《芳香性 休克尔规则》由会员分享，可在线阅读，更多相关《芳香性 休克尔规则（2页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、芳香性芳香性芳香性:环状闭合共轭体系 , 电子高度离域 ,具有离域能 ,体系能量低 ,较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应 ,不易进行加成反应和氧化反应 ,这种物理,化学性质称为芳香性 .一,芳香性判据 休克尔规则是不是具有芳香性的化合物一定要含有苯环 德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度,对环状化合物的芳香性提出了如下的规则 ,即休克尔规则 :一个单环化合物只要具有平面离域体系 ,它的 电子数为 4n+2(n=0,1,2,3,整数),就有芳香性 (当 n7 时,有例外).其中 n 相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数 (如图).苯有六个 电子,符合 4n+2 规则,六个碳原子在同一
2、平面内 ,故苯有芳香性 .而环丁二烯 ,环辛四烯的 电子数不符合 4n+2 规则,故无芳香性 .凡符合休克尔规则 ,具有芳香性 .不含苯环的具有芳香性的 烃类化合物称作非苯芳烃,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等 .二,轮烯环多烯烃(通式 CnHn)又称作轮烯 (也有人把 n10 的环多烯烃称为轮烯 ).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称 4轮烯,6轮烯,8轮烯和18轮烯.它们是否具有芳香性,可按休克尔规则判断 ,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内 ,其次看 电子数是否符合 4n+2.18轮烯环上碳原子基本上在一个平面内 , 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性 .又如10轮
3、烯, 电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内 ,故无芳香性 .非苯芳烃及芳香性判据三,芳香离子某些烃无芳香性 ,但转变成离子后 ,则有可能显示芳香性 .如环戊二烯无芳香性 ,但形成负离子后 ,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上 ,且有 6 个 电子(n=1),故有芳香性 .与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性 .因为形成负离子后 ,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形 ,且有 10 个 电子(n=2),故有芳香性 .环戊二烯负离子其它某些离子也具有芳香性 ,例如,环丙烯正离子 (),环丁二烯两价正离子 ()和两价负离子 (),环
4、庚三烯正离子 ().因为它们都具有平面结构 ,且 电子数分别位 2,2,6,6,符合 4n+2(n 分别位 0,0,1,1).具有芳香性的离子也属于非苯芳烃 .四,稠环体系与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃 ,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上 ,且 电子数分别为 10 和 14,符合 Hckel 规则,具有芳香性 .虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃 ,但构成环的碳原子都处在最外层的环上 ,可看成是单环共轭多烯 ,故可用 Hckel 规则来判断其芳香性 .与萘,蒽,等稠环芳烃相似 ,对于非苯系的稠环化合物 ,如果考虑其成环原子的外围 电子,也可用 Hckel 规则判断其芳香性 .例如,薁(蓝烃)是由一个
5、五元环和一个七元环稠合而成的 ,其成环原子的外围 电子有 10 个,相当于10轮烯,符合 Hckel 规则(n=2),也具有芳香性 .薁的偶极矩为 3.33510-30Cm,其中环庚三烯带有正电荷 ,环戊二烯带有负电荷 ,可看成是由环庚三烯正离子和环戊二烯负离子稠合而成的,两个环分别有 6 个电子,所以稳定,是典型的非苯芳烃 .休克尔规则休克尔规则; 性质：平面环状共轭多烯烃分子中， 电子数目符合 4n+2 通式(n=0,1,2,3)时，体系 可望是芳香性的。反过来，分子中 电子数目不符合 4n+2 通式而为 4n 时，这个环烯烃 是反芳香性的或非芳香性的。这就是休克尔规则，它普遍适用于平面单环多烯烃体系。根 据休克尔规则，一些不含有苯环结构的化合物，只要符合指定的条件，就应具有芳香性， 这类化合物称为非苯芳烃。
