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1、1 第三节有机化合物的命名一、烷烃命名时要注意哪些问题？命名的基本原则有哪些？ 1烷烃命名的步骤 口诀为：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简 到繁；相同基，合并算。 (1)找主链：最长、最多定主链 选择最长碳链作为主链。应选含 6 个碳原子的碳链为主链，如虚线所示。 当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如含 7 个碳原子的链有 A、B、C 三条，因 A 有三个支链，含支链最多，故应选A 为主链。 (2)编碳号：编号位要遵循“近” 、 “简” 、 “小” 以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。如：有两个不同的支链，且分别处于
2、距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。 即同“近”，考虑“简”。如若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的 两个方向编号， 可得两种不同的编号系列， 两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、 同“简”，考虑“小”。如：2 (3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同 合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。如命名为： 2,4,6-三甲基 -3-乙基庚烷。 2烷烃命名的 5 个原则和 5 个必须 (1)5 个原则 最长原则：应选最长的碳链作主链；
3、最近原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子编号； 最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链较多的碳链作主链； 最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和为最小为原则，对主链碳原 子编号； 最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 (2)5 个必须 取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4, ”表示； 相同取代基的个数，必须用中文数字“二，三，四，, ”表示； 位号 2,3,4 等相邻时，必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、” )； 名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开； 若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的
4、写在前面，复杂的写在后面。 二、烯烃和炔烃的命名与烷烃的命名有哪些不同之处？ 1主链选择不同 烷烃命名时要求选择分子结构中的所有碳链中的最长碳链作为主链，而烯烃或炔烃要求选择含 有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳 链。 2编号定位不同 编号时，烷烃要求离支链最近，即保证支链的位置尽可能的小，而烯烃或炔烃要求离双键或三 键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近 的一端开始编号。 3书写名称不同 必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。 以 CH3CH2CCH2CHCH3CHCH3CHCH2CH
5、3CH3为例 4实例 (1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某 烯”或“某炔”。 (虚线框内为主链 ) (2)编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的 编号为最小。3 (3)写名称： 先用大写数字“二、三, ”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某 烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表 示)，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。特别提醒有机物的命名方法，有两种，一种是习惯命名法，另一种是系统命名法，如结构 简式为 CH3CH2CH2CH3，用习惯命
6、名时，其名称是正丁烷，而用系统命名法时，其名称是丁烷； 另外，在习惯命名法中的“某烷”的“某”是指烷烃分子中碳原子总数，而在系统 命名法中是指主链中的碳原子数。类型 1 给结构写名称 例 1用系统命名法命名下列各有机物：答案(1)3-乙基戊烷(2)2,5-二甲基 -3-乙基庚烷 (3)3-甲基-6-乙基辛烷(4)2,2,5-三甲基 -3-乙基己烷 解析烷烃命名应遵循 “最长碳链，最多支链，最近编号，总序号和最小”的原则，逐一分析 解答各题。 (1)选取最长的主链上应有5 个碳原子，因 C2H5位于正中间的碳原子上，从哪一端编号都一 样，即其正确名称为 3-乙基戊烷。 (2)该有机物其最长的主链
7、是7 个碳原子，但有两种可能的选择(见下图 、)，此时应选取含4 支链较多的碳链作为主链，可以从图中看出，图的支链有 2 个CH3与CH(CH3)2，图的支 链有 3 个，则应选用图 所示的主链。故该有机物的正确名称为2,5-二甲基 -3-乙基庚烷。 (3)该有机物最长的碳链有8 个碳原子，由于 CH3比C2H5简单，应从离甲基较近的一端给 主链碳原子编号。则该有机物的系统名称为3-甲基-6-乙基辛烷。 (4)该有机物主链上有6 个碳原 子，因 “碳原子编号应使总序号和最小”，故应从左到右对主 链碳原子编号。则该有机物的系统名称为2,2,5-三甲基 -3-乙基己烷。本题考查烷烃的命名。 解题关
8、键是熟练掌握烷烃系统命名的原则。特别要注意： 在烷烃命名中， 碳链的 1 位上不可能有甲基， 2 位上不可能有乙基， 3 位上不可能有丙基，以此类推，否则，主链 的选择不符合选择最长碳链为主链的原则。 类型 2 结合名称写结构 例 2写出下列物质的结构简式： (1)2,4-二甲基 -3-乙基己烷 (2)4-甲基-2-乙基-1-戊烯 (3)对甲基苯乙炔5 类型 3 有机化合物名称正误判断 例 3下列有机物命名正确的是() A3,3-二甲基丁烷B3-甲基-2-乙基戊烷 C2,3-二甲基戊烯D3-甲基 -1-戊烯 答案D 解析(1)可按名称写出相应的结构简式，重新命名，判断名称是否正确。A 项，结构
9、为，根据从离支链较近的一端开始给主链碳原子编号的原则，应命名为 2,2-二甲基丁烷， A 不正确；B 项，结构为，主链碳原子数为 6 而不是 5， 命名为戊烷不正确， 名称应为 3,4-二甲基己烷，B 不正确；C 项， 结构可为，也可为等等，命名为2,3-二甲基戊烯，未指明双键位置，因此无法确定其结构，则C 不正确； D 项，结构为，符合命名原则。解答此类题的方法是先按题中的名称写出有机物的结构简式，再按系统命名法检查命名是否正 确。如果熟悉命名原则及烃类命名的一般规律，可较快判断，不必逐一写出结构式分析。A 项，命 名为丁烷，则支链上有两个甲基且在同一碳原子上时，只能在第2 个碳原子上，否则
10、违背从离支链 较近一端开始给主链碳原子编号的原则，故A 不正确； B 项，在烷烃命名中，碳链1 位上不可能 有甲基， 2 位上不可能 有乙基， 3 位上不可能有丙基，以此类推。否则，主链的选择必不符合选取 最长碳链为主链的原则。B 中“2-乙基”必定是错误的命名，则B 不正确； C 项，主链碳原子数为 3 个以上的烯烃，必须标明双键的位置，本命名中戊烯未标 明双键位置，则必定是错误的命名，C 不正确； D 项的命名方式是正确的。烷烃的同分异构体随着碳原子数目的增多而增多，并且烃基数目也会增多，你能写出丙烷 (CH3CH2CH3)分子失去一个氢原子后的烃基的结构简式吗？ 点拨丙烷分子中有两种不同
11、类型的氢原子，因此，当丙烷分子中失去一个氢原子后形成两种 烷基，即正丙基 CH2CH2CH3和异丙基 CH(CH3)2。6 请用系统命名法给新戊烷命名。点拨新戊烷的结构简式为：，利用系统命名法命名为：2,2-二甲基丙烷。来源: 1B点拨主链一定是最长的碳链。 2(1)3,3,4-三甲基己烷 (2)3-乙基-1-戊烯 (3)1,3,5-三甲基苯 点拨有机化合物的命名应注意以下几点：(1)选最长的碳链为主链 (若为烯烃或炔烃，一定要 包含双键或三键且最长)。 (2)从离支链最近的一端开始编号(若为烯烃或炔烃，应离双键或三键最近 )。 (3)两个不同取代基跟主链等近时，从简单的取代基编号。(4)遇等
12、长碳链时，选支链较多的为主链。 (5)支链编号之和要最小。点拨由有机物的名称书写其结构简式，实质上是有机化合物命名的逆过程，在书写时要先写 出主链碳原子，并编上号，然后写上所有支链，最后把主链上的氢原子补齐即可。1下列取代基或粒子中，碳原子最外层均满足8 电子结构的是 () A甲基 (CH3) B碳正离子 (CH3)3C 7 C碳负离子 (CH3CH 2) D碳酸根 () 2下列名称不正确的是 () A2-甲基丁烷B1,2-二甲基戊烷 C3,4-二甲基戊烷D2-甲基 -4-乙基庚烷 3下面选项中是 2,3-二甲基 -2-丁烯的结构简式的是 () 4有机物用系统命名法命名为 () A间甲乙苯B1
13、,3-甲乙苯 C1-甲基 -3-乙基苯D1-甲基-5-乙基苯5有机物的命名正确的是 () A2,3-二乙基 -2-丁烯B2,3-二乙基 -3-丁烯 C3-甲基 -2-乙基 -2-戊烯D3,4-二甲基-3-己烯 6某烷烃一个分子里含有9 个碳原子，其一氯 代物只有两种，这种烷烃的名称是() A正壬烷B2,6-二甲基庚烷 C2,2,4,4-四甲基戊烷D2,3,4-三甲基己烷 7由烷烃失去一个氢原子后形成的烷基的通式是_，甲基的电子式是 _ ，乙基的结构简式是 _ 。 8下列烷烃的命名是否正确？若有错误加以改正，把正确的名称填在横线上。2-乙基丁烷 _。3,4-二甲基戊烷 _。1,2,4-三甲基丁烷
14、 _。2,4-二甲基己烷 _。8 9 (1)有机物的系统名称是 _ ， 将其在催化剂存在下完全氢化， 所得烷烃的系统名称是_ 。(2)有机物的系统名称是 _ ，将其在催化剂存在下完全氧化， 所得烷烃的系统名称是_ 。来源: 1已知下列两个结构简式：CH3CH3和 CH3，两式中均有短线“ ”，这两条短线所表 示的意义是 () A都表示一对共用电子对 B都表示一个共价单键 C前者表示一对共用电子对，后者表示一个未成对电子 D前者表示分子内只有一个共价单键，后者表示该基团内无共价单键 2将下列各烷烃用系统命名法将它们命名。 (1)(CH3)2CHC(CH3)2CH(C2H5)C(C2H5)2C(C
15、H3)3； (2)(CH3)3CCH(CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH(C2H5)2。3(1)按系统命名法给下列有机物命名。命名为 _ 。命名为 _。命名为 _ _ 。命名为 _ 。 (2)写出下列物质的结构简式： 2,4-二甲基 -3-乙基己烷 4-甲基 -2-乙基-1-戊烯 对甲基苯乙炔 4给下列苯的同系物命名。9 (1)的系统名称为 _ 。(2)系统名称为 _ 。(3)的系统名称为 _ 。1对于烃的命名正确的是() A4-甲基 -4,5-二乙基己烷B3-甲基-2,3-二乙基己烷 C4,5-二甲基 -4-乙基庚烷D3,4-二甲基 -4-乙基庚烷2有机物的命名正确的是 () A2,3-二甲基 -1,3-戊二烯B3,4-二甲基 -2,4-戊二烯 C2,3-二甲基 -2,4
