《有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃第13章 羧酸及其衍生物》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学第二版徐寿昌主编 第2章 烷烃第13章 羧酸及其衍生物（13页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第十三章第十三章 羧酸及其衍生物羧酸及其衍生物一、 用系统命名法命名下列化合物： 1.CH3(CH2)4COOH2.CH3CH(CH3)C(CH3)2COOH3.CH3CHClCOOH4.COOH5.CH2=CHCH2COOH6.COOH7. CH3COOCH38. HOOCCOOH9.CH2COOH10.(CH3CO)2O11.COOCOCH312.HCON(CH3)213.COOHO2NO2N14.CONHCO3，5二硝基苯甲酸 邻苯二甲酰亚胺15.CH3CHCHCOOHCH3OH16.OHCOOH2甲基3羟基丁酸 1羟基环己基甲酸二、 写出下列化合物的构造式:1.草酸 2，马来酸 3，肉
2、硅酸 4，硬脂酸HOOCCOOHCCHHCOOHCOOHCH=CHCOOHCH3(CH2)16COOH己酸 2，2，3三甲基丁酸 2氯丙酸2萘甲酸 3丁烯酸 环己烷甲酸对甲基甲酸甲酯 对苯二甲酸 1萘乙酸乙酸酐 2甲基顺丁烯二酸酐 N,N-2甲基甲酰胺5甲基丙烯酸甲酯 6，邻苯二甲酸酐 7，乙酰苯胺 8。过氧化苯甲酰胺CH2=CCH3 COOCH3COOCONHCOCH3CO COOONHC OH2NCOOC2H5CCNHCNHOOOH2NCNH2NHCO OCOnCH2CHOCOCH3n三、写出分子式为 C5H6O4的不饱和二元酸的所有异构体（包括顺反异构）的结构式，并指 出那些容易生成酸酐
3、： 解：有三种异构体：2戊烯1，5二酸；2甲基顺丁烯二酸；2甲基反丁烯二 酸。其中 2甲基顺丁烯二酸易于生成酸酐。 CCHCOOHCOOHCCHCOOHCH3HOOCCH3 HOOCCH=CHCH2COOH2戊烯1，5二酸；2甲基顺丁烯二酸；2甲基反丁烯二酸四、比较下列各组化合物的酸性强度： 1，醋酸， 丙二酸， 草酸， 苯酚， 甲酸 CH3COOH,HOOCCOOHHOOCCH2COOH,OH,HCOOHHOOCCOOHHOOCCH2COOHHCOOHOH CH3COOH9己内酰胺 10，氨基甲酸乙酯 11，丙二酰脲 12，胍13，聚马来酸酐 14，聚乙酸乙烯酯酸性强度顺 序：2.C6H5O
4、H,CH3COOH,F3CCOOH,ClCH2COOH,C2H5OHF3CCOOHClCH2COOHCH3COOHC6H5OHC2H5OH3.NO2COOHCOOHNO2COOHOHOHNO2COOHCOOHNO2COOHOHOH五、用化学方法区别下列化合物:1,乙醇，乙醛，乙酸 乙醇 乙醛 乙酸 I2,NaOHHCI3HCI3不变 Tollens 试剂 不变 银镜 2，甲酸，乙酸，丙二酸 甲酸 乙酸 丙二酸 Tollens 试剂 银镜 不变 不变 加热 不变 CO23，草酸，马来酸，丁二酸 草酸 马来酸 丁二酸 酸性强度顺 序为：酸性强度顺 序为：溴水 不变 褪色 不变 高锰酸钾 褪色 不变
5、 4,COOHCOOHCH2OHOH2羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇 2羟基苯甲酸 苯甲酸 苯甲醇 三氯化铁水溶液 显色 不变 不变 氢氧化钠水溶液 溶解 不溶 5，乙酰氯，乙酸酐，氯乙烷 乙酰氯 乙酸酐 氯乙烷 硝酸银水溶液 立即生成氯化银沉淀 不反应 加热才有氯化银沉淀 六、写出异丁酸和下列试剂作用的主要产物： 1.Br2/PCH3CH3CHCOOHBr2/P CH3CCOOHBrCH32.LiAlH4/H2OCH3CHCOOHCH3 LiAlH4/H2OCH3CH3CHCH2OH3.SOCl2CH3CH3CHCOOHSOCl2CH3CH3CHCOCl4.(CH3CO)2O/CH3CH3CHC
6、OOH(CH3CO)2O/ CH3CHCO)2CH3(O+CH3COOH5.PBr3CH3CH3CHCOOHPBr3(CH3)2CHCOBr6.CH3CH2OH/H2SO4CH3CH3CHCOOHCH3CH2OH/H2SO4 (CH3)2CHCOOC2H57.NH3/CH3CH3CHCOOHNH3/ (CH3)2CHCONH2七、分离下列混合物： CH3CH2COCH2CH3,CH3CH2CH2CHO,CH3CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3NaOHaqCH3CH2CH2C
7、OONaHCl CH3CH2CH2COOHCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3CH3CH2CH2CHSO3NaOHH+,H2O CH3CH2CH2CHOCH3CH2COCH2CH3NH23NHOH CH3CH2CCH2CH3NNHOHHCl CH3CH2COCH2CH3CH3CH2CH2CH2OH八、写出下列化合物加热后生成的主要产物： 1， 2甲基2羟基丙酸2， 羟基丁酸3， 甲基羟基戊酸4， 羟基戊酸5， 乙二酸用氢氧化钠水溶液处理，再酸化分出丁酸加饱和 NaHSO3CH3CH3CCO OOCOCCH3CH3CH3CH=CHCOOHOCOCH3O
8、CO(CH3)2CCOOHOHCH3CHC H2COOHOHCH3CH3CHCHCH2COOHOHHOCH2CH2CH2CH2COOHHOOCCOOHHCOOH+CO2九、完成下列各反应式（写出主要产物或主要试剂） 1.CH3CH2CN(A)H2O,H+CH3CH2COOHCH3CH2COCl(B)SOCl2(G)H2,Pd/BaSO4CH3CH2CHOCH3CH2CONH2(D)P2O5 (E)NH3(C)NH3(F)NaOBr,NaOHCH3CH2NH22. C=O1.C2H5MgBr2,H3O+OHC2H5PBr31.Mg,(C2H5)2O2.CO2,H3O+C2H5 COOH3.ClC
9、ClO2NH3 H2NCNH2OH2NCNH2OH2NCONHCNH2O4.C=ONaCN,H2SO4OHCNH3O+OHCOOHOOOCOC十、完成下列转变： 1.CH3CH2COOHCH3CH2CH2COOHCH3CH2COOHHCH3CH2CH2OHPBr3 CH3CH2CH2BrNaCNCH3CH2CH2CNH3O+CH3CH2CH2COOH2.CH3CH2CH2COHCH3CH2COOHCH3CH2CH2COOHCl2/P CH3CH2CHCOOHCl-OH CH3CH2CHCOOHOH KMnO4,H+ CH3CH2COOH3. C=CH2CH2COOHCH2COOHC=CH2+H
10、BrROOR CH2BrMg,(C2H5)OCH2MgBr1,CO22,H3O4.CH3COCH2CH2CBr(CH3)2CH3COCH2CH2C(CH3)2COOHCH3COCH2CH2CBr(CH3)2HOCH2CH2OH/H+CH3CCH2CH2CBr(CH3)2OOMg,(C2H5)OOOCH3CCH3CH2CH2CMgBrCH31.CO22.H3O+CH3COCH2CH2C(CH3)2COOH十一、试写出下列反应的主要产物： 1.CH2CH2COOHCH2CH2COOHP2O5COOCO2.CCCOOC2H5COOC2H5+COOC2H5COOC2H53.+4.NaCr2O7KMnO
11、4H2SO4H+COOHCOOHCOOHCOOH5.COH18O+CH3OHH+COOCH3+H2O186 （R）2溴丙酸 + (S)2丁醇 H +/C2H5HCH3OOCBrHCH3H+HCH3OHCH3CH2+CH3HCOOHBr7.CH3CH2COONa+CH3CH2CH2COClCH3CH2CH2COOCCH2CHCH3O8.CH2CH2CCOOO+2C2H5OHC2H5OCOCH2CH2COC2H5O9.CH3CONH2+NaOBr-OH CH3NH210.CNCONH2 +P2O5十二、预测下列化合物在碱性条件下水解反应的速度顺序。 1.CH3COOCH3CH3COOC2H5CH3
12、COOCH(CH3)3CH3COOC(CH3)3HCOOCH3HCOOCH3CH3COOCH3CH3COOC2H5CH3COOCH(CH3)3CH3COOC(CH3)3酯的羰基上亲核加成消除反应活性由诱导效应和立体效应决定，也由离去基团的离去能 力来决定，离去基团离去能力越强活性越强。离去基团的离去能力与其碱性强度成反比， 碱性越强越不易离去，因为碱性强度顺序为： CH3O-C2H5O-(CH3)2CHO-(CH 3)3CO-所以水解反应速度顺序如前所述。 2.COOCH3COOCH3COOCH3COOCH3NO2ClOCH3COOCH3COOCH3COOCH3COOCH3OCH3NO2Cl十
13、三、由指定原料合成下列化合物（无机原料可任选） 。 1，乙炔 丙烯酸甲酯CHCH+H2OHg+, H2SO4 CH3CHOHCN CH3CHCNOHCH3OH,H2SO4CH2=CHCOOCH3CH3CHCH3OHPBr3CH3CHCH3BrMg,(C2H5)2O(CH3)2CHMgBrCO2H2O,H+ (CH3)2CHCOOHCH3CH2CNCH2ClCH2COOHCl2hvNaCNH2O,H+CH3CH2ClCl2hvMg,(C2H5)2OCH2MgClCO2H2O,H+CH2COOH4由丁酸合成乙基丙二酸水解速度顺序：2.异丙醇 -甲基丙酸3甲苯 苯乙酸（用两种方法CH3CH2CH2C
14、OOHCl2,P CH3CH2CHCOOHClNaCNCH3CH2CHCOOHCNH2O,H+CH3CH2CHCOOHCOOHCH2=CH2+HOClHOCH2CH2ClNaCN HOCH2CH2CNH2O,H+HOCH2CH2COOHOCH3CHOOCH3CHCOOHHOCHOOCH3NaCNCHCNHOOCH3CHCOOHHOOCH3H2O,H+7乙烯 甲基羟基戊酸（用雷福马斯基反应合成）CH2=CH2OCH3CHOHCN CH3CHCNOHH2O,H+CH3CHCOOHOH Cl2,P CH3CHCOOHClC2H5OH,H+ CH3CHCOOC2H5ClCH3CHCOOC2H5Zn,C
15、6H6ZnClCH2=CH2+CO+H2Cat CH3CH2CHOCH3CHCOOC2H5ZnClH2O,H+ CH3CH2CHCHCOOHOHCH38，对甲氧基苯乙酮和乙醇 甲基羟基对甲氧基苯丙酸乙酯5乙烯 羟基丙酸6对甲氧基苯甲醛 羟基对甲氧基苯乙酸CH3OCCH3O,C2H5OHCH3OCH3OHCCH2COOC2H5C2H5OHOCH3COOHCl2,P ClCH2COOHC2H5OH,H+ClCH2COOC2H5Zn,C6H6 ClZnCH2COOC2H5+CH3OCCH3OH2O,H+CH3OCH3OHCCH2COOC2H59环戊酮，乙醇 羟基环戊烷乙酸ClZnCH2COOC2H5Zn,C6H6ClCH2COOC2H5C2H5OH,H+ClCH2COOHCl2,P CH3COOHOC2H5OHC=OClZnCH2COOC2H5H2O,H+OHCH2COOH十四、在 3氯己二酸分子中所含两个羧基中那个酸性强？ 解： HOOCCH 2CHCH2CH2COOH酸性强 Cl
