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1、 1来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料苯苯【教学目标】1、了解苯的组成和结构特征，理解苯的结构特征。2、掌握苯的典型化学性质。3、通过解析推测苯的结构，提高根据有机物性质推测结构的能力。【教学重难点】苯的化学性质【引入】这节课起我们学习一种特殊的烃，先请大家一起看以下化学史资料：【创设问题情境】19 世纪初，英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气，使煤炭工业得到了很大的发展。生产煤气剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津。1825 年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物。法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的相对分子质量为 78，分子式为 C6
2、H6，并叫作苯。二、苯【实验】认识苯的物理性质：观察苯的色、态，并小心闻味；将 2mL 液态苯放入试管，然后将试管放在冰盐中冷却；试管中盛 2mL 苯，然后加入 4mL 水振荡，观察溶解情况及苯层位置；试管中盛 4mL 苯加入少量碘晶体振荡观察溶解情况。 【归纳与小结】通过上述实验结合书本（P61），请同学们归纳苯的物理性质。1、苯的物理性质无色、特殊气味液体，密度比水小，不溶于水，是一种重要溶剂，沸点：80.1易挥发，熔点：5.5【思考与交流】已知苯的分子式为 C6H6，试写出苯可能的结构简式。学生练习中可能出现的情况(1)CHCCH2CH2CCH (2)CH3CCCCCH3(3)CH2CH
3、CH2CH2CCH2 (4)CH2CCHCHCCH2(5)CHCCH2CCH【思考与交流】 若苯分子为上述结构之一，则2其应该具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？【结论】苯分子的结构中不存在碳碳双键或碳碳三键通过上面实验我们否定了苯的链状结构。苯分子的结构究竟如何，这在十九世纪是个很大的化学之谜。化学家为此提出了许多结构，如：【投影并讲解】苯分子的可能结构（二）但这些结构又被实验一一推翻了，直到 1865 年德国化学家凯库勒在终于发现了苯的结构。2、苯分子的结构 分子式：C6H6结构式结构简式（凯库勒式）【思考与交流】苯的结构简式用哪种形式表示更为合理?苯不能与溴水或酸性高锰酸钾溶液
4、，说明苯分子的结构中不存在碳碳双键，故凯库勒式仍不能准确表示苯分子的结构，对苯的进一步研究表明，苯分子中的 6 个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键，所以，也常用表示苯分子3、苯的化学性质【实验探究】苯在空气中燃烧可燃性【思考与交流】你能写出苯燃烧的化学方程式吗？苯分子中的键是一种介于单键和双键之间的独特的键，决定了苯具有独特的化学性质，既可以发生取代反应，又可以发生加成反应。 苯的取代反应苯与液溴的反应 反应方程式： 溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，不溶于水。苯与硝酸的反应3苯在 5060时，在浓硫酸作用下，可以与浓硝酸发生取代反应。反应方程式：硝基苯是一种无色油
5、状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。苯的加成反应苯在特定条件下，也可以发生加成反应。比如在镍催化下，可以与氢气加成。反应方程式： 【思维拓展】你能写出甲苯与液溴的取代反应的方程式吗？ 例 1.下列说法中能说明苯不是单双键交替结构的是( )A.苯的一溴代物无同分异构体 B.苯的邻二溴代物无同分异构体C.苯的对二溴代物无同分异构体 D.苯不能使溴水或酸性 KMnO4溶液褪色例 2、苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是 ( )A苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C苯分子中 6 个碳碳化学键完全相同D苯可以与溴水、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色例 3、甲烷、乙烯、苯、甲苯四种有机物中具有下列性质的是（1）不能与溴水反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_；（2）在催化剂作用下能与纯溴反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_；（3）见光能跟氯气反应，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是_；（4）在催化剂作用下加氢生成乙烷，加水生成酒精的是_。
