饱和酮
4、的合成路线。且对合成 -对 F 苯基-,-不饱和戊烯酮酸酯（即对 F 查尔酮）的某些实验条件进行了V优化工作。此项工作，为合成新型 1,5-苯并硫氮杂卓衍生物的研究工作提供了实验依据。 关键词关键词： 1,5-苯并硫氮杂卓 抑菌活性 亚胺型 1,5-苯并硫氮杂卓 烯胺型 1,5-苯并硫氮杂卓 VIAbstract 1,5-benzothiazepine is a kind of compound which has important physiological activities. Some of its derivatives have been used in clinic as an
5、tianxiety drugs, hyprosis and cardiovascular medicines.Therefore, its syntheses, structures and pharmacological activities have been attracted wide attentions. Experiments proved that 1,5 benzothiazepine are a class of compounds with specific structures. Through the antibacterial activity of the com
6、pounds,We have found that different structures of these compounds have different physiological activity. At present, the research group for the Synthesis of research work mainly focused on the synthesis of 1,5 - benzothiazepine-lactam and 1,5 - benzothiazepine these two types of compounds. We have a
7、nalyzed antibacterial activity of all the various compounds that have been synthesized.It is the consequent that with ester of 1,5- benzo-N-imine-type heteropoly compounds Zhuo has good antibacterial activity. Our preliminary view is that ester and imine double bond are the efficacy of such compound
8、s, functional groups. In order to clarify imine double bond is the efficacy of such compounds that is one functional group. In this paper Selective reduction methods of containing ester and double bond in the imine of 1,5 - benzo-N-imine-type heteropoly compounds Zhuo were studied. Its antimicrobial
9、 activity of1,5 - benzothiazepine derivatives will be very good if its mother ring 2 C atoms are replaced by ester. Therefore, in this thesis long chain , -unsaturated ketones synthetic methods are carried out relevant research. The job provides an important theoretical basis for studing of synthesi
10、s with a special pharmacological activity of 1,5 - benzothiazepine class of drugs. The main jobs in this thesis is as follows: Fristly, In this paper Selective reduction methods of containing ester and double bond in the imine of 1,5 - benzo-N-imine-type heteropoly compounds Zhuo were studied. And t
11、he experimental conditions were optimized for the work. Secondly, using the above reduction method, We successfully synthesized a-e of these five compounds. And We determine their structuresthrough the VIIcharacterization work. Thirdly, a-e these five compounds were determined in vitro antifungal ac
12、tivity of work. Measurement results show that the antibacterial activity of compounds significantly decreased ( compounds with antimicrobial activity in comparison). Therefore, we can clearly see that imine double bond is ond kind of important antibacterial functional group of these compounds. Fourt
13、hly, in this paper we have studied the imine, enamine-type 1,5 - benzothiazepine the configuration transformation of the conditions .And we have arrived at a certain separation of the isomers of the best experimental conditions. Fifthly, in the paper we have designed long chain , -unsaturated ketone
14、s of the synthetic route. Some of the experimental conditions of synthesis of -and right pairs of F-phenyl-, -unsaturated enone ester E (ie F chalcone) were optimized. The work provides an experimental basis for the synthesis of novel 1,5 - benzothiazepine Zhuoyan biological research. Key words: 1,5
15、-benzothiazepine antibacterial activity imine-type 1,5 benzothiazepine enamine-type 1,5 - benzothiazepine III学位论文原创性声明 本人所提交的学位论文 合成 1,5-苯并硫氮杂卓及其衍生物的相关反应的研究 ，是在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的原创性成果。除文中已经注明引用的内容外， 本论文不包含任何其他个人或集体已经发表或撰写过的研究成果。对本文的研究做出重要贡献的个人和集体，均已在文中标明。 本声明的法律后果由本人承担。 论文作者（签名） ： 指导教师确认（签名） ： 年 月
16、日 年 月 日 学位论文版权使用授权书 本学位论文作者完全了解河北师范大学有权保留并向国家有关部门或机构送交学位论文的复印件和磁盘，允许论文被查阅和借阅。本人授权河北师范大学可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索，可以采用影印、缩印或其它复制手段保存、汇编学位论文。 （保密的学位论文在 年解密后适用本授权书） 论文作者（签名） ： 指导教师（签名） ： 年 月 日 年 月 日 1第一章 前言 1.1 1,5-苯并硫氮杂卓的研究意义及其进展 1.1.1 1,5-苯并硫氮杂卓的结构苯并硫氮杂卓的结构 杂卓的基本结构如下图所示： X 1234567X= S,O,NH,Se,P等 一般情况下，最常见的杂原子是 O、N、S 这三种。按照系统名法这三种化合物分别为：氧杂卓、氮杂卓、硫卓。除此之外，按照七元杂环的不饱和度，杂卓又可以被分成二氢杂卓和四氢杂卓这样两类。一般情况下，1,5
