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1、 关于有机物的推断题一、有关题目文字部分a 是否已知为某一类物质或者由哪些元素组成 b 是否已知分子式或结构式等 c 是否提示有关于官能团引入的方法 d 是否已知某物质的特殊反应或特殊现象 如：福尔马林溶液的主要成分；可用于制作动物标本； 该物质属于气态醛；该物质俗名叫蚁醛 这些条件无论知道哪一个都可以说明该物质是 甲醛 二、有关题目各物质间相互转化关系图像部分说明发生的是 加成反应：可能含 烯烃含 炔烃 含的醛类或酮类说明发生的是加成反应 即含 或 取代反应 a、苯环上的取代b、烷烃或烷烃基上的取代 （如果题目给出的是“溴水” ，则一定是加成反应）如有光照条件，则一定为取代反应说明发生的是苯
2、环上的取代反应说明发生的是 加成反应 即含 或 （还可能是醇与 HX 的反应，如： ，这类情况较少）或 说明发生的是氧化反应：醇醛羧酸说明发生的是消去反应 为醇类酯化反应 为 醇 + 酸 生成 酯 的反应说明发生的是 酯化反应 说明发生的是 硝化反应 即含有苯环说明发生的是 水解反应 即酯类的水解说明发生的是 水解反应卤代烃 如：酯类 如（该条件的另一种说法是 溶液 ）说明发生的是 消去反应 为卤代烃 说明该物质为 羧酸说明该物质为 羧酸或苯酚类说明发生的是 氧化反应 一般最终产物为 羧酸 三、有关于官能团的引入和相互转化由于醇醛羧酸，即只要能够合成醇类，就可以合成醛类、羧酸类、酯类等，所以关
3、于有机物的官能团转化或者引入是以“醇”或者“卤代烃”为中心的，一般先 引入羟基（即合成醇）或卤原子，再变成其他物质。引入羟基的的方法：1、卤代烃的水解反应（溶液中）如：2、烯烃的加成反应（与加成）如： (注意：氢原子多的一边加氢)3、醛的还原反应（即加氢反应）如：4、酯类的水解反应如：5、葡萄糖发酵（或淀粉发酵）如：其他官能团的引入方法：(1)引入 CC：CC 或 CC 与 H2加成；(2)引入 CC 或 CC：卤代烃或醇的消去；(3)苯环上引入(4)引入X：在饱和碳原子上与 X2（光照）取代；不饱和碳原子上与 X2或 HX 加成；醇羟基与 HX 取代。(5)引入OH：卤代烃水解；醛或酮加氢还
4、原；CC 与 H2O 加成。(6)引入CHO 或酮：醇的催化氧化；CC 与 H2O 加成。CC 与 O2的催化氧化 (7)引入COOH：醛基氧化；CN 水化；羧酸酯水解。(8)引入COOR：醇酯由醇与羧酸酯化；酚酯由酚与羧酸酐取代。(9)引入高分子：含 CC 的单体加聚；酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚 21 世纪教育网官能团的消除方法：(1)通过加成反应可以消除 CC 或 CC。如 CH2CH2 H2 CH3CH3(2)通过消去、氧化可消除OH。如 CH3CH2OH 浓硫酸 170 CH2CH2 H2O 、 2CH3CH2OH O2 2
5、CH3CHO 2H2O(3)通过加成或氧化可消除CHO。如 2CH3CHO O2 2CH3COOH 、 CH3CHO H2 CH3CH2OH (4)通过水解反应消除COO。如 CH3COOC2H5 H2O CH3COOH C2H5OH。官能团位置和数目的改变方法：1官能团数目的改变：如(1)CH3CH2OHCH2CH2 XCH2CH2XHOCH2CH2OH 。(2)。2官能团位置的改变：如(1)CH3CH2CH2ClCH3CHCH2CH3CHClCH3(2)CH3CH2CH2OH CH3CHCH2CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。四、 有机推断的常见突破口解题的突破口也叫做题眼，题
6、眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。根据有机的知识，突破口可从下列几方面寻找：1. 特殊的结构或组成（1）分子中原子处于同一平面的物质乙烯、苯、甲醛、乙炔、CS2（后二者在同一直线） 。（2）一卤代物只有一种同分异构体的烷烃（C10）甲烷、乙烷、新戊烷、还有 2，2，3，3四甲基丁烷（3）烃中含氢量最高的为甲烷，等质量的烃燃烧耗氧量最多的也是甲烷（4）常见的有机物中 C、H 个数比CH=11 的有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯CH=12 的有：烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖CH=14 的有：甲烷、尿素、乙二胺2.
7、 特殊的现象和物理性质（1）特殊的颜色：酚类物质遇 Fe3+呈紫色；淀粉遇碘水呈蓝色；蛋白质遇浓硝酸呈黄色；多羟基的物质遇新制的 Cu(OH)2悬浊液呈绛蓝色溶液；苯酚无色，但在空气中因部分氧化而显粉红色 21 世纪教育网（2）特殊的气味：硝基苯有苦杏仁味；乙醇和低级酯有香味；甲醛、乙醛、甲酸、乙酸有刺激性味；乙二醇、丙三醇、蔗糖、葡萄糖有甜味；苯及其同系物、苯酚、石油、萘有特殊气味；乙炔（常因混有 H2S、PH3等而带有臭味） 、甲烷无味。（3）特殊的水溶性、熔沸点等：苯酚常温时水溶性不大，但高于 65以任意比互溶；常温下呈气态的物质有：碳原子小于 4 的烃类、甲烷、甲醛、新戊烷、CH3Cl
8、、CH3CH2Cl等。（4）特殊的用途：甲苯、苯酚、甘油、纤维素能制备炸药；乙二醇可用做防冻液；甲醛的水溶液可用来消毒、杀菌、浸制生物标本；葡萄糖或醛类物质可用于制镜业。3. 特殊的化学性质、转化关系和反应（1）与银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麦芽糖 21 世纪教育网（2）使溴水褪色的物质有：含碳碳双键或碳碳三键的物质因加成而褪色；含醛基的物质因氧化而褪色；酚类物质因取代而褪色；液态饱和烃、液态饱和酯、苯及其同系物、氯仿、四氯化碳因萃取而褪色。（3）使高锰酸钾溶液褪色的物质有：含碳碳双键或碳碳三键的物质、醛类物质、酚类物质、苯的同系物、还原性糖，都是因氧化而褪色。（4）直线型转化：（与同一物质反应）醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸炔烃 稀烃 烷烃聚合反应：又叫加聚反应，是指含有不饱和键的有机物单体间发生的，形成高分子的加成反应。能发生加聚反应的单体一般含有 CC 或 CC。 如：缩聚反应：有两个或两个以上官能团的单体相互结合，生成高分子化合物，同时生成小分子（如：、和醇等） 。能发生缩聚反应的单体一般带有- OH、 -COOH、-NH2 。如：氨基酸缩合成为蛋白质的反应； 含多个羟基的醇和含有多个羧基的酸的酯化反应； 既含有羟基又含有羧基的单体自身发生的酯化反应。加 H2加 H2O2O2O2O2
