经典同分异构体书写技巧

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1、第 1 页 共 4 页同分异构体的书写方法专题同分异构体的书写方法专题中学化学中同分异构体主要掌握前三种:中学化学中同分异构体主要掌握前三种: CH3 碳链异构:由于 C 原子空间排列不同而引起的。如:CH3-CH2-CH2-CH3和 CH3-CH-CH3 官能团位置异构:由于官能团的位置不同而引起的。如:CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3 官能团异构(物质种类会发生改变):由于官能团不同而引起的。如:HCC-CH2-CH3和 CH2=CH-CH=CH2;这样的异构主要有:烯烃和环烷烃;炔烃和二烯烃;醇和醚;醛和酮;羧酸和酯; 氨基酸和硝基化合物。 烯烃的顺反异构(后面再讲)

2、对映异构(后面再讲) 一、一、碳链异构碳链异构 熟记 C1-C6的碳链异构: CH4、C2H6、C3H8 无异构体;C4H10 2 种、C5H12 3 种、C6H14 5 种。 书写方法:减碳法 例 1:请写出 C7H16的所有同分异构体1、先写最长的碳链: 2、减少 1 个 C,找出对称轴,依次加在第、 个 C 上(不超过中线): 3、减少 2 个 C,找出对称轴:1)组成一个-C2H5,从第 3 个 C 加起(不超过中线): 2)分为两个-CH3a)两个-CH3在同一碳原子上(不超过中线): b) 两个-CH3在不同的碳原子上:4、减少 3 个 C,取代基为 3 个 (不可能有 )【方法小

3、结】:1、主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端。碳总为四键,规律牢主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,连接不能到端。碳总为四键,规律牢 记心间。记心间。 2 2、甲基不能挂在第一个碳上,乙基不能挂在第二个碳上,丙基不能挂在第三个碳上。、甲基不能挂在第一个碳上,乙基不能挂在第二个碳上,丙基不能挂在第三个碳上。 二、位置异构二、位置异构 (一) 、 烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)方法:先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。先写出所有的碳链异构,再根据碳的四键,在合适位置放双键或叁键官能团。例 2:请写出 C5H10的所有同

4、分异构体(二) 、苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) 例 3:请写出如 C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体(三) 、烃的一元取代物的异构:卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物卤代烃、醇、醛、羧酸、胺都可看着烃的一元取代物 方法:取代等效氢法(对称法)取代等效氢法(对称法) 、烃基转换法、烃基转换法 【取代等效氢法取代等效氢法】 等效氢的概念:等效氢的概念:有机物分子中位置等同的氢叫等效氢,分子中等效氢原子有如下情况:CH3CH2 CH3第 2 页 共 4 页分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。 同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以

5、看作四个甲基取代了甲烷分子中 的四个氢原子而得) ,其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的 12 个 H 原子是等效的。 分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如 分子中的 18 个 H 原子是等效的。 取代等效氢法的关键:取代等效氢法的关键:观察并找出分子结构中的对称要素观察并找出分子结构中的对称要素 取代等效氢法要领取代等效氢法要领: 利用等效氢原子关系,可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法方法 是是先写出烃(碳链)的异构体,观察分子中互不等效的氢原子有多少种,则一元取代物的结构就有多少 种。 例 4、C3H

6、7X _种碳链,共有_种异构体 C4H9X _种碳链,共有_种异构体C5H11X _种碳链,共有_ 种异构体温馨提示温馨提示:这里的一元取代基这里的一元取代基 X X,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如,可以是原子,如卤原子,也可以是原子团,如- -OH、-NH2 、- CHO、-COOH、HCOO- -等。因此,已知丁基等。因此,已知丁基-C4H9有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸有四种,则可断定丁醇、丁胺、戊醛、戊酸以及甲酸 丁酯都有丁酯都有 4 4 种异构体。种异构体。 针对练习 1、乙苯的异构体有 4 种,则对应环上的一氯代物的种数位 ( )A、12 种 B、10 种

7、 C、9 种 D、7 种2、菲和蒽互为同分异构体,菲的结构简式为如右图,从菲的结构简式分析, 菲的一氯取代物共有( ) A4 种 B.5 种 C10 种 D14 种3、分子式为 C11H16的一烷基取代苯的同分异体共有 种4、对位上有-C4H9的苯胺可能的同分异构体共有 种,写出它们的结构简式 5、含碳原数少于 10 的烷烃中,其中一卤代物不存在异构体的有 4 种,它们分别是:6、已知烯烃 C6H12的一氯代物只有一种,则可断定该烯烃的分子结构为_。第 3 页 共 4 页【烃基转换法烃基转换法】 概念方法概念方法:烃基转化法是先找出组成有机物的烃基种类,然后再写出它的同分异构体,这种方法适合于

8、 烃的衍生物,如根据丙基有 2 种结构,丁基有 4 种结构,戊基有 8 种结构,就可快速判断短链烃的衍生 物的同分异构体种类。针对练习丁基异构的应用(1)写出丁基的四种同分异构体:CH3CH2CH2CH2- (2)写出分子式为 C5H10O 的醛的各种同分异构体CH3-CH2-CH2-CH2-CHO (四) 、酯的异构 【拆分法】:酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚) 。若已知酸有 m 种异构体,醇有 n 种异构体,则该酯的 同分异构体有 mn 种。而羧酸和醇的异构体可用取代有效氢法确定。 例 7、请判断结构简式为 C5H10O2其属于酯的异构体数目及结构简式:针对练习 1、分子式为 C8H8O2

9、 的异构体很多 (1)写出其中属于羧酸类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有_种)(2)写出其中属于酯类,且结构中含有苯环的异构体的结构简式(共有_种)三、官能团异构三、官能团异构 1 、常见类别异构组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃 环烷烃CH2=CHCH H2C CH2CH2CnH2n-2炔烃 二烯烃 环烯烃CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2CnH2n+2O醇 醚C2H5OH CH3OCH3第 4 页 共 4 页CnH2nO醛 酮 烯醇 环醇 环醚CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OH CH3CH CH2 CH2 CH OHO CH2CnH2n

10、O2羧酸 酯 羟基醛 羟基酮CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHOCnH2n-6O酚 芳香醇 芳香醚H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基烷烃 氨基酸CH3CH2NO2 H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6) 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)例 9 芳香族化合物 A 的分子式为 C7H6O2,将它与 NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产生,那么包括 A 在内,属于芳香族化合物的同分异构体数目是( ) A. 2 B. 3 C. 4 D. 5 总结:具有官能团的化合物一般思考顺序为:碳链异构官能团位置异构

11、异类异构。【经典题型经典题型】题型一:确定异构体的数目1 、 某烃的一种同分异构只能生成 1 种一氯代物,该烃的分子式可以是( )AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H14题型二:列举同分异构的结构2 、液晶是一种新型材料。MBBA 是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛 A 和胺 B 去 水缩合的产物。CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3 (MBBA) CH3O CHO H2 N CH2CH2CH2CH3 醛 A 胺 (1)对位上有C4H9的苯胺可能有 4 种异构体 ,它们是:(2) 醛 A 的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有 6 种,它们是:(3)分子是为 C5H11Cl,有 2 个-CH3、2 个-CH2-、1 个 和 1 个 Cl,它可能有的结构有:

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