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1、三萜类化合物（Triterpenoids）,一、定义 n = 6，30个碳原子组成的萜类化合物，符合“异戊二烯定则”。广泛存在于自然界，存在形式有游离或者与糖结合成苷。游离三萜化合物不溶于水，易于有机溶剂。三萜苷类易于水，其水溶液剧烈振摇时能产生大量、持久的肥皂样泡沫，故称为三萜皂苷。另外，三萜皂苷多具有羧基，所以又常称为酸性皂苷。,第一节 概 述,http:/ 、双子叶植物（如五加科、豆科、桔梗科等）以及海洋生物中均有分布。,三、分类1. 按皂苷元分：五环三萜和四环三萜；2. 按碳链数目分：单糖链苷、双糖链苷、多糖链苷；按在自然界的存在形式分：原皂苷、次皂苷,http:/ http:/ ht
2、tp:/ http:/ http:/ http:/ 如角鲨烯单环三萜 如耆醇A （achilleol A）双环三萜 如 naurol A三环三萜 如耆醇 B （achilleol B）,第二节 三萜类化合物的生物合成,MVA途径,第三节 四环三萜,结构特点：基本结构母核环戊烷并多氢菲（A、B、C、D）；C17位上有8个碳原子的侧链；一般5个甲基：C4-偕二甲基、C10-甲基、C14-甲基，C13-或C8-甲基。,一、达玛烷型,8-CH3， 10-CH3， 13-H，C17侧链，C-20为R或S构型。,20(s)-原人参二醇及其苷（R1、R2 为糖基）,20(s)-原人参三醇6位上多一个羟基,2
3、0(R)-原人参二醇,人参二醇,二、羊毛脂烷型,A/B、B/C、 C/D环均为反式，10，13，14分别连有,-CH3 ，C-20为R构型。,可看成达玛烷型C8位上的-CH3 转移到C13 上,三、环阿屯烷（环阿尔廷型）,与羊毛脂烷很相似，差别仅在于其19位甲基与9位脱氢形成三元环。,四、甘遂烷型,与羊毛脂烷的差别仅在于13、14位甲基相反，为, CH3，C17位侧链为- 。,五、葫芦烷型,5-H， 8-H， 10-H，9- CH3，其余与羊毛甾烷一样。,六、楝烷型,由26个碳组成，侧链4个碳,第四节 五环三萜,此类皂苷数目较多，且多具有-COOH，故多数为酸性皂苷。,一、齐墩果烷型（ 又称为
4、-香树脂烷型）,结构特点：具有A、B、C、D、E五环，E为六元环，除D/E环稠合为顺式外，余均为反式；2. C4-偕二甲基， C20-偕二甲基，C10、C8、C17位有-甲基， C14位有-甲基。,http:/ 又称为-香树脂烷型）,C19、C20位上各有一个甲基,三、羽扇豆烷型,E环为五元环，D/E环为反式，C19位上连接异丙烯基,oleanane,木栓烷型 C4、C5、C9、C14位各有一个-甲基， C13位有-甲基。,四、木栓烷型,一、性状及溶解性,游离三萜为无色结晶，易溶于低极性有机溶剂，成苷后为白色无定性粉末，偏于亲水性，易溶于水，尤以在含水丁醇或戊醇中。 多有苦味和辛辣味，对人体粘
5、膜有强烈刺激性。,第五节 理化性质,http:/ 20 ： 1 ） 黄 红 紫 蓝 褪色 三萜皂苷 黄 红 紫 蓝 绿色 褪色 甾体皂苷2、五氯化锑反应（Kahlenberg反应） 20%的五氯化锑氯仿溶液 红色3、三氯醋酸反应（Rosen-Heimer反应）25%的三氯醋酸乙醇溶液 60显红色 甾体皂苷 100显红色 三萜皂苷,4、氯仿-浓硫酸反应（Salkowski反应）在氯仿层呈现红或蓝色5、冰醋酸-乙酰氯反应（Tschugaeff反应） 红或紫色,皂苷类具有表面活性，可降低溶液的表面张力。,三、表面活性,四、溶血作用,大多数皂苷的水溶液能破坏红细胞而具有溶血作用，故而皂苷不能作为注射剂
6、； 溶血作用的强弱可溶血指数表示； 原因是可与红细胞壁上的胆甾醇形成水不溶性分子复合物。 并非所有的皂苷均有溶血作用。如人参三醇皂苷及齐墩果烷型皂苷有溶血作用，人参二醇皂苷抗溶血。 某些植物的树脂、脂肪酸、挥发油等也能产生溶血作用。判断：胆甾醇沉淀法。,http:/ （注意水解条件）,第六节 提取分离,三萜皂苷的水解,人参皂苷,10%硫酸,Smith 降解,二、三萜皂苷的提取与分离1、醇提取 醇提物用石油醚除去脂溶性杂质后用正丁醇萃取，正丁醇减压蒸干，得粗制总皂苷。2、分离 1）分段沉淀法 利用皂苷易溶于乙醇或甲醇，而难溶于乙醚和丙酮的性质。粗皂苷 醇液 不同极性的皂苷沉淀 2） 色谱分离法 硅胶 分配层析 反相柱色谱3） 胆甾醇沉淀法 利用皂苷和胆甾醇结合形成沉淀的性质。,溶于少量甲醇中,逐滴加入乙醚或丙酮或乙醚和丙酮（1：1）的混合物,第七节 生物活性,抗炎活性（oleanic acid） 抗肿瘤活性（ginsenoside Rg3） 抗菌、抗病毒活性 降低胆固醇活性（甘草酸） 对中枢神经系统的作用对心脑血管系统的作用杀软体动物活性 抗生育作用 降血压、降血脂、免疫活性,
