《专题二 有机物的结构和性质》由会员分享,可在线阅读,更多相关《专题二 有机物的结构和性质(5页珍藏版)》请在金锄头文库上搜索。
1、1专题二 有机物的结构和性质一、重要有机物的空间构型【要求】理解某些典型分子(理解甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛等典型分子的结构特征)的空间结构特征,展开与分子空间结构有关的一些空间想像。【知识梳理】四种有机分子的空间结构 附:另外甲醛分子中的四个原子也位于同一平面内。附:几个规律:规律:以碳原子和化学键为立足点,若氢原子被其它原子所代替,其键角基本不变。规律、若两个平面型结构的基团之间以单键相连,这个单键可以旋转,则两个平面可能共面,但不是“一定” 。规律:若两个苯环共边,则两个苯环一定共面。规律:若甲基与一个平面型结构相连,则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它
2、原子直接相连,则这四个原子为四面体结构,不可能共面。同时,苯环对位上的 2 个碳原子及其与之相连的两个原子,这四原子共直线。注意复习过程除了对球棍模型、比例模型的认识外,还要注意不同分子结构之间的联系之处。复习中要注意将有机物结构跟无机物结构联系起来,如高考中经常考到的水分子、水合氢离子、氨分子、铵离子、甲烷分子、白磷分子等之间都可找到联系。请看下图:2【典例解析】例 1已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转,结构简式为如下图所示的烃,下列说法中正确的是( ) A分子中至少有 9 个碳原子处于同一平面上B分子中至少有 10 个碳原子处于同一平面上C分子中至少有 11 个碳原子处于同一平面上D该烃属于苯
3、的同系物解析:确定一种有机物的空间结构要以甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型有机物的结构为基点进行判断。此题中判断 A、B、C 三个选项的正确与否,必须弄清题目所给分子的空间结构。题目所给分子看起来比较复杂,若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。分析这一分子的空间结构时容易受题目所给的结构简式的迷惑,若将题给分子表示为如图所示,就容易将“一个苯环必定有 12 个原子共平面”的特征推广到题给分子中。以分子中左边的苯环为中心分析,这个苯环上的 6 个碳原子;直接连在这个苯环上的 2 个甲基中的碳原子.另一个苯环中在虚线上的 3 个碳原子,共有 11 个碳原子必定在同一平面。答案:C例 2
4、某分子具有如下结构:C 6H5COCC CH3 试回答下列问题:(1)在同一直线上的原子最多有_个;(2)一定在同一平面上的原子最多有_个;(3)可能在同一平面上的原子最多有_个。答案:(1)4(2)12 (3)173【练 1】某有机分子结构如下:该分子中最多有_个 C 原子共处同一平面。【练 2】下列分子中的 14 个碳原子不可能处在同一平面上的是( )【练 3】下列有机分子中,所有的原子不可能处于同一平面的是( )答案: 【练 1】13 【练 2】BD 【练 3】D二、重要有机物的物理性质归纳(1)溶解性:有机物均能溶于有机溶剂.能溶于水的有机物为:低级的醇、醛、酸微溶于水:苯酚 苯甲酸
5、C 2H5-O-C2H5 附:水溶性规律。有机物是否溶于水与组成该有机物的原子团(包括官能团)有密切关系。在有机物分子常见的官能团中,OH、CHO、 COOH、 SO3H 等,皆为亲水基,R、NO 2、X、 等皆为憎水基。一般来讲,有机物分子中当亲水基占主导地位时,该有机物溶于水;当憎水基占主导地位时,则难溶于水。由此可推知:烃类均难溶于水,因其分子内不含极性基团。含有 OH、 CHO、 及COOH 的各类有机物(如醇、醛、酮、羧酸) ,其烃基部分碳原子数小于等于 3 时可溶于水。4当活泼金属原子取代有机物分子中的氢原子后所得的产物可溶于水。如CH3CH2ONa、CH 3COONa、C 6H5
6、ONa 等。(2)密度:比水轻的:烃(含苯及其同系物、矿物油) 酯(含油脂) 一氯烷烃比水重:溴苯 溴乙烷 四氯化碳液态 硝基苯 苯酚(4)常温下呈气态:分子中含碳原子数小于或等于 4 的烃(新戊烷除外) CH 3Cl HCHO(5)有特殊气味或香味:苯 甲苯 CH 3COOC2H5 CH 3CH2OH三、重要有机物的性质(一)烃1.烷烃的化学性质:稳定性:不使溴水及酸性高锰酸钾溶液褪色。氧化反应(可燃性): 取代反应:均可与卤素发生取代反应。裂化反应: 2. 乙烯和乙炔的性质加成(特征反应)分别写出下列反应的化学方程式与溴水反应_;_。与 H2 反应_ ;_。与 HCl 反应_ ;_。与 H
7、2O 反应_;_。氧化:1)燃烧:(比较:甲烷、乙烯和乙炔燃烧时的现象差异?)2)使酸性 KMnO4溶液褪色聚合反应(加聚) 5苯及其同系物的性质稳定,易取代(卤代和硝化) ,能加成(与 H2) ,难氧化,苯的同系物侧链易被酸性KMnO4溶液氧化 对比:(1)卤代反应(A)烷烃的卤代 反应条件:光照、液溴(纯态)方程式: (B)苯的卤代反应条件:催化剂(Fe 3+)、液溴 方程式: (C)苯的同系物的卤代 反应条件:催化剂、液溴方程式: 原因:苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。(D)酚的卤代 反应条件:浓溴水方程式: 原因:苯环上的邻、对位上的氢原子受羟基的影响而变得很活泼。(2) 硝化反应(A)苯的硝化反应条件:浓硫酸作催化剂,吸水剂,水浴加热到 55-60。方程式: (B)苯的同系物(如甲苯)的硝化反应条件:浓硫酸作催化剂,吸水剂。加热。方程式: 原因:苯环上的邻、对位上的氢原子受侧链的影响而变得活泼。【归纳】:各类烃的结构特点及其重要性质烃 结构特点 重要化学性质烷烃 链烃、CC 键 稳定、取代(特征反应) 、氧化(燃烧) 、裂解烯烃 链烃、C=C 键 不稳定,加成(特征反应) 、氧化、加聚炔烃 链烃、C C 键 不稳定,加成(特征反应) 、氧化、加聚苯及其同系物 芳香烃,一个苯环 稳定,易取代,能加成,难氧化,苯的同系物侧链易被酸性 KMnO4溶液氧化