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1、 本卷第 页（共 24 页）1高中有机化学专项汇总目录高中有机化学知识总结概括高中有机化学“断键”全解高中有机化学知识要点一览高中有机化学方程式汇总高中有机化学规律总结 本卷第 页（共 24 页）2高中有机化学知识总结概括1、 常温常压下为气态的有机物： 14 个碳原子的烃，一氯甲烷、新戊烷、甲醛。2、 碳原子较少的醛、醇、羧酸易溶于水；卤代烃、硝基化合物、醚、酯都难溶于水。3、 所有烃、酯的密度都小于水；多卤代烃、硝基化合物的密度都大于水。4、 能使溴水褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯酚、醛、含不饱和碳碳键的有机物。5、 能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、醛类、含
2、不饱和碳碳键的有机物。6、 碳原子个数相同时互为同分异构体的不同类物质：烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃、饱和一元醇和醚、饱和一元醛和酮、饱和一元羧酸和酯、芳香醇和酚、硝基化合物和氨基酸。7、 属于取代反应范畴的有：卤代、硝化、磺化、酯化、水解、分子间脱水等。8、 能与氢气发生加成反应的物质：烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸及其酯、油酸甘油酯等。9、 能发生水解的物质：金属碳化物、卤代烃、醇钠、酚钠、羧酸盐、酯类、二糖、多糖、蛋白质等。10、 能与活泼金属反应置换出氢气的物质：醇、酚、羧酸。置换反应不属于取代反应。11、 能发生缩聚反应的物质：苯酚与醛、二元羧酸与二元醇、二元羧酸与二元胺
3、、羟基酸、氨基酸等。12、 需要水浴加热的实验：制硝基苯、制苯磺酸、制酚醛树脂、银镜反应、酯的水解、 本卷第 页（共 24 页）3二糖水解。13、 光照条件下能发生反应的：烷烃与卤素的取代反应、苯与氯气加成反应（紫外光） 。14、 常用有机鉴别试剂：新制 Cu（OH） 2 、溴水、酸性高锰酸钾溶液、银氨溶液、NaOH 溶液。15、 最简式为 CH 的有机物：乙炔、苯、苯乙烯；最简式为 CH2O 的有机物：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖。16、 能发生银镜反应的物质：醛类、葡萄糖、麦芽糖、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。高中有机化学“断键”全解一取代反应1卤代反应：CH 键断裂烷烃的卤代： CH 4
4、 + Cl2 CH3Cl + HCl反应条件：光照、纯卤素苯的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr 3)苯的同系物的卤代：反应条件：液溴、催化剂(FeBr 3) 酚的卤代： 反应条件：浓溴水醇的卤代：C 2H5OH + HBr C2H5Br + H2O 本卷第 页（共 24 页）4反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热2硝化反应：CH 键断裂苯的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，水浴加热 5560苯的同系物的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热酚的硝化反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂 3酯化反应：羧酸中的 CO 键、醇中的 OH 键断裂CH3COOH + C2H5OH CH3COO
5、CH2CH3 + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热4水解反应卤代烃的水解：CX 断裂C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr反应条件：强碱 NaOH 的水溶液，加热酯的水解：C键断裂 本卷第 页（共 24 页）5反应条件：稀硫酸作催化剂，水浴加热 7080蛋白质的水解：酰氨键中 CN 键断裂5醇与醇分子间脱水：醇分子中的的 CO 键与另一醇分子中与羟基相连碳原子上的 CH 键发生断裂2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热 1406置换反应：醇的置换反应：OH 键断裂2 CH3CH2OH + 2 Na 2CH 3C
6、H2ONa + H2反应条件：活泼金属(K、Ca、Na 、Mg 、Al、Li 等)酚的置换反应：OH 键断裂反应条件：活泼金属(K、Ca、Na 、Mg 、Al、Li 等)，熔化的苯酚羧酸的置换反应：OH 键断裂2CH3COOH + Zn (CH 3COO)2Zn + H2反应条件：氢以前的活泼金属7羧酸盐的脱羧反应：CC 键断裂CH3COONa + NaOH CH4+ Na 2CO3反应条件：羧酸盐无水，加热8复分解反应：CH 键断裂 本卷第 页（共 24 页）6中和反应：RCOOH + NaOH RCOONa + H 2O羧基的检验：RCOOH + NaHCO 3 RCOONa + H2O
7、+ CO2二加成反应1烯烃的加成反应：断裂 中的一个键与水的加成：CH 2=CH2 + H2O CH3CH2OH与卤素的加成：CH 2=CH2 + Br2 CH 2BrCH2Br与卤代烃的加成：CH 2=CH2 + HCl CH3CH2Cl与氢气的加成：CH 2=CH2 + H2 CH3CH32炔烃：断裂 中的一个键或二个键与水的加成：与卤素的加成：与卤代烃的加成：与氢气的加成：3苯及苯的同系物的加成：断裂苯环上的特殊化学键4醛的加成：断裂 碳氧双键中的一个键 本卷第 页（共 24 页）7三消去反应：1醇的消去反应：羟基与碳相连的 CO 键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的 CH 键断裂CH3CH
8、2OH CH2=CH2+ H 2O 反应条件：浓硫酸作催化剂、脱水剂，加热 1702卤代烃的消去反应：卤代烃 CX 键及与卤素原子所在碳原子相邻的碳上的 CH 键断裂CH3CH2Cl + NaOH CH2=CH2+ NaCl + H2O反应条件：强碱 NaOH 的醇溶液，加热四氧化反应：1剧烈氧化(有机物的燃烧)：断裂分子中所有化学键CH3CH2OH + 3O2 2CO2 +3 H2O2控制氧化醇的催化氧化：醇羟基上的 CH 键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的CH 键断裂2 CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + H2O醛的催化氧化：断裂醛基上的 CH 键2RCHO + O2 RCOOH
9、醛的银镜反应：断裂醛基上的 CH 键RCHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 3NH3 +2Ag +H 2O反应条件：现配的银氨溶液，水浴加热醛与新制的 Cu(OH)2 反应：断裂醛基上的 CH 键 本卷第 页（共 24 页）8RCHO +2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O + 2H2O反应条件：新配的 Cu(OH)2 悬浊液，加热苯的同系物与酸性 KMnO4 反应：断裂苯环侧链上的 CH、CC 键烯烃的催化氧化：断裂 中的一个键断裂 CH2=CH2 +O2 CH3CHO丁烷的催化氧化：CC 断裂CH3CH2 CH2CH3 + 5O2 4 CH3COOH + 2 H2O
10、五、聚合反应：1加聚反应：断裂 中的一个键断裂烯烃的加聚：卤烯烃的加聚：不饱和羧酸的加聚：2缩聚反应： 酚醛缩聚：酚羟基上的 CH 与醛基上的 C=O 键断裂氨基酸缩聚：羧基中 CO 键与氨基中 NH 键断裂 本卷第 页（共 24 页）9脂化缩聚：醇羟基上的 OH 与羧基上的 CO 键断裂六、分解与裂化、裂解1分解反应甲烷的分解：断裂 CH 键反应条件：隔绝空气，加热到 10001500烯烃的臭氧分解： 中的二个键全断裂炔烃的臭氧分解： 中的三个键全断裂2裂化与裂解：CC 键断裂CH3CH2 CH2CH3 C2H4 + C2H6七、颜色反应酚遇 Fe3+显蓝色：酚羟基上的 OH 键断裂高中有机
11、化学知识要点一览 本卷第 页（共 24 页）10一、碳原子的成键原则1、 饱和碳原子与手性碳原子；2、不饱和碳原子；3、苯环上的碳原子。应用:利用“氢 1，氧 2，氮 3，碳 4”原则分析有机物的键线式或球棍模型；利用“手性碳原子”的特点分析有机物结构中的手性碳原子或书写含手性碳原子的有机物结构。二、官能团的重要性质1、 C=C：加成（H 2、X 2 或 HX、H 2O） ；加聚（单聚、混聚） ；氧化延生2、 CC ：3、 ：取代（卤代，硝化，磺化） ；加成（H 2）延生:引入氨基：先引入 （还原剂是 Fe +HCl）2NO还 原 引入羟基：先引入 OaX 酸 化水 解引入烃基： RClAl3
12、引入羧基：先引入烃基 CHKMnO 4酸 性4、RX： ONaXRNaHCHXO22/2/ ;2 醇 溶 液5、醇羟基： OHCROHCRNNXRROO 22 22/ ,2 222 ; 浓 硫 酸 ，浓 硫 酸 ，浓 硫 酸 ， 催 化 剂， 催 化 剂多个羟基遇 Cu(OH)2 溶液呈绛蓝色 本卷第 页（共 24 页）116、酚羟基： 与 Na，NaOH，Na 2CO3 反应2 OH+2Na2 ONa +H2OH +NaOH ONa +H 2OOH +Na 2CO3 ONa +NaHCO3注意 :酚与 NaHCO3 不反应。ONa OH +NaHCO 3（NaHSO 3，Na +） HSOC
13、H或或 322苯酚在苯环上发生取代反应（卤代，硝化，磺化）的位置：邻位或对位。酚与醛发生缩聚反应的位置：邻位或对位。检验:遇浓溴水产生白色浑浊或遇 FeCl3 溶液显紫色；7、醛基：氧化与还原 COHRHROCHR 222检验:银镜反应；与新制的 Cu(OH)2 悬浊液共热。8、羧基： 与 Na，NaOH，Na 2CO3，NaHCO 3 溶液反应 COHRCONaRCOHR HNaHCOaN 332, 酯化反应： 酰胺化反应 RCOOH+H 2NR /RCONHR /+H2O9、酯基：水解 本卷第 页（共 24 页）12OHRCNaNaOHRC / ,2RCOO + 2NaOHRCOONa+
14、ONa延生醇解 RCRC /10、肽键：水解 2/2/ NHOHRNO 一 定 条 件应用 定性分析：官能团 性质；常见的实验现象与相应的结构：(1) 遇溴水或溴的 CCl4 溶液褪色：C C 或 CC ；(2) 遇 FeCl3 溶液显紫色：酚；(3) 遇石蕊试液显红色：羧酸；(4) 与 Na 反应产生 H2：含羟基化合物（醇、酚或羧酸） ；(5) 与 Na2CO3 或 NaHCO3 溶液反应产生 CO2：羧酸；(6) 与 Na2CO3 溶液反应但无 CO2 气体放出：酚；(7) 与 NaOH 溶液反应：酚、羧酸、酯或卤代烃；(8) 发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2 悬浊液共热产生红色沉淀：醛；(9) 常温下能溶解 Cu(OH)2：羧酸；(10)能氧化成羧酸的醇：含“CH 2OH”的结构（能氧化的醇，羟基相“连”的碳原子上含有氢原子；能发生消去反应
