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1、- 1 -第五章 进入合成有机高分子化合物的时代第一节第一节 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法第一课时【思考】1、什么是高分子化合物？高分子化合物:相对分子质量很大的化合物属于高分子化合物,简称高分子或聚合物。高分子化合物可分为天然有机高分子化合物和合成有机高分子化合物。2、我们学过的高分子化合物有哪些？如：天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。 合成高分子：合成纤维、合成树脂、合成橡胶等。3、聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的高分子的反应。【新授】一、加成聚合反应一、加成聚合反应复习聚乙烯是一种生活中常用的塑料。请用化学方程式表示聚乙
2、烯的合成方法。1、概念：是指一种或两种以上的单体通过加成的方式结合成高聚物的反应。2、有机高分子化合物的分子组成及有关概念的比较。填写下表：聚合反应CH2=CH2CH2CH2n高分子化合物,简称高分子,又叫聚合物或高聚物。n 值一定时，有确定的分子组成和相对分子质量，聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分子质量n。一块高分子材料是由若干 n 值不同的高分子材料组成的混合物。【学生活动】请同学们思考，下表列出来了一些单体及它们的分子式，如何书写这些单体的聚合产物的结构简式？单体名称单体结构简式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl- 2 -丙烯腈CH2=CHCN丙烯
3、酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔HCCH3、加聚反应的特点：1)单体必须是含有双键、叁键等不饱和键的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物。2)发生加聚反应的过程中，没有副产物产生，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同，但结构不同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。4、加聚反应的类型:(1)烯烃自聚型： CH3CH2=CH2_(2)二烯烃自聚型：_(3)烯烃共聚型： CH2=CH2 + CH2=CHCH3 _(4)烯烃与二烯烃共聚型： CH2=CH2 + CH2=CHCH=CH2_(5)含碳氧双键的加聚反应：
4、 HCHO_思考你知道下面两个聚合物由何种单体聚合而成的吗？答案_小结：由加聚聚合物推单体的方法小结：由加聚聚合物推单体的方法凡链节主链只有凡链节主链只有 C C 原子存在的高聚物，其规律是：原子存在的高聚物，其规律是：“见双键、四个见双键、四个 C C；无双键、两个；无双键、两个C”C” ，划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。，划线断开，然后将半键闭合，即双键互换。_- 3 -_【例题】聚合物：的单体是：_。 【例题】人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良，其分子式中存在如下结构的有机物：则合成它的单体是_。探究练习1、写出下列单体聚合成聚合物的化学方程式:1）CH2=CHCl _2）_3）_
5、4) CH2=CH2 + 2、人造象牙中，主要成分的结构是，它是通过加聚反应制得的，则合成人造象牙的单体是（ ）A. (CH3)2O B. HCHO C.CH3CHO D.CH3OCH33、聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬，其链节是（ ）- 4 -A. B. C. D.4、下列单体中，在一定条件下能发生加聚反应生成的是（ ）A. B. C. CH3CH=CH2 和 CH2=CH2 D. CH3CH=CH25、有机玻璃（聚丙烯酸甲酯）的结构简式可用表示。设聚合度 n 为3000。回答下列问题：（1）指出有机玻璃的单体和链节；（2）求有机玻璃的相对分子质量。第二课时复习请同学们写出下列反应的化学方程
6、式，并说明断成键的特点1、乙酸与乙醇酯化反应_2、两个甘氨酸分子形成二肽_3、己二酸与乙二醇酯化形成链状聚合物：_二、缩合聚合反应二、缩合聚合反应1、概念：在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：H2O 等）的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应” 。2、缩聚反应的特点：缩聚反应的单体往往是具有 官能团（如OH、COOH、NH2等）或 官能团的小分子；缩聚反应生成聚合物的同时，还有 副产物（如 H2O、HX 等）生成；所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成 。3、缩聚反应小结：- 5 -（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基原子团） ；（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为
7、_；（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量应为_；（4）缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团（这与加聚物不同，而加聚物的端基不确定，通常用横线“”表示。 ）如：4、缩聚反应的重要类型:(1)聚酯型聚酯型 二元酸与二元醇缩聚二元酸与二元醇缩聚 对苯二甲酸和乙二醇_羟基酸缩聚羟基酸缩聚 nCH3CH(OH) COOH_(2)聚氨基酸型聚氨基酸型 氨基酸缩聚：一个或多个氨基酸相互缩聚氨基酸缩聚：一个或多个氨基酸相互缩聚 nH2N（CH2）5COOH_二元酸与二元胺缩聚二元酸与二元胺缩聚已二酸(HOOC(CH2)4COOH)与已二胺(H2N(CH2)6NH2)(3)苯酚和甲醛
8、的缩聚苯酚和甲醛的缩聚【例题】写出下列物质发生缩聚反应的方程式1、对羟基苯甲酸的缩聚-2、H2N(CH2)2NH2与 HOOC-COOH 缩聚3、甘氨酸的缩聚4、甘氨酸与丙氨酸缩聚- 6 -学与问教材 P102，你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢？仔细想想，判断缩聚物单体的方法是什么？学生_方法：在寻找单体是时，先看它的链节结构，分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的；然后根据缩合反应中断键和成键的特点，逆向分析寻找单体。投影、教师讲解缩聚物单体的推断方法常用“切割法” ，如下图示：【练习】推断下列高聚物的单体：， ， 。思考含有两个官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物呈现为_结构，含有三个
9、官能团的单体缩聚后生成的缩合聚合物会呈现什么样的结构？【答案】_。练习下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是（ ）A. B.C. D.注：线型结构的高聚物上如果还有能起反应的官能团注：线型结构的高聚物上如果还有能起反应的官能团,当它与别的物质发生反应时当它与别的物质发生反应时,高分子链高分子链之间将形成化学键之间将形成化学键,从而形成高分子的体型结构。从而形成高分子的体型结构。【检测】 1、能和对苯二甲酸发生缩聚反应的化合物是（ ）OC NH（CH2）4 Cn OHHOCH2 CH2 O COO- 7 -A、苯酚 B、甲醛 C、乙醇 D、乙二醇 2、下列各组物质作为单体，可以合成高分子化合物的是（ ） 丙烯 乙酸和乙二醇 氨基酸 乙二酸和乙二醇 乙二酸A、 B、 C、 D、全部 3、在国际环境问题中，一次使用聚苯乙烯材料带来的“白色污染”极为严重。这种材料难分解。最近研制出新材料：，能代替聚苯乙烯，它是由乳酸缩聚而成，能在乳酸菌的作用下降解而消除对环境的污染。下列关于聚乳酸说法正确的是 （ ）A、聚乳酸是一种纯净物B、聚乳酸的单体是C、聚乳酸是一种羧酸 D、其聚合方式和乙烯相同 4、根据下列高聚物的结构简式，写出得到聚合物的化学方程式：- 5、下列化合物中（1）可发生加聚反应的一个化合物是-，加聚物的结构式为-
