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1、1 湖北省高等教育有机化学考试大纲课程名称：有机化学（四）课程代码： 3035 课程性质与设置目的课程性质与设置目的有机化学是化学学科的一个分支，它是以有机化合物（简称有机物）为研究对象，以有机物的组成、结构、性质、结构与性质的关系，以及有机物的制备方法等为研究内容的一门学科。有机化学是高等药学教育的一门重要课程，是中药专业 的重要专业基础课。通过本课程的学习， 要求学生能比较系统地掌握有机化学的基础理论，基本知识和基本实验操作技能； 并训练他们能应用这些理论和技能去研究各类有机化合物。从而为药理学、 中药化学、中药鉴定学、中药药剂学等后续课程的学习打下良好的基础。学习本门课程， 应了解有机化
2、学的发展现状及其与中药学科的关系；对重要有机化学反应及其历程有较好的理解， 对本课程在社会生产生活中的作用有所了解。在本课程的学习过程中，学生应重点培养自身分析问题、解决问题及自学新知识的能力。学习本门课程前应掌握好无机化学中有关原子结构、分子结构等相关理论知识。按照课程教学分工， 有关有机化合物波谱方面的内容，属于分析化学课程的教学内容；有关蛋白质结构及性质方面的内容，属于生物化学的课程教学内容，本课程对这方面的内容不作要求。课程目标与学习要求学习本门课程应掌握各类化合物的系统命名，掌握各类化合物的结构、化学性质，掌握自由基取代、亲电取代、亲核取代、亲电加成、亲核加成、消除、酯化与水解等典型
3、反应历程，掌握静态立体化学相关知识；熟悉各类有机物的制备方法，熟悉诱导效应、共轭效应以及它们的应用；了解有机物的物理性质，了解亲电加成、亲核加成、亲核取代、消除等重要反应中的立体化学；对于个别化合物和作为开拓知识面的内容作一般性的了解。考核内容与考核目标有机化学教材内容包括绪论、有机化合物的化学键、立体化学以及按照官能团划分的各类有机化合物共十七章。绪论简要介绍有机化合物及有机化学概念；有机化合物的特性、有机化合物的分类、有机化合物的研究方法、有机化学发展、展望、与专业的关系。有机化合物的化学键是将无机化学中关于原子结构、分子结构及化学键理论运用到有机化合物中，解释有机化学中的相关结构和理论问
4、题。同时，简单介绍了共振论 的有关概念。立体化学主要介绍了顺反异构、构象异构、对映异构的相关基本概念、结构表示、构型命名等各种立体化学现象。第 4-17 章分别按照各类官能团，系统介绍各类有机化合物的命名、结构、理化性质、 制备方法、重要的反应历程，以及运用相关的化学理论解释化学现象和规律等。第一章绪 论一、学习目的与要求1. 掌握有机化合物和有机化学的定义；有机化合物的一般特性；有机化合物结构的表示方法：有机化合物的分类方法2. 熟悉常见官能团的结构及名称2 3. 了解有机化学的发展及研究有机化合物的一般方法二、考核知识点与考核目标（一）有机化合物及有机化学（次重点）识记：有机化合物与有机化
5、学的定义（二）有机化合物的特性和分类（次重点）识记：有机化合物的特性理解：有机化合物的分类（按碳架分类、按官能团分类）（三）有机化合物的结构及表示法（重点）理解：有机化合物的结构及其表示方法应用：有机化合物示性式的表示法（四）研究有机化合物的一般方法（一般）（五）有机反应类型（一般）第二章有机化合物的化学键一、学习目的与要求1. 掌握共价键的属性（键长、键角、键能、键的极性和极化性的定义）和影响共价键电子云分布的主要因素2. 熟悉经典结构理论；分子间作用力与氢键3. 了解共振论的要点二、考核知识点与考核目标（一）化学键的类型和共价键形成(次重点 ) 识记：化学键的类型理解：共价键的本质（二）共
6、价键的属性 ( 键长、键能、键角、键的极性与极化度) （重点）识记：共价键的属性理解：共价键属性与分子结构的关系（三）决定共价键中电子分布的因素：诱导效应、共轭效应、超共轭效应（重点与难点）识记：有机化学中电子效应的分类：诱导效应、共轭效应、超共轭效应理解：不同电子效应作用的方向、强度和传递特征应用：电子效应对分子理化性质的影响第三章立体化学一、学习目的与要求1. 掌握次序规则、立体结构的Newman 及 Fischer 投影式、 Z/E 及 R/S命名法、对映异构中的相关概念3 2. 熟悉费歇尔投影式与纽曼投影式间的相互转换；旋光度测定比旋光度的计算；其它立体结构表示式3. 了解顺反、对映异
7、构体在性质及生理活性方面的差异；二、考核知识点与考核目标（一）分子模型表示法：费歇尔投影式、锯架式、纽曼投影式（次重点）识记：费歇尔投影式、锯架式、纽曼投影式的投影规则理解：费歇尔投影式、锯架式、纽曼投影式的使用注意点应用：能正确进行费歇尔投影式、锯架式、纽曼投影式的相互转换（二）立体化学中的顺序规则（重点）理解：顺序规则的主要原则应用：能正确对不同原子或基团的优先顺序排序（三）顺反异构（重点） ： 顺反异构现象、顺反异构产生的条件、顺反异构体的构型表示方法：cis/trans构型表示法； Z/E 构型表示法识记：知晓顺反异构现象产生的条件理解： cis/trans构型表示法、 Z/E 构型表
8、示法的主要规则应用：能正确判断顺反异构体的构型（四）对映异构（重点） ：旋光性、手性和对映异构的相关概念；旋光异构体结构的表示方法和构型表示方法 （D/L、R/S） ；含一个手性碳原子化合物的对映异构、含两个手性碳原子化合物的对映异构；内、外消旋体的概念；内消旋体、外消旋体、对映异构体、非对映体的定义及区别识记：手性分子、手性碳原子、旋光性、旋光度、比旋光度的定义；对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体的定义理解：了解对映体、非对映体在结构和性质方面的差异以及内消旋体、外消旋体的异同点应用：能正确判断分子有无手性；能正确应用R/S 构型表示法判断有机物分子中手性碳原子的构型；能利用旋光度计算比旋
9、光度或浓度（五）构象异构（一般） ：乙烷、丁烷、环己烷的构象识记：构象异构的定义理解：乙烷、正丁烷、环己烷的典型构象和优势构象；影响不同构象能量高低的结构因素第四章烷 烃一、学习目的与要求1. 掌握烷烃的同分异构现象及系统命名方法；烷烃的结构及杂化轨道理论；烷烃的性质2. 熟悉烷烃的普通命名法；卤代反应的区域选择性与卤素的种类、氢原子结构类型的关系3. 了解烷烃的实验室制备方法；烷烃的氧化和燃烧反应二、考核知识点与考核目标（一）烷烃分子的结构特征，键的形成与特点 ( 一般) 识记： 键的特点（二）伯、仲、叔、季四种类型的碳原子和伯、仲、叔氢原子( 重点) 识记：伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔
10、氢原子的定义（三）烷烃的系统命名法，常见的烷基及名称（次重点）识记：烷烃系统命名法的要点及系统命名的组成应用：能够对不同结构的烷烃正确进行系统命名（四）烷烃的化学性质（重点）烷烃卤代反应及其特点、反应历程，反应活性中间体，自由基的结构及其稳定性4 识记：烷烃的卤代反应及其特点理解：烷烃卤代反应中不同氢原子反应活泼性顺序；烷烃自由基卤代反应历程应用：能应用烷烃的卤代反应进行合成及鉴别（五）烷烃的实验室制备方法（一般）识记： Wurtz 反应、 Cory-Hause 反应的条件及特点应用：能分别应用Wurtz 反应和 Cory-Hause 反应制备结构不同的烷烃第五章烯烃一、学习目的与要求1. 掌
11、握烯烃的命名、结构和性质；亲电加成反应历程及马氏规则2. 熟悉烯烃热力学稳定性次序及其解释；烯烃与HBr的自由基加成：反马氏规则加成3. 了解烯烃的一般制备方法二、考核知识点与考核目标（一）烯烃的结构（次重点） ：键的形成与特点， 键与键的区别，双键碳的电子云分布理解： 键的构成与特点， 键与 键的区别（二）烯烃的同分异构（一般） ： （1）构造异构（位置异构） （2）顺反异构理解：能够区分烯烃不同同分异构间的关系（三）烯烃的系统命名法（次重点）识记：烯烃系统命名法的要点及系统命名的组成应用：能够对不同结构的烯烃正确进行系统命名（四）烯烃的化学性质（重点）1. 催化加氢识记：催化加氢反应的条件
12、及特点应用：能应用烯烃的催化加氢反应进行合成2. 亲电加成（1）加 HX ：正碳离子及其稳定性、马氏定则、过氧化物效应（2）加其它无机酸：烯烃亲电加成活性次序（3）加 X2: 反式加成识记：亲电加成反应的条件及特点理解：烯烃亲电加成反应中的马氏定则与过氧化物效应应用：能应用烯烃的亲电加成反应进行鉴别与合成3. 硼氢化 - 氧化反应：顺式加成识记：烯烃硼氢化 - 氧化反应的条件及特点理解：烯烃硼氢化 - 氧化反应中的加成方向与立体化学特征应用：能应用烯烃硼氢化- 氧化反应进行相应醇的合成4. 氧化反应（1）KMnO4氧化：顺式邻二羟基化，断裂氧化（2）O3氧化：烯烃结构的推导（3）RCO3H的环
13、氧化：反式邻二羟基化识记：烯烃各种氧化反应的条件及特点理解：烯烃氧化反应产物与烯烃结构的关系应用：能应用烯烃氧化反应进行鉴别和结构推导5. 烯丙型氢原子的卤代：高温卤代，NBS溴化剂，烯丙基游离基及其稳定性5 识记：烯丙型氢原子的卤代反应的条件及特点应用：能应用烯烃烯丙型氢原子的卤代反应进行合成第六章炔烃和二烯烃第一节炔烃一、学习目的与要求1. 掌握炔烃的命名、结构和化学性质；2. 熟悉烷、烯、炔C-H键酸性的强弱次序；炔烃立体选择性加氢在合成上的应用3. 了解炔烃的制备方法二、考核知识点与考核目标（一）炔烃的结构（次重点） ：炔键的电子云分布及其与烯键的异同理解：炔键的构成与特点，炔键与烯键
14、的区别（二）炔烃的同分异构和系统命名，烯炔的命名（次重点）：理解：能够区分炔烃不同同分异构间的关系并正确对炔烃、烯炔进行系统命名（三）炔烃的化学性质（重点）1. 炔烃活泼氢的反应 : 重金属盐的生成及其用途识记：炔烃活泼氢反应的条件及特点应用：能应用炔烃活泼氢反应进行鉴别和结构推导2. 炔键的反应 : （1）加氢： Lindlar催化剂； Na/液 NH3识记：炔烃加氢反应的条件及特点应用：能应用炔烃加氢反应进行合成和结构推导（2）亲电加成：加HX 加 X2 加 H2O 识记：炔烃亲电加成反应的条件及特点应用：能应用炔烃亲电加成反应进行鉴别、合成和结构推导（3）亲核加成：加HCN 加 ROH加
15、 NH3识记：炔烃亲电核成反应的条件及特点应用：能应用炔烃亲核加成反应进行合成和结构推导（4）氧化反应识记：炔烃氧化反应的条件及特点应用：能应用炔烃氧化反应进行鉴别、合成和结构推导4. 炔烃的制备 ( 一般 ) ：(1) 以卤烃为原料制备应用：能应用卤烃的消除反应进行炔烃的合成(2) 以其它炔烃为原料制备应用：能以其它炔烃为原料进行炔烃的合成第二节二烯烃一、学习目的与要求1. 掌握二烯烃的分类与命名、共轭二烯烃的结构和性质2. 熟悉电环化反应的定义及其4n 和（4n+2） 系链状共轭多烯在电环化反应中的立体选择性3. 了解前线分子轨道理论对电环化反应中的立体选择性解释Woodward-Hoff
16、mann规则二、考核知识点与考核目标6 1. 二烯烃的分类和命名（一般）识记：能正确进行二烯烃的分类和系统命名2. 共轭二烯烃的结构： - 共轭，共轭二烯烃的 分子轨道（次重点）理解： - 共轭体系的特点3. 共轭二烯烃的性质（重点） ： （1）1,2- 加成和 1,4- 加成（ 2）D/A 反应识记：共轭二烯烃1,2- 加成、 1,4- 加成和 D/A反应的条件及特点应用：能应用共轭二烯烃的1,2- 加成、 1,4- 加成和 D/A 反应进行鉴别及合成4. 周环反应（一般）识记：熟悉电环化反应的定义及用途理解： 4n 和（ 4n+2） 系链状共轭多烯在电环化反应中的立体选择性规律第七章脂 环 烃一、学习目的与要求1. 掌握脂环烃的分类与命名、化学性质；取代环己烷的构象分析2. 熟悉单环烷烃的稳定性与环的大小的关系；环己烷椅式构象的准确书写方法，直立键和平伏键的正确书写方法二、考核知识点与考核目标（一）脂环烃的分类（一般）识记：能正确进行脂环烃的分类（二）脂环烃的命名（次重点） ：(1）单环脂环烃（ 2）桥环烃：二环桥环烃（3
