《514选修5第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法》由会员分享，可在线阅读，更多相关《514选修5第一章认识有机化合物第四节研究有机化合物的一般步骤和方法（5页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第四节研究有机化合物的一般步骤和方法无论是从天然资源中提取的有机化合物，还是通过反应生成的有机化合物，其纯度都不 能达到人们要求的水平，为了得到较纯的有机化合物，我们必须利用一些方法提纯这些物质。一、有机化合物的分离和提纯1.蒸馏（常温下为液态，对热稳定）2.重结晶（常温或较低温度下为固态，加热可溶解，对热稳定）3.萃取（杂质在萃取剂中的溶解度较低）4.色谱法5.共沸法二、元素分析对于有机化合组成元素的分析，可以采用物理和化学两种方法。物理方法主要是利用元素的光学或电学特性采用先进的仪器进行分析。化学方法可以采用特征反应，燃烧产物测定等方法。有机化合物是含有C、H、O、N、P、S 等物质的化合
2、物，燃烧后可以得到各元素的高价离子或分子。如，C CO2CO3-；HH2O 等，通过对燃烧产物的收集，我们可以推测出该物质大致含有的元素，通过各产物的比例关系分析出各原子的数量。例 1、某烃含氢元素的质量分数为17.2%，求此烃的实验式。又测得该烃的相对分子质量是 58，求该烃的分子式。【分析解答】分析：此题题给条件很简单，是有机物分子式确定中最典型的计算。由于该物质为烃，则它只含碳、氢两种元素，则碳元素的质量分数为（10017.2） %82.8%。则该烃中各元素原子数（N）之比为：5:212 .17:128 .82)H(:)C(NNC2H5仅仅代表碳原子和氢原子的最简整数比，是该烃的实验式，
3、不是该烃的分子式。设该烃有 n 个 C2H5，则22958n因此，烃的分子式为C4H10。【讲解】 对于一种未知物，如果知道了物质的元素组成和相对分子质量，就会很容易通过计算得出分子式。确定有机物的分子式的途径：1.确定实验式2. 确定相对分子质量例 2、燃烧某有机物A 1.50g，生成 1.12L（标准状况）CO2和 0.05mol H2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04，求该有机物的分子式。解答：首先要确定该物质的组成元素。1.5g A 中各元素的质量：0.6g22.4L/mol1.12Lmol12g(C)1 m0.1g2mol0.05molmol1g(H)1m1.5g0.7g0
4、.1g0.6g)H()C(mm，所以有机物中还含有O 元素。0.8g0.1g)(0.6g1.5g)O(m则1:2:1mol16g0.8g:mol1g0.1g:mol12g0.6g)O(:)H(:)C(111NNN实验式为 CH2O，其式量为30。又因该有机物的相对分子质量30291.04(A)M因此实验式即为分子式。【扩展】烃完全燃烧前后气体体积的变化完全燃烧的通式：CxHy (x+4y)O2xCO22yH2O （1）燃烧后温度高于100时，水为气态：14yVVV后前y4 时，V0，体积不变；y4 时，V0，体积增大；y4 时，V0，体积减小。（2）燃烧后温度低于100时，水为液态：14yVV
5、V后前无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子 个数有关，而与氢分子中的碳原子数无关。【扩展】烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律完全燃烧的通式：CxHy (x+4y)O2xCO22yH2O （1）相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x+ 4y)值越大，则耗氧量越多；（2）质量相同的有机物，其含氢百分率（或yx值）越大，则耗氧量越多；（3）1mol 有机物每增加一个CH2，耗氧量多1.5mol；（4）1mol 含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5mol；（5）质量相同的CxHy，xy值越大，则生成的CO2越多；若两种烃的xy值相等，质量相同，则生成的CO2
6、和 H2O 均相等。三、相对分子质量的确定质谱法质谱分析法是一种通过测量化学物质分子或分子碎片的质量进行分析的方法，所用的仪器称为质谱仪， 所得的谱图称为质谱图。由于质谱法能够提供被测物质分子或分子碎片的质量信息， 所以它不但能够给出被测物质的相对分子质量，还通过分子碎片的质量信息，推测分子的结构。质谱图中最后一个碎片离子就是该化合物分子失去一个电子的碎片离子峰，所以最后一个离子的质核比就是该分子的相对分子质量。四、分子结构的鉴定1.红外光谱当一束红外光通过有机物时，只有那些偶极矩发生变化的振动才能吸收红外光，产生振动能级跃迁。 与分子中化学键振动频率相同的红外光引起共振吸收后，在红外光谱仪的
7、记录仪上便可以看到共振吸收峰，吸收峰的频率与化学键的强度及成键原子的质量有关。乙醇的红外光谱图2.核磁共振A 核磁共振氢谱核磁共振谱学是一门发展极为迅速的科学。因为质量数为奇数的原子核，如1H、13C、15N、19F 和31P 的核自旋所产生的弱磁场，在强外磁场中可以对某个特定频率的电磁波发生共振吸收，吸收频率和吸收强度可以提供分子结构的重要信息，从而发展成为核磁共振谱学。在所有的核中，以1H 的核磁矩最大，吸收信号最强。1H 的天然丰度很大，又是有机物的重要元素组分，而且12C 和16O 恰好核质量数为偶数，没有磁矩，所以1HNMR （质子核磁共振谱或核磁共振氢谱）已经成为测定有机分子结构时
8、所不可或缺的一种技术，并在医学诊断技术中获得应用。从一张核磁共振图谱可以得到有机物分子结构的如下信息： 由峰的组数可知有几种类型的氢。 由峰的强度（峰面积或积分曲线的高度）可知各类氢的相对数目。 从峰的裂分数可知相邻氢的数目。 从峰的化学位移值可知各类型氢可能所属的化学构造。核磁共振图谱简析举例C8H10的1HNMR 图谱如图1-23 所示，试推断其结构。图 1-23 C8H10核磁共振图谱按不饱和度计算公式：u=1+n4+(n3-n1)/2 (n1,n3,n4分别为一价，三价，四价原子数) =1+8+(-10)/2 =1+8-5=4 C8H10不饱和度为4，它可能含苯环，也可能为多烯、炔烃。
9、但从它的1HNMR图可见：有三组吸收峰， 表明有三种类型的氢，积分曲线a.6 cm， b.4 cm,c.10 cm,其氢原子数比例为：abc=325。c 峰（7.15）为芳氢吸收峰，按积分曲线计算其芳氢若为5 个，则该化合物为一元取代苯。除去苯环后剩下的应为乙基，可知a 峰（ 1.25）为甲基峰，含三个氢原子，b 峰（ 2.6）为亚甲基峰，含两个氢原子。按 n+1 规则，甲基被亚甲基裂分为三重峰，亚甲基被甲基裂分为四重峰。所以 C8H10应为乙基苯CH2CH3B 核磁共振碳谱1、宽带去偶 完全去偶、质子噪声去偶使有机化合物中所有H 核对 C 核都不产生偶合作用。结果：不同化学环境的C 核都有自
10、己独立的谱线。谱线数 l分子式中C 数：有对称因素谱线数 l= C 数：无对称因素2、不完全去偶 偏共振去偶保留 C 本身上 H 的偶合作用，去掉邻近基团上H 的偶合作用裂分峰数符合n+1 规则（ n 为 C 本身上 H 数）例-CH3 四-CH2- 三未知化合物的分子式为C6H12O2,13C-NMR谱如下 ,求其结构1. u=1 2 13C-NMR 谱线数 l=5C 数, 存在对称因素. 209.7 69.5 54.8 31.8 29.4 峰数单单三四四C的类型 C=O C -CH2- -CH3 CH3 强度大 ,2 个-CH3 3剩余结构为-OH 4.可能结构为5.计算 -CH2- 的C, 排除后者 ,正确结构为前者4-羟基 -4-甲基 -2-戊酮 .
