有机推断的解题模式

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1、有机推断的解题模式、方法和思路1.解答有机推断题的常用的解题方法:解答有机推断题的常用的解题方法:顺推法:以有机物的结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出顺推法:以有机物的结构、性质和实验现象为主线,采用正向思维,得出正确结论。正确结论。逆推法:以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正逆推法:以有机物结构、性质和实验现象为主线,采用逆向思维,得出正确结论确结论夹击法:从反应物和生成物同时出发,以有机物的结构、性质为主线,推夹击法:从反应物和生成物同时出发,以有机物的结构、性质为主线,推出中间过渡产物,从而解决过程问题并得出正确结论。出中间过渡产物,从而解决过程问题并得出

2、正确结论。2.有机推断题的解题思路:有机推断题的解题思路: 从有机物的物理特征突破从有机物的物理特征突破:有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔沸点等往往各有特点,平时留心归纳,可能由此找到解题突破口。例如常温下为气体的烃的含氧衍生物只有甲醛一种。物理性质物理性质相应物质相应物质常温常压下为气态的物质常温常压下为气态的物质14 个碳原子的烃,个碳原子的烃,CH3Cl、HCHO密度最小的气态有机物密度最小的气态有机物CH4易溶于水的有机物易溶于水的有机物碳原子个数较少的醇、醛、羧酸碳原子个数较少的醇、醛、羧酸难溶于水的有机物难溶于水的有机物卤代烃、硝基化合物、醚、酯卤代烃、硝基化

3、合物、醚、酯难溶于水且密度小于水的有机物难溶于水且密度小于水的有机物所有的烃和酯所有的烃和酯难溶于水且密度大于水的有机物难溶于水且密度大于水的有机物多卤代烃(如多卤代烃(如 CCl4)有果香味的有机物有果香味的有机物低碳酯低碳酯以有机物的反应条件作为突破口以有机物的反应条件作为突破口:重要的综合反应条件:重要的综合反应条件:反应条件反应条件反应类型反应类型催化剂,加催化剂,加热、加压热、加压乙烯水化;乙烯被氧气氧化;油脂的氢化乙烯水化;乙烯被氧气氧化;油脂的氢化催化剂、加催化剂、加热热乙烯、乙炔与氢气加成;乙炔与乙烯、乙炔与氢气加成;乙炔与 HCl 加成;醇加成;醇去氢氧化去氢氧化水浴加热水浴

4、加热苯的硝化、磺化;银镜反应;酯类的水解;糖苯的硝化、磺化;银镜反应;酯类的水解;糖类的水解;卤代烃的水解类的水解;卤代烃的水解一般加热一般加热醇的卤代;醛基氧化;卤代烃的水解与消去醇的卤代;醛基氧化;卤代烃的水解与消去浓硫酸、加浓硫酸、加热热乙醇脱水反应(分子内和分子间)乙醇脱水反应(分子内和分子间) ;硝化、酯;硝化、酯化反应化反应稀硫酸、加稀硫酸、加热热酯的水解;、糖类的水解;蛋白质的水解酯的水解;、糖类的水解;蛋白质的水解NaOH 溶液、溶液、加热加热酯的水解(皂化)酯的水解(皂化)催化剂催化剂苯的溴代;乙醛被空气氧化;加聚反应;葡萄苯的溴代;乙醛被空气氧化;加聚反应;葡萄糖制乙醇糖制

5、乙醇不需外加条不需外加条件件烯、炔加溴;烯、炔、苯的同系物、醛、酚被烯、炔加溴;烯、炔、苯的同系物、醛、酚被酸性高锰酸钾溶液氧化;酸性高锰酸钾溶液氧化;苯酚的溴代等苯酚的溴代等从官能团的特征反应入手:即从官能团的特征反应入手:即从结构上从结构上突破:突破:A A A A、有机物的官能团和它们的性质:、有机物的官能团和它们的性质:、有机物的官能团和它们的性质:、有机物的官能团和它们的性质:官能团官能团官能团官能团结构结构结构结构性质性质性质性质碳碳双键碳碳双键加成加成(H2、X2、HX、H2O)氧化(氧化(O2、KMnO4)加聚加聚C C CC C COH碳碳叁键碳碳叁键C C CC C C加成

6、加成(H2、X2、HX、H2O)氧化(氧化(O2、KMnO4) 、加聚加聚 苯苯取代取代(X2、HNO3、H2SO4)加成(加成(H2) 、氧化、氧化(O2)卤素原子卤素原子X水解(水解(NaOH 水溶液)水溶液)消去(消去(NaOH 醇溶液)醇溶液)醇羟基醇羟基ROH取代取代【活泼金属、活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应分子间脱水、酯化反应】氧化氧化【铜的催化氧化、铜的催化氧化、燃烧燃烧】消去消去 酚羟基酚羟基取代(浓溴水)取代(浓溴水) 、弱酸弱酸性、加成(性、加成(H2)显色反应(显色反应(Fe3+)醛基醛基CHO加成或还原(加成或还原(H2)氧化氧化【O2、银氨溶液、银氨溶液、新制新

7、制 Cu(OH)2】 羰基羰基加成或还原(加成或还原(H2) OCO羧基羧基COOH酸性酸性、酯化酯化 酯基酯基水解水解 (稀稀 H2SO4、NaOH溶液溶液)B B B B、由反应条件确定官能团、由反应条件确定官能团、由反应条件确定官能团、由反应条件确定官能团 :反应条件反应条件可能官能团可能官能团 浓硫酸浓硫酸醇的消去(醇羟基)醇的消去(醇羟基)酯化反应酯化反应(含有羟基、羧基)(含有羟基、羧基)稀硫酸稀硫酸酯的水解(含有酯基)酯的水解(含有酯基) 二糖、多二糖、多糖的水解糖的水解NaOHNaOH 水溶液水溶液卤代烃的水解卤代烃的水解 酯的水解酯的水解 NaOHNaOH 醇溶液醇溶液卤代烃

8、消去(卤代烃消去(X) H H2 2、催化剂、催化剂加成加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环基、苯环)O O2 2/Cu/Cu、加热、加热 醇羟基醇羟基 (CH2OH、CHOH) ClCl2 2(Br(Br2 2)/Fe)/Fe 苯环苯环 ClCl2 2(Br(Br2 2)/)/光光照照烷烃或苯环上烷烃基烷烃或苯环上烷烃基C C C C、根据反应物性质确定官能团、根据反应物性质确定官能团、根据反应物性质确定官能团、根据反应物性质确定官能团 : : : :反应条件反应条件可能官能团可能官能团 能与能与 NaHCO3反反应的应的羧基羧基 能与能与 Na2CO3反反

9、应的应的羧基、酚羟基羧基、酚羟基 能与能与 Na 反应的反应的羧基、酚羟基、醇羟基羧基、酚羟基、醇羟基 与银氨溶液反应与银氨溶液反应产生银镜产生银镜醛基醛基 与新制氢氧化铜与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀产生砖红色沉淀 (溶解)(溶解)醛基醛基 (羧基)(羧基)使溴水褪色使溴水褪色CC、CC加溴水产生白色加溴水产生白色沉淀、遇沉淀、遇 Fe3+显显紫色紫色酚酚A 是醇(是醇(CH2OH)或乙烯)或乙烯 D D D D、根据反应类型来推断官能团:、根据反应类型来推断官能团:、根据反应类型来推断官能团:、根据反应类型来推断官能团:CORll ll llAB氧化氧化C反应类型反应类型可能官能团可能官能团

10、加成反应加成反应CC、CC、CHO、羰基、苯环、羰基、苯环 加聚反应加聚反应CC、CC酯化反应酯化反应羟基或羧基羟基或羧基水解反应水解反应X、酯基、肽键、酯基、肽键 、多糖等、多糖等单一物质能发单一物质能发生缩聚反应生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基和胺基 E从从特征现象特征现象上突破上突破反应的试反应的试 剂剂有机物有机物现象现象(1)(1)烯烃、二烯烯烃、二烯 烃烃(2)(2)炔烃炔烃溴水褪色,且产溴水褪色,且产 物分层物分层(3)(3)醛醛澳水褪色,且产物不分澳水褪色,且产物不分 层层与溴水反与溴水反 应应(4)(4)苯酚苯酚有白色沉淀生成有白色

11、沉淀生成与酸性高与酸性高 锰酸钾反锰酸钾反 应应(1)(1)烯烃、二烯烯烃、二烯 烃烃(2)(2)炔烃炔烃 (3)(3)苯的同系物苯的同系物 (4)(4)醇醇(5)(5)醛醛高锰酸钾溶液均褪色高锰酸钾溶液均褪色(1)(1)醇醇放出气体,反应缓和放出气体,反应缓和(2)(2)苯酚苯酚放出气体,反应速度较放出气体,反应速度较 快快与金属钠与金属钠 反应反应 (3)(3)羧酸羧酸放出气体,反应速度更放出气体,反应速度更 快快(1)(1)卤代烃卤代烃分层消失,生成一种有分层消失,生成一种有 机物机物 (2)(2)苯酚苯酚浑浊变澄清浑浊变澄清 (3)(3)羧酸羧酸无明显现象无明显现象与氢氧化与氢氧化 钠

12、钠 反应反应 (4)(4)酯酯分层消失,生成两种有分层消失,生成两种有 机物机物 与碳酸氢与碳酸氢 钠反应钠反应羧酸羧酸放出气体且能使石灰水放出气体且能使石灰水 变浑浊变浑浊 (1)(1)醛醛有银镜或红色沉淀产生有银镜或红色沉淀产生 (2)(2)甲酸或甲酸甲酸或甲酸 钠钠加碱中和后有银镜或红加碱中和后有银镜或红 色沉淀产生色沉淀产生银氨溶液银氨溶液 或或 新制氢氧新制氢氧 化铜化铜(3)(3)甲酸酯甲酸酯有银镜或红色沉淀生成有银镜或红色沉淀生成从特定的量变关系入手:从特定的量变关系入手:常见式量相同的有机物和无机物,即从特定的量的关系上突破。常见式量相同的有机物和无机物,即从特定的量的关系上突

13、破。1.从反应的定量关系角度从反应的定量关系角度物物质质试剂试剂定量关系定量关系烯烯烃烃与与 X2、HX、H2等加等加成成1mol 碳碳双键碳碳双键1molX2(HX、H2)炔炔烃烃与与 X2、HX、H2等加等加成成1mol 碳碳三键碳碳三键2molX2(HX、H2)醇醇与与 Na 反应反应1molOH1molNa0.5molH2醛醛与银氨溶液反应;与银氨溶液反应;与新制氢氧化铜反与新制氢氧化铜反应应1molCHO2molAg1molCu2O羧羧酸酸与与 Na2CO3溶液反应溶液反应1molCOOH0.5molNa2CO3羧羧酸酸与醇发生酯化反应与醇发生酯化反应1molCOOH 能与能与 1molOH 生生成成 1molH2O. .利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系转化关系上突破)上突破)各类有机物之间的转变见如下三个转化图各类有机物之间的转变见如下三个转化图

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