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1、广州大学化学化工学院广州大学化学化工学院本科学生综合性实验报告本科学生综合性实验报告实验课程 基础合成实验 实验项目 磺胺药物的合成 专 业 班 级 学 号 姓 名 指导教师及职称 开课学期 至 学年 2 学期实验时间 实验序号实验七实验项目磺胺药物的合成实验时间实验室小组成员一目的和要求1、学习芳香族化合物还原、酰胺化、氯磺化等一系列反应的实验通法。2、掌握多步骤合成与分离、结构测定、性能检测等手段，应用色谱、红外光谱等现代测试仪器和技术，了解现代物理实验方法的应用。3、苯胺是制备磺胺的中间体4、通过多步骤合成、分离提纯得到 Sulfanilamide。实验室只提供第一步的原料和最基础的试剂
2、，学生需以前一步的产品为原料进行下一步的合成。5、应用熔点测定、红外光谱法鉴定磺胺及其中间体的结构。6、写出完整的实验报告，并对实验结果进行报告讨论。二实验项目特点（知识、方法、手段等方面的综合点）以“合成分离分析定性鉴定”为模式，综合化合物的制备、检验和产物的应用。1、知识点（1）中英文文献查阅和分析，实验方案的设计。（2）芳香族化合物的多步骤合成反应知识，中间产品及最终产物的纯化分离及结构表征方法。（3）回流、萃取、蒸馏、重结晶、熔点测定、薄层层析（TLC）跟踪反应等原理及操作。（4）红外光谱等现代测试仪器对产品的结构和质量分析。（5）消炎类药物磺胺的应用。2、方法与手段（1）教师布置课题
3、、提出实验要求和实验条件；（2）学生查阅文献，设计方案，拟定实验步骤；教师指导，完善和确定方案；（3）学生独立进行实验；（4）完成全合成的实验报告，并对实验结果进行讨论报告。三实验原理磺胺药物的合成是以苯为原料，经硝化、还原、乙酰化、氯磺酰化和氨取代等常规反应，合成了系列中间体和磺胺。由于磺胺（4-氨基苯磺酰胺）副作用大，目前，主要使用磺胺衍生物作为磺胺药物。其合成路线如下：磺胺的合成：HNO3H2SO4NO2 FeHOAcNH2(CH3CO)2ONHCOCH3ClSO3HNHCOCH3SO2ClNH3NHCOCH3SO2NH2NH2SO2NH2H3+O-CH3COO-磺胺本实验旨在以硝基苯为
4、原料，经还原、乙酰化、氯磺酰化和氨取代等常规反应，掌握磺胺及磺胺衍 生物的制备方法。实验序号实验七（1）实验项目苯胺的制备实验时间实验地点小组成员一目的和要求1.苯胺是制备磺胺的中间体。2.硝基苯还原氨基是制备芳胺的反应，掌握实验室制备苯胺的常规方法。3.了解水蒸汽蒸馏的原理、基本操作及其用途。 二实验项目特点（知识、方法、手段等方面的综合点）以“合成分离分析定性鉴定”为模式，综合化合物的制备、检验和产物的应用。1、知识点（1）芳香族化合物的多步骤合成反应知识，中间产品及最终产物的纯化分离及结构表征方法。（2）回流、萃取、蒸馏、重结晶、熔点测定等原理及操作。2、方法与手段（1）学生查阅文献，设
5、计方案，拟定实验步骤；教师指导，完善和确定方案；（2）学生独立进行实验；三实验原理芳胺的制取不可能用任何方法将NH2 导入芳环上，而是经过间接的方法来制取。芳香族硝基化合物在酸性介质中还原，可以得到相应的芳香族伯胺。常用的还原剂有铁盐酸、铁醋酸、锡盐酸等 。工业上用 Fe 粉和 HCl 还原硝基苯制备苯胺，由于使用大量的 Fe 粉会产生大量含苯胺的铁泥，造成环境污染，所以，逐渐改用催化加氢的方法，常用的催化剂如 Ni，Pt，Pd 等。实验室制备芳胺，铁粉还原法仍然是一个常用的方法，铁-盐酸的缺点是反应时间较长，但成本低，酸的用量仅为理论量的 1/40，如用铁-醋酸，还原时间还能显著缩短。 。反
6、应方程式为：NO2+Fe+OH2Fe3O4+4943H+NH24用铁来还原硝基苯，酸的用量很少，因为这里除了产生新生态氢以外，主要由产生的亚铁盐来还原硝基，反应中包括的变化可用下面的方程式表示：纯粹苯胺的沸点为 184.4。四.仪器与试剂1.主要试剂及产物的物理常数溶解度试剂名称性状相对分子质量相对密度熔点/沸点/水乙醇乙醚苯冰醋酸无色吸湿性液体60.051.042916.6117.9溶溶溶溶硝基苯无色或浅黄色液体123.111.2056210211不溶溶溶溶苯胺无色油状液体93.1281.026.3184微溶溶溶溶NH2NO2Fe + 2H+Fe2+ +2H+ 6Fe2+ +6 H+ 6Fe
7、3+ + 2H2O2Fe3+ + 6H2O6H+ + 2Fe(OH)32Fe(OH)3Fe2O3 + 3H2OFe2O3 + FeOFe3O42 主要试剂用量及规格用量摩尔用量试剂名称规格质量体积理论实际铁屑化学纯200.350.35冰醋酸化学纯2硝基苯化学纯12.50.10.1乙醚化学纯403.实验装置五实验步骤及现象记录实验步骤现 象注意事项将 20 g（0.35 mol）铁屑、30mL H2O、2mL 冰醋酸放入 250 mL 三颈 烧瓶，振荡混匀，装上回流冷凝管。 小火微微加热煮沸 35 min，冷凝 后分几次加入 10.5 mL（12.5g 0.1mol）硝基苯，每次加完后用力振 荡
8、，混匀，使反应物充分混合，反 应放热可以使化混合物沸腾。滴加 完毕后，加热回流 0.51h，在回流 过程中，经常用力振荡反应混合物， 以使反应完全。 冰醋酸加入到铁屑中后， 反应开始，有氢气从溶液中放 出。 滴加硝基苯时，溶液迅速沸腾， 温度升高，溶液变为棕色，随 着反应的进行，溶液颜色渐渐 加深，之至为黑色，由于反应 放热，很快烧瓶中出现了回流 现象，混合物剧烈沸腾，此时 需控制好硝基苯的滴加速度， 防止反应过于剧烈而使反应物 冲出。两相互不相溶，与 Fe 粉接触机会少，因此充 分的振荡反应物是使还 原反应顺利进行的操作 关键。 反应完全标志：回流 中黄色油状物消失而变 为乳白色油珠。将回流
9、装置改为水蒸气蒸馏装置， 直到馏出液澄清，再多收集 56 mL 清液，分层，水层用精盐饱和， 每次用 40 mL 乙醚萃取 2 次，萃取 液和有机层用固体 NaOH 干燥，过 滤，蒸去乙醚，残留物用空气冷凝 管蒸馏，收集 180-184的馏分。往反应物中通入水蒸气之 后，反应物剧烈翻腾，一段时 间后，冷凝管中有乳白色液体 被蒸出，此为苯胺的粗产品。 用食盐饱和馏分，没有出现明 显分层现象，溶液为白色浑浊， 加入乙醚萃取 2 次，则浑浊消 失，分离出有机层，蒸馏，在34蒸出乙醚，170蒸出苯胺， 为无色液体盐析的目的是降低苯 胺在水中的溶解度。 用氢氧化钠做干燥剂， 是因为氯化钙与苯胺形 成分子
10、化合物。实验序号实验七（2）实验项目乙酰苯胺的制备实验时间实验地点小组成员一目的和要求1.乙酰苯胺是制备磺胺的中间体。2.掌握乙酰苯胺乙酰化反应的原理和实验技术。二实验项目特点（知识、方法、手段等方面的综合点） 以“合成分离分析定性鉴定”为模式，综合化合物的制备、检验和产物的应用。 1、知识点 （1）中英文文献查阅和分析，实验方案的设计。 （2）芳香族化合物的多步骤合成反应知识，中间产品及最终产物的纯化分离及结构表征方法。 2、方法与手段 （1）学生查阅文献，设计方案，拟定实验步骤；教师指导，完善和确定方案；（2）学生独立进行实验；三实验原理芳胺的酰化反应在有机物的合成中有着重要的作用。通常可
11、以保护氨基，防止氨基氧化， 以及降低氨基在亲点取代反应中对苯环的活化能力，使反应由多元取代转变为一元取代产物。同时 乙酰氨基在酸碱存在下很容易水解游离出氨基。通过先酰基化，再水解的过程达到保护氨基的目的。芳胺可用酰氯、酸酐或冰醋酸进行酰化反应。冰醋酸易得，价格便宜，但反应时间较长， 适合于大规模制备。酸酐一般来说是比酰氯更好上网酰化试剂。用醋酐进行酰化反应是在醋酸-醋酸钠缓冲溶液中进行的。先将非水溶性上网苯胺转变成水 溶性的苯胺盐酸盐，再加入醋酐、醋酸钠，这样可以是苯胺盐酸盐游离出苯胺。然后，醋酐立即与 游离苯胺进行乙酰化反应，可以得到高产率的乙酰苯胺。也由于醋酐水解比酰化速率慢，可以避免 醋
12、酐的水解，得到高纯度的产物。 乙酰苯胺的制备反应式：可能发生的副反应是乙酰苯胺的二乙酰化生成二乙酰基苯胺。但用上述方法可以减少副产物的 产生，而用苯胺直接与醋酐的反应往往伴有二乙酰化副产物的产生。 副反应：四仪器与试剂1.主要试剂及产物的物理常数溶解度名称性状相对 分子 质量 (M)相对 密度熔点 (mp/ )沸点 (bp/)折光率 (nD20 )水乙醇乙醚苯苯胺无色液体93.131.21-5.89184415863微溶混溶混溶混溶醋酐无色液体102.091.080-731391.3904混溶混溶混溶混溶乙酰苯胺白色固体135.171.026114.33042.2212微溶易溶易溶易溶2 主要
13、试剂用量及规格用 量摩尔质量 mol名 称规 格质量/g体积/mL理论实际浓盐酸化学纯5苯胺制备5.65.50.060.06醋酐化学纯7.57.30.070.07N H2H C l -H2OH N3C l+-C H3C O ) 2O(N H C OC H3+2C H3C OOH +N aC l(C H3C OON a)N H C OC H 3(C H3C O) 2ON(C OC H3 ) 2+C H3C OOH醋酸钠化学纯90.0650.0653.实验装置五实验步骤及现象记录实验步骤现象注意事项在 250ml 烧杯中，加入 5ml 浓盐酸、120ml 水和 5.6g（5.5ml，0.06mol
14、）苯胺，搅拌混合。将溶液转移至 250ml锥形瓶并加热至 50，加入7.3ml（7.5g，0.07mol）醋酐，搅拌溶解。再立即加入事前配置好的9g（0.065mol）结晶醋酸钠的 20ml 水溶液。搅拌混合后，将反应混合物在冰浴中冷却，使产物结晶析出，抽滤收集，用少量冷水洗涤，干燥，称重。苯胺滴加到浓盐酸的溶液中时，为橙黄色油状小液珠。经搅拌之后，油状液滴消失，为澄清溶液。加热使溶液升温至 50，加入醋酐和醋酸钠并立即搅拌，出现大量白色片状晶体沉淀。冰水浴冷却，并抽滤压干，得到白色片状晶体。如果混合物溶液颜色加深，加约 1g活性炭，煮沸，趁热过滤脱色。如果所得的乙酰苯胺不纯或有颜色，可以用水
15、对粗产品进行重结晶，测定熔点。加入 120ml 水进行重结晶 操作，加热使得乙酰苯胺全部 溶解，回流 10min 后，转移至 烧杯中进行冷却，经冷却析出 大量白色片状晶体，抽滤后干 燥，得乙酰苯胺 4.0g，白色粉 末状固体。如果加水过量， 晶体析不出来，可 以通过加热蒸发出 溶剂，或摩擦烧杯 壁，使得晶体析出 来。实验序号实验七（3）实验项目对乙酰氨基苯磺酰氯的制备实验时间实验地点小组成员一目的和要求1.对乙酰氨基苯磺酰氯是制备磺胺的中间体。 2.掌握乙酰苯胺氯磺酰化的原理和实验技术。二实验项目特点（知识、方法、手段等方面的综合点）以“合成-分离分析-定性鉴定“为模式，综合化合物的制备、检验和产物的应用。1、知识点（1）中英文文献查阅和分析，实验方案的设计。（2）回流、萃取、蒸馏、重结晶、熔点测定等原理及操作。2、方法与手段（1）教师布置课题、提出实验要求和实验条件；（2）学生查阅文献，设计方案，拟定实验步骤；教师指导，完善和确定方案；（3）学生独立进行实验；三实验原理芳环上的磺胺化及氯磺化都是重要的亲电取代反应。乙酰苯胺的氯磺化反应主要得到对位取代产物。N H C OC H3N H C OC H3SO2C l+H C l+ H2SO42C lSO3H+在实验操作中，将反应物混合倾入冰水中得到对乙酰氨基苯磺酰氯沉淀，过量的
