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1、化学备课大师 免费 】备课大师 全科【9 门】：免注册，不收费！研究有机化合物的一般步骤和方法 第 2 课时有机物分子式与分子结构的确定新知导学1元素分析将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物分子中所含元素原子个数的最简的整数比，即实验式。2相对分子质量的测定质谱法(1)质谱法是近代发展起来的微量、精确、快速测定相对分子质量的方法，它用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离。(2)质荷比：指分子离子或碎片离子的相对质量与其电荷的比值。(3)原理：质谱图中质荷比最大值就是样品分子的相对分子质量。3红外光谱法(1)作用：初步
2、判断某有机物中含有何种化学键或官能团。(2)原理：不同的官能团或化学键吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。4核磁共振氢谱(1)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子个数成正比。(3)分析：吸收峰数目氢原子种类，吸收峰面积比氢原子数目比。 自主探究某有机物燃烧产物只有 2O，如何判断该有机物中是否含有氧元素？提示：根据燃烧产物 2O 的质量计算出碳元素和氢元素质量，若碳元素和氢元素质量之和等于原有机物的质量，则不含有氧元素；若二者质量之和小于原有机物的质量，说明含有氧元素。有机物分子式的确定 教材点
3、拨1有机物组成元素的推断一般来说，某有机物完全燃烧后若产物只有 2O，其组成元素可能为 C、H 和 C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物 2O 中氢元素的质量，然后将 C、H 的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。图示如下：2. 确定分子式的方法(1)直接法有机物的密度(或相对密度)摩尔质量1 机物中各原子的物质的量分子式。(2)最简式法：各元素的质量分数最简式 分子式。 摩 尔 质 量 (3)余数法用烃的相对分子质量除以 14，看商数和余数。 A 为烃中的碳原子数，此法用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)。
4、(4)化学方程式法利用有机化学反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机物化学中，常利用有机物燃烧方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有： x )O2 C x ) 点 燃 y2 y4 点 燃 某些特殊组成的实验式，可根据其组成特点直接确定其分子式，如实验式为 分子式为 原子已达到饱和；实验式为 有机物，其分子式为 二醇)。典例透析(2014长沙月考 )将含有 C、H、O 三种元素的有机物 g 装入元素分析装置，通入足量的 免费 】备课大师 全科【9 门】：免注册，不收费！，将生成的气体依次通过无水氯化钙干燥管 A 和碱石灰干燥管 B，测得 A 管质量增加了 g，B 管质量增
5、加了 g。已知该有机物的相对分子质量为 108，试计算：(1)g 该化合物消耗氧气的质量是多少？(2)写出该化合物的分子式。(3)该化合物的分子中存在 1 个苯环，苯环上只有 1 个支链，且支链中有 1 个甲基。试写出该有机物的结构简式。【解析】(1)由质量守恒定律可求得消耗 m(gggg。(2)A 管、B 管中增加的质量分别是 此可求得有机物中所含 C、H 的质量：m(C) 12 gg， m(H) 2 gg， 因 m(C) m(H)gg。g1 g1故有机物所含氧元素的质量为 m(O)gggg。则 n(C) n(H) n(O)781。即有机物的实验式为 由有机物的相对分子质量为 108，可确定
6、有机物的分子式为 3)从有机物中除去一个 、一个，剩余残基只有一个 O，故该有机物的结构简式为 。【答案】(1)g(2)C 7) 变式训练1将某有机物完全燃烧，生成 2O。将 12 g 该有机物完全燃烧的产物通过浓硫酸，浓硫酸增重 14.4 g，再通过碱石灰，又增重 26.4 g。该有机物的分子式为()AC 4BC 2CC 3C 2硫酸增重为 质量，碱石灰增重为 m(14.4 g，m()26.4 g，易求出 m(C)7.2 g，m(H)1.6 g，则 m(O)3.2 g，据此易求出有机物中 C、H、O 的原子个数比为 381，即该有机物的实验式为氢原子数已达到饱和，此实验式也就是该有机物的分子
7、式。答案：材点拨1根据价键规律确定某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如 能是 通过定性实验确定实验有机物表现的性质及相关结论官能团确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有 ，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。3通过定量实验确定(1)通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定。(2)通过定量实验确定官能团的数目，如测得 1醇与足量钠反应可得到 1体，则可说明醇分子含 2 个根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性
8、质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑” 。5可用红外光谱、核磁共振氢谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定结构式。提示：测定有机化合物结构的核心步骤是确定其分子式，检测分子中所含的官能团及其在碳骨架上的位置。典例透析有机物 A 可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的 A 为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A 的组成与结构，进行了如下实验：化学备课大师 免费 】备课大师 全科【9 门】：免注册，不收费！【解析】(1)A 的密度是相同条件下 5 倍，相对分子质量为 45290。(2)9.0 g A 的物质的量为 0.1 烧产物是水 5.4 g 和二氧化碳 13.2 g，说明 0.1
9、 燃烧生成 0.3 2O 和 0.3 0.1 中含有 0.6 、0.3 ，氧原子为：0.3 .0 g 0.6 g/0.3 2 g/g/ 的最简式为 分子式为(O)n，则 30n90， n3，故分子式为 3)0.1 跟足量 成 准状况)，若与足量金属钠反应则生成 准状况)，说明分子中含有一个一个4)A 的核磁共振氢谱中有 4 个峰，说明分子中含有 4 种处于不同化学环境下的氢原子，且个数比为1113。(5)综上所述，A 的结构简式为 。 【答案】(1)90 (2)C 3)4(5) 变式训练2(2014哈尔滨联考)化合物 A 经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为 136，A 分子中只含一个苯
10、环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如下图。关于 A 的下列说法中正确的是()A符合题中 A 分子结构特征的有机物有多种B1 在一定条件下可与 4 2发生加成反应CA 分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应D与 A 属于同类化合物的同分异构体只有 2 种解析：该化合物中苯环的相对分子质量为 77，所以苯环上取代基的相对分子质量为 1367759，由红外光谱图可知该分子中含有 2 个氧原子、2 个碳原子，故 A 的分子式为 子中含有 4 种 H，结合红外光谱图可知 A 的结构简式为 ，所以化合物 A 属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应。在一定条件下可与 3 2发生加
11、成反应；除 A 外与 A 属于同类化合物的同分异构体有 5 种。答案：够快速、微量、精确地测定相对分子质量的物理方法是()A质谱法 B红外光谱 C紫外光谱 D核磁共振氢谱实验步骤 解释或实验结论(1)称取 A 9.0 g，升温使其汽化，测得其密度是相同条件下 45 倍(1)A 的相对分子质量为：_(2)将此 9.0 g A 在足量纯 使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重 5.4 g 和13.2 g(2)A 的分子式为：_实验步骤 解释或实验结论(3)另取 A 9.0 g，跟足量的 成 准状况)，若与足量金属钠反应则生成 准状况)(3)用结构简式表示 A 中含有的官能团是_(4)
12、A 的核磁共振氢谱如下图：(4)A 中含有_种氢原子(5)综上所述，A 的结构简式为_化学备课大师 免费 】备课大师 全科【9 门】：免注册，不收费！：双选)某化合物 6.4 g 在氧气中完全燃烧，只生成 8.8 g .2 g 列说法正确的是()A该化合物仅含碳、氢两种元素 B该化合物中碳、氢原子个数比为 14C无法确定该化合物是否含有氧元素 D该化合物中一定含有氧元素解析：从定性上分析：如果某化合物在氧气中完全燃烧，只生成 2O，则该化合物中一定含有碳、氢两种元素，可能含有氧元素；要进一步确定该化合物中是否含有氧元素，要从定量上分析。n(C) 0.2 n( 0.4 .8 g1 7.2 g1则 n(C)n(H)14，即 N(C)N(H)14，所以 B 正确；m(C)m(H)0.2 2 g0.8 g3.2 g，小于 6.4 g，所以该化合物中含有氧元素，D 正确。答案：2014经典习题选萃)某气态有机物 X 含 C、H、O 三种元素，已知下列条件，现欲确定 X 的分子式，所需最少条件是()X 中含碳质量分数X 中含氢质量分数X 在标准状况下的体积X 对 X 的质量A B C
