《2012版高考化学专题辅导与训练配套课件：4.1有机物的组成、结构与性质（江苏专用）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《2012版高考化学专题辅导与训练配套课件：4.1有机物的组成、结构与性质（江苏专用）（12页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、 1 根据白黎芦醇的结构简式可确定其分子式。 2 由 C 和 D 的结构可知，C 与 HBr 发生了取代反应。 3 根据对称性可知 A 中有4 种不同的氢。 4 酯化反应注意细节，如“ ”和 H2O 不能漏掉。 5 分析推断合成流程，正确书写结构简式。 6 能发生银镜反应必须有CHO，苯环上有两种不同化学环境的氢原子，说明取代基位于苯环的对位，由此可确定其同分异构体。 答案: 1 C14H12O3 2 取代反应 消去反应 3 4 1126 顺序可换 同分异构体的种类、书写和判断方法 1.同分异构体的种类、书写思路 2.同分异构体的书写规律 1 具有官能团的有机物 一般的书写顺序： 碳链异构官能
2、团位置异构官能团异构。 2 芳香族化合物同分异构体 烷基的类别与个数,即碳链异构。 若只有两个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。 3 酯类 RCOOR, R为烃基 的同分异构体 按 R 中碳原子数由少到多 R中碳原子数则由多到少 的顺序书写。 R、R中所含碳原子数3 时,要考虑碳链异构。 3.同分异构体数目的判断方法 1 基元法 例如,丁基有 4 种同分异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有 4 种同分异构体 碳链异构 。 2 等效氢原子法判断一元取代物数目 同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； 处于对称位置上的氢原子是等效的。 等效氢原子上的一元取代物只计 1
3、 种,分子中有几种不等效氢原子,一元取代物就有几种同分异构体。 3 替代法 例如,二氯苯有 3 种同分异构体,四氯苯也有 3 种 将 H 替代Cl ；又如 CH4 的一氯代物只有 1 种,新戊烷 C CH3 4 的一氯代物也只有 1 种。 有机化学反应类型 【典例】 2011?天津高考 已知： .冠心平 F 是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下： 1 A 为一元羧酸，8.8 g A 与足量 NaHCO3 溶液反应生成 2.24 L CO2 标准状况 ，A 的分子式为_。 2 写出符合 A 分子式的所有甲酸酯的结构简式： _。 3 B 是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出 B C
4、的反应方程式：_ _。 4 C+E F 的反应类型为_。 5 写出 A 和 F 的结构简式： A_；F_。 6 D 的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为_；写出 a、b 所代表的试剂：a _； b _。 .按如下路线，由 C 可合成高聚物 H： C G H 7 C G 的反应类型为_。 8 写出 G H 的反应方程式：_。 NaOH/C2H5OH 一定条件 【解题关键】解答本题的关键有三点： 1 由已知的两个方程式获取信息：是两个取代反应， 取代的位置。 2 结合合成路线和问确定 A 的结构简式，其他物质即可推出。 3 注意每一步反应条件，确定反应类型。 【精讲精析】 1 1 mol 一元羧
5、酸产生 1 mol CO2,故 8.8 g A 的物质的量是 0.1 mol，可知 A 的摩尔质量是 88 g/mol ,根据饱和一元羧酸通式 CnH2nO2 可知 A 的分子式是 C4H8O2。 2 4 个碳原子的甲酸酯是甲酸正丙酯和甲酸异丙酯两种。 3 根据题中第 1 个方程式可知羧酸和氯气发生取代反应时 取代的是 -H，又根据 B 的核磁共振氢谱只有两个峰可知 B 的结构简式只能是 4 根据题中第 2 个方程式可知 C 和 E 生成 F 的反应类型是取代 反应。 5 由 B 的结构简式 可知 A 是异丙酸 根据题中第2 个方程式可知 F 的结构简式是 6 D 的苯环上有两种氢原子，说明在
6、酚羟基的对位上引入了氯原子，故 D 的官能团是羟基和氯原子；苯酚先引入氯原子再中和酚羟基，故 a、b 代表的试剂是氯气和氢氧化钠溶液。 7 由反应条件氢氧化钠的乙醇溶液并加热，可知发生的是醇的消去反应。 8 G H 发生的是加聚反应。 答案： 1 C4H8O2 6 羟基、氯原子 Cl2 NaOH 溶液 7 消去反应 由反应条件推测有机反应类型 1.当反应条件为 NaOH 的醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。 2.当反应条件为 NaOH 的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。 3.当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。 4.当反应条件
7、为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。 5.当反应条件为催化剂存在并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。 6.当反应条件为催化剂存在且加氢气时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。 7.当反应条件为光照且与 X2反应时，通常是 X2 与烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与 X2 反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。 一、有机物的组成与性质易错点 1.有机物名称、反应类型、结构简式书写错误 醛基写成全基，羟基写成烃基，羧基写成羰基，氨基写成胺 铵或安 基，碳酸写成炭酸等；卤代反应写成卤化反应，硬脂酸甘油酯写成硬酯酸甘油脂等；碳碳三键写成
8、CC、CHO 写成 CHO；乙烯结构简式写为 CH2CH2。 2.混淆有机物性质 1 CH3CHO 中含有碳氧双键，能与氢气在通常条件下发生加成反应，误认为乙酸、乙酸乙酯中的碳氧双键都能与氢气发生加成反应。 2 乙烯与溴发生加成反应，误认为乙醛、乙酸、乙酸乙酯中的碳氧双键能与溴发生加成反应。 3 苯酚能与氢氧化钠溶液反应，误认为苯甲醇 C6H5CH2OH 也能与氢氧化钠溶液反应。苯甲醇中羟基没有直接与苯环相连，不能电离出 H+，不能与氢氧化钠溶液反应。 4 苯酚钠溶液与少量的二氧化碳反应误认为生成碳酸钠和苯酚。因为电离出 H+的能力：H2CO3 C6H5OH HCO3-,所以无论二氧化碳是否过
9、量，二氧化碳与苯酚钠溶液反应都生成苯酚和碳酸氢钠。 5 酚酯与氢氧化钠溶液反应消耗氢氧化钠的量，误认为和醇酯与氢氧化钠溶液反应消耗的量相同。因为酚酯经过水解后生成的酚与酸均能与氢氧化钠溶液反应，而醇酯水解产物醇与酸中，只有酸能与氢氧化钠溶液反应，致使氢氧化钠的消耗量不同。 正确的打“” ，错误的打“” 1. 2011?四川高考 操作和现象：向无水乙醇中加入浓硫酸，加热至 170 ，产生的气体通入酸性KMnO4 溶液，紫红色褪去。结论：使溶液褪色的气体只有乙烯 2. 2011?福建高考 在水溶液里，乙酸分子中的CH3 可以电离出H+ 3. 2011?南通模拟 的结构中含有酯基和羧基 4. 201
10、1?南通模拟 苯甲醛、苯乙烯分子里的所有原子不可能在同一平面上 【精讲精析】选 B、D。各有机物中氢原子的种类和峰面积之比如下表： 【典例 2】 2011?盐城模拟 某研究性学习小组为确定某蜡状有机物 A 的结构和性质，他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与过程探究。 1 实验式的确定 取样品 A 进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成 CO2 和 H2O，某次燃烧后，经换算得到了 0.125 mol CO2 和0.15 mol H2O。据此得出的结论是_。 另一实验中，取 3.4 g 蜡状 A 在 3.36 L 标准状况下，下同 氧气中完全燃烧，两者均恰好完全反应，生成 2
11、.8 L CO2 和液态水。 由此得出的实验式是_ 。 2 结构式的确定 经测定 A的相对分子质量为 136 取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，说明 A 分子中含有_基。 进行核磁共振检测，发现只有两个特征峰，且峰面积之比为 84，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下： 则 A 的结构简式为_。 3 性质探究 A 的四乙酸酯在稀硫酸催化下在H218O 中发生水解的化学方程式 产物中注明 18O 为_。 已知 . .甲醛是所有醛中还原性最强的，则合成 A 需要的两种醛是_、_ 填结构简式 。 【解题关键】解答本题的过程中必须注意以下三点： 1 由题意知 n C n H
12、512，由于氢原子已达饱和，则其分子式为 C5H12Ox x 0，1，2 ，而不是写成 C5H12O x 等。 2 由核磁共振氢谱知：有两种氢，且氢原子的数目比为 84，由红外光谱图知：此有机物含有 CH 键、CO 键和官能团OH。结合以上知识，则其结构简式为 3 明确信息，醛和醛加成得含有羟基的醛。 【精讲精析】样品燃烧只生成 CO2 和 H2O，说明该有机物中 一定含有 C、H两种元素，可能含有 O 元素，结合 CO2、H2O 的 物质的量可以得出的结论是 n C n H 512，所以其分 子式为 C5H12Ox x 0、1、2 ，根据 3.4 g A 在 3.36 L 标准 状况下 氧气
13、中恰好完全燃烧，生成 2.8 L CO2 和液态水， 可以求出实验式为 C5H12O4。样品熔化后加入钠块有 H2 放 出，则说明含有羟基。由核磁共振，发现只有两个特征 峰，且峰面积比为 84，可以断定该有机物中的氢原子有 两种，其数目之比为 84；再由红外光谱，发现与乙醇一 样透过率在同一处波数被吸收，可以断定该有机物中键的 种类和醇一样，从而确定该有机物的结构简式为 C CH2OH 4。酯水解的实质是酯基断裂，碳氧双键上结合羟 基，所以 18O 原子应在乙酸中的羟基上。A 的四乙酸酯在稀 硫酸催化下，在 H218O 中发生水解的化学方程式为 4CH3CO18OH；根据醛和醛加成能得到含有羟
14、基的醛，最后再把醛基还原得到多元醇。甲醛和乙醛以 31 进行加成得 ，再与 H2 加成得到 C CH2OH 4。 答案： 1 分子中 n C n H 512，分子式为 C5H12Ox x 0，1，2 C5H12O4 2 羟 C CH2OH 4 HCHO CH3CHO 一、有机物分子式的确定 确定有机物的分子式，与其燃烧的知识密切相关。有机物燃烧的通式为：烃：4CxHy 4xy O2 4xCO22yH2O 烃的含氧衍生物： 4CxHyOz 4xy2z O2 4xCO22yH2O 点燃 点燃 1.实验式的基本求法 实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。求化合物的实验式即是求化合物分子中各元素原子的数目 N 之比。 N C N H N O m?w C /12 m?w H /1m?w O /16 abc 其实验式为：CaHbOc。 2.相对分子质量的基本求法 3.通式的运用 熟练运用一些有机物的通式。烷烃为：CnH2n+2；烯烃为：CnH2n；炔烃为：CnH2n-2；苯的同系物为：CnH2n-6；饱和一元卤代烃为：CnH2n+1X；饱和一元醇为：CnH2n+1
