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1、第 1 页 版权所有版权所有 不得复制不得复制年年 级级高二学学 科科化学版版 本本人教版内容标题内容标题专题一 重要有机化学反应类型编稿老师编稿老师王岭【本讲教育信息本讲教育信息】一. 教学内容： 专题一 重要有机化学反应类型1. 取代反应 定义：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反 应。 能发生取代反应的物质：、苯、苯酚、甲423CHOHCHCH、BrCHCH23苯 典型反应+HONO2H2SO4浓 60CNO2+H2O(硝化反应)OHBrCHCHHBrOHCHCH22323HClClCHCHClCHCH23233光HClCHClClCH33324光2. 加成
2、反应 定义：有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质。加成反应是不饱和键（主要为，）重要性质。CCCC 能发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油脂等。 典型反应（水溶液）（溴水褪色）222BrCHCHBrCHBrCH22（制取塑料用）CHClCHHClCHCH 2催化剂（1，2 加成）|22222BrBrCHCHCHCHBrCHCHCHCH（1，4 加成）|22222rBBrCHCHCHCHBrCHCHCHCH+3H2Ni(环己烷)（工业制乙醇）加热、加压催化剂 OHHCHCH22OHCHCH23第 2 页 版权所有版权所有 不得复制不得复制塑料天然橡胶|23
3、OHHCCHNiOHCHCH23|233OHCHCCHNi |33OHCHCHCH脂肪油催化剂)(23517351723317235172331723317| 3|COOCHHCCOOCHHCCOOCHHCCOOCHHCHCOOCHHCCOOCHHC 3. 加聚反应 本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的比HC、 相同。 能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，3丁二烯、异戊二烯、氯乙烯等。 典型反应4. 缩聚反应 定义：单体间通过缩合反应而生成高分子化合物，同时还生成小分子（如水、氨等） 的反应。 特征：有小分子生成，所以高
4、分子化合物的组成与单体不同。 能发生缩聚反应的物质：苯酚与甲醛；葡萄糖，氨基酸，乙二醇与乙二酸等。 典型反应)(6126葡萄糖OHnCOnHOHCn25106)(淀粉OnH2蛋白质氨基酸|3322222222CHCHCHCHCHnCHCHClCHCHClnCHCHCHCHnCHnnn 第 3 页 版权所有版权所有 不得复制不得复制浓H2SO4nHOOCO+2nH2OOH+nHOCC OOCH2CH2CH2OHCH2OOC（的确良） 5. 消去反应 定义：从一个有机分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子） ，而生成不饱和 （双键或叁键）化合物的反应。 能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃。 典
5、型反应COHCHCHOHCHCHSOH 1702222342浓|2323BrHHBrCHCHCHCHCHCHNaOH 乙醇6. 脱水反应 本质与类型：脱水反应是含羟基的化合物非常可能具有的性质，通常是两个羟基之 间可脱去一分子水，也可以是一个羟基与另一个非羟基氢结合脱去一分子水。脱水可以在 一个分子内进行，也可在分子之间进行。 能脱水的物质有：醇、羧酸、蔗糖、氨基酸、无机含氧酸等。 典型反应|2232342HOHOHCHCHCHCHCHCHSOH 浓COHHCOHCHOCHOHHCSOH 14025252525242浓OCHOCHHOHCCH|323|2523OOHHOCCCHH+HOSO3H
6、SO3H+H2O42 22222SOHOHCHCHCHCHCHHO浓OOCHCHOOHCCHOP|52 33OOOHCHCOCCH|233（乙酸酐）第 4 页 版权所有版权所有 不得复制不得复制OOHOCOOHCHO| |2（） （）32COH2COOOOHOHOHOOHPHOOHPHOOHPHO| （）43POH|22OHHOOHOOOOHOHPOPOPHO（三磷酸）CH3CHCOH+HNHCHCOHOONH2CH3(氨基乙酸)NH2CHCH3CONHCHCH3OCOH+H2O(二肽)7. 酯化反应 定义：醇跟酸起作用、生成酯和水的反应。其本质是脱水（酸脱，醇脱OH ） 。H 能发生酯化反应
7、的物质：羧酸和醇、无机含氧酸和醇、糖与酸等。 典型反应CH3COHO+H18OC 2H5浓H2SO4CH3CO18OC 2H5+H2OOHNOOCHCHNOHOOHCHCH2223223（硝酸乙酯）+5H2O +5CH3CHOCH2OO CCH3CH2OHOHO OCCH3(CH)4CHO (CH)4OCOH第 5 页 版权所有版权所有 不得复制不得复制（皂化反应）（葡萄糖乙酸酯） 8. 水解反应 反应特征：有水参加反应，有机物分解成较小的分子，常为可逆反应。 能够水解的有机化合物：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖（淀粉、纤维素） 、蛋白 质等。 典型反应CH3COOC2H5+H2OH2SO4稀
8、CH3OHCO+CH3CH2OHCH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH| 3322351735173517223517OHCHCOOCHHCOHCHCOONaHCNaOHCOOCHHCOHCHCOOCHHC61266126211221242OHCOHCOHOHCSOH稀（蔗糖） （葡萄糖） （果糖）Cl+H2O催化剂OH+HCl9. 氧化反应 （1）含义：有机物去氢或加氧的反应。 （2）三种类型： 在空气中或氧气中燃烧。绝大多数有机物（除等外）都能燃烧，燃烧产物取决于的量是否充足。44CFCCl 、2O若足量，产物为和，若氧气不足，产物是和。燃烧时火焰的2O2COOH
9、2COC、OH2明亮程度、黑烟的多少与分子中含碳量有关，含碳量越高、火焰越明亮、黑烟越多。例如 乙醇、乙烷、乙炔的燃烧。最容易完全燃烧，火焰也不明亮（淡蓝色）且无烟的是，最不容易完全燃烧，火焰很明亮且有黑烟的是。OHHC5222HC 在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局部被控制氧化，在有机合成工业上有重 要意义。例如：（工业制乙醛）CHOCHOCHCH322222 催化剂OHCHOCHOOHCHCH2322321 催化剂（工业制乙酸）COOHCHOCHOCH32321 催化剂第 6 页 版权所有版权所有 不得复制不得复制 有机物被某些非的氧化剂氧化。2O能被酸性（紫色）氧化，使其褪色的物质有
10、：烯烃、炔烃、二烯烃、油4KMnO脂（含） 、葡萄糖等。CCCH3C2H5OHCHOCH3CH3CH2CH3酸性KMnO4COOH能被银氨溶液或新制备的悬浊液氧化的有机物为含醛的物质：2)(OHCu含醛基醛类：甲酸酯：糖类：RCHO，CH3CHOHCHO，HCOOR，HCOC2H5O，HCOOCH3葡萄糖（还原糖）OHNHAgRCOONHOHNHAgRCHO2342332)( 2水溶OHOCuRCOOHOHCuRCHO2222)(2第 7 页 版权所有版权所有 不得复制不得复制CH2CHnCl加聚(19)CH2=CHClH2(20)加成CH3CH2Cl加成HCl(18)CaC2H2O (1)C
11、HCHH2 (2)CH2=CH2+HCl (4)消去O2氧化 (5)CH3CHO(6)H2O CH3CH2OH分解(40)C6H12O6H2O水解(39)(C6H10O5)n(淀粉)H2O(10)HCl(11)C2H5OC2H5脱水 (38)Na(12)CH3CH2ONa酯化 (14)水解(13) CH3COOC2H5CH3COOH水解 (15)H2(8)O2+Cu(9)Na2CO3(32)H2SO4 (33)CH3COONa碱石灰(34)CH4取代Cl2，光(35)CH3ClH2O(36)CH3OHO2(37)HCHO加成化合(21)NO2SO3H Cl硝化(23)浓H2SO4(24)加成取
12、代Cl2+Fe (25)(22) H2Na2CO3水解H2O (26)SO3NaOH紫色溶液Fe3+ (27)缩聚 (31)ONa CO2+H2O(28)NaOH(29)白色Br2 (30)OHCH2n酚醛树脂(3)(7)消去 H2O(16)O2，氧化 (17)（一）指出的箭头，表明该物质的化学性质。例如，乙醇出来 6 个箭头，即乙醇有 6 条化 学性质。（二）指入的箭头，表明生成该物质的方法。例如：有 5 个箭头指向乙醇，即合成乙醇的 途径可有 5 种。 1. 22222)(2HCOHCaOHCaC第 8 页 版权所有版权所有 不得复制不得复制2. CH222CHCHHCH催3. OHNaC
13、lCHCHNaOHClCHCH22223醇4. ClCHCHClHCHCH23225. 22 3222CuClPClClCHOCHOCHCH 6. PTSOHCHOCHOHCHCH、高液 3)( 222427. CSOHOHCHCHOHCHCH1702222342浓8. OHCHCHHCHOCHNi 23239. OHCHOCHOOHCHCHCu 2322322210 . HClOHCHCHOHClCHCHNaOH 2322311. OHClCHCHHClOHCHCH2232312. 22323222HONaCHCHNaOHCHCH13. OHHCOOCCH2523COOHCH3OHCHCH2
14、314. OHCHCHCOOHCH233OHHCOOCCH252315. OHHCOOCCH2523OHCHCH23COOHCH316. CHCHOCHOHCHHgSO 324 17. COOHCHOCHOCHACMn 3)( 2322218. CHCHClCHHClCH219. lCCHCHCHClnCHn| 22 催化剂20. ClCHCHHCHClCHNi 232221. CH3 CCCH 500400催化剂22. 催化剂 23H第 9 页 版权所有版权所有 不得复制不得复制23. CCSOHNOHO6055242浓NO2OH224. HSOHO3浓H2SO470C80CSO3HOH225. FeCl2ClHCl26. ClPTCuNaOHOH、高、2OHHCl27. （紫色溶液）6OHHOHCFeFe6)(3 656328. ONaOHCO22OH 3NaHCO29. OH NaOHONaOH23
