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1、期中化学有机复习 一、物理性质甲烷：无色 无味 难溶乙烯：无色 稍有气味 难溶乙炔：无色 无味 微溶（电石生成：含 H2S、PH3 特殊难闻的臭味）苯：无色 有特殊气味 液体 难溶 有毒乙醇：无色 有特殊香味 混溶 易挥发乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发二、实验室制法甲烷：CH3 COONa + NaOH (CaO, 加热) CH4+Na2CO3注：无水醋酸钠：碱石灰=1：3固固加热 （同 O2、NH3）无水（不能用 NaAc 晶体）CaO：吸水、稀释 NaOH、不是催化剂乙烯：C2H5OH (浓 H2SO4,170) CH2=CH2+H2O注：V 酒精：V 浓硫酸=1：3（被脱水，混合液
2、呈棕色）排水收集（同 Cl2、HCl）控温 170（140：乙醚）碱石灰除杂 SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸乙炔：CaC 2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2注：排水收集 无除杂不能用启普发生器饱和 NaCl：降低反应速率导管口放棉花：防止微溶的 Ca(OH)2 泡沫堵塞导管乙醇：CH2 =CH2 + H2O （催化剂,加热,加压）CH 3CH2OH（话说我不知道这是工业还实验室。）注：无水 CuSO4 验水（白蓝）提升浓度：加 CaO 再加热蒸馏三、燃烧现象烷：火焰呈淡蓝色 不明亮烯：火焰明亮 有黑烟炔：火焰明亮 有浓烈黑烟（纯氧中 3000以上：氧炔焰）苯：火焰明亮 大量黑烟（同
3、炔）醇：火焰呈淡蓝色 放大量热 四、酸性 KMnO4&溴水烷：都不褪色烯 炔：都褪色（前者氧化 后者加成）苯：KMnO4 不褪色 萃取使溴水褪色五、重要反应方程式烷：取代CH4 + Cl2 (光照) CH3Cl(g) + HClCH3Cl + Cl2 (光照) CH2Cl2(l) + HCl CH2Cl + Cl2 (光照) CHCl3(l) + HClCHCl3 + Cl2 (光照) CCl4(l) + HCl现象：颜色变浅 装置壁上有油状液体注：4 种生成物里只有一氯甲烷是气体三氯甲烷 = 氯仿四氯化碳作灭火剂 烯：1、加成CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCH2=CH2 +
4、 HCl (催化剂 ) CH3CH2ClCH2=CH2 + H2 (催化剂 ,加热) CH3CH3 乙烷CH2=CH2 + H2O (催化剂,加热加压) CH3CH2OH 乙醇2、聚合（加聚）nCH2=CH2 (一定条件) CH2CH2n（单体高聚物）注：断双键两个“半键”高聚物（高分子化合物）都是【混合物】 炔：基本同烯。 苯：1.1、取代（溴） + Br2 （Fe 或 FeBr3） -Br + HBr注：V 苯：V 溴=4 ：1长导管：冷凝 回流 导气防倒吸NaOH 除杂现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯）1.2、取代硝化（硝酸） + HNO3 （
5、浓 H2SO4,60） -NO2 + H2O注：先加浓硝酸再加浓硫酸 冷却至室温再加苯50-60 【水浴】 温度计插入烧杯除混酸：NaOH硝基苯：无色油状液体 难溶 苦杏仁味 毒1.3、取代磺化（浓硫酸） + H2SO4(浓) （7080 度） -SO3H + H2O2、加成 + 3H2 （Ni,加热） （环己烷）醇：1、置换（活泼金属）2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2钠密度大于醇 反应平稳cf.钠密度小于水 反应剧烈2、消去（分子内脱水）C2H5OH (浓 H2SO4,170) CH2=CH2+H2O3、取代（分子间脱水）2CH3CH2OH (浓 H2SO4,1
6、40 度） CH3CH2OCH2CH3 (乙醚)+ H2O（乙醚：无色 无毒 易挥发 液体 麻醉剂）4、催化氧化 2CH3CH2OH + O2 （Cu,加热） 2CH3CHO(乙醛) + 2H2O现象：铜丝表面变黑 浸入乙醇后变红 液体有特殊刺激性气味 酸：取代（酯化）CH3COOH + C2H5OH （浓 H2SO4,加热） CH3COOC2H5 + H2O（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）注：【酸脱羟基醇脱氢】（同位素示踪法）碎瓷片：防止暴沸浓硫酸：催化 脱水 吸水饱和 Na2CO3：便于分离和提纯 卤代烃：1、取代（水解）【NaOH 水溶液】CH3CH2X + NaOH （H2O,加热）
7、 CH3CH2OH + NaX注：NaOH 作用：中和 HBr 加快反应速率检验 X：加入硝酸酸化的 AgNO3 观察沉淀2、消去 【NaOH 醇溶液】CH3CH2Cl + NaOH （醇,加热) CH2=CH2 +NaCl + H2O注：相邻 C 原子上有 H 才可消去加 H 加在 H 多处，脱 H 脱在 H 少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制 NaOH 电离） 六、通式CnH2n+2 烷烃CnH2n 烯烃 / 环烷烃CnH2n-2 炔烃 / 二烯烃CnH2n-6 苯及其同系物CnH2n+2O 一元醇 / 烷基醚CnH2nO 饱和一元醛 / 酮CnH2n-6O 芳香醇 / 酚CnH2nO
8、2 羧酸 / 酯七、其他知识点1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2、燃烧公式：CxHy + (x+y/4)O2 (点燃) x CO2 + y/2 H2OCxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 (点燃) x CO2 + y/2 H2O 3、反应前后压强 / 体积不变：y = 4变小：y 44、耗氧量：等物质的量（等 V）：C 越多 耗氧越多等质量：C%越高 耗氧越少5、不饱和度（欧买嘎 ）= （C 原子数2+2 H 原子数）/ 2双键 / 环 = 1，三键 = 2，可叠加6、工业制烯烃：【裂解】（不是裂化）7、医用酒精：75%工业酒精：95%（含甲醇 有毒）无水酒精：99% 8、甘油：丙三醇9、乙酸酸性介于 HCl 和 H2CO3 之间食醋：3%5%冰醋酸：纯乙酸【纯净物】10、烷基不属于官能团
