有机化学答案,徐寿昌

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1、兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物： 1.(CH3)2CH(3)2CH3CH3 2.CH32CHCH2CH23CH3CH(3)22，3，3，4四甲基戊烷 2，4二甲基3乙基己烷 3.CH32C(H3)2CH23 4.CH332CH2CH22CH33323123456783，3二甲基戊烷 2，6二甲基3，6二乙基辛烷 5. 1234567 6.2，5二甲基庚烷 2甲基3乙基己烷 7. 8. 12345672，4，4三甲基戊烷 2甲基3乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式： 12，2，3，3四甲基戊烷 2，2，3二甲基庚烷 CH3CCCH23

2、 CH3H3CH3H3H3 32CH22CH3CH33、 2，2，4三甲基戊烷 4、2，4二甲基4乙基庚烷 CH3CCH3H3H33 CH3CH2CH22CH33335、 2甲基3乙基己烷 6、三乙基甲烷 CH332CH23CH23 CH32CH2CH3237、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷 兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集CH3CH(3)223 CH32CHC(H3)23CH34.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。 2.3.4.5.6.1.8.下面各对化合物那一对是等同的?不等同的异构体属于何种异构?解：1 HH3CCl ClH3

3、HClClHC3H3 不等同，构象异构2 CH325C2H53HH3CH3C25C25等同3 HClClC3 3 C3CH3CllH不等同，构象异构2乙基丁烷 正确：3甲基戊烷2，42 甲基己烷 正确：2，4二甲基己烷3甲基十二烷正确：3甲基十一烷4丙基庚烷正确：4异丙基辛烷4二甲基辛烷正确：4，4二甲基辛烷1,1，1三甲基3甲基戊烷正确：2，2，4三甲基己烷兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集4 CH3CH3CH3C2H5H C2H5CH3HC2H5 不等同，构造异构5 不等同，构造异构6 等同化合物9.某烷烃相对分子质量为 72，氯化时（1）只得一种一氯化产物， （2）得三种一氯

4、化产物， （3）得四种一氯化产物， （4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。 解: 设有 n 个碳原子： 12n+2n+2=72,n=5(1) 只有一种氯化产物 CH3CH3(2) 得三种一氯化产物 CH32CH22CH3(3) 得四种一氯化产物 CH33CH23(4) 只得两种二氯化产物 CH3CH310. 那一种或那几种相对分子量为 86 的烷烃有： （1）两个一溴代产物 （2）三个一溴代产物（3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物解：分子量为 86 的烷烃分子式为 C6H14CH32CH23C3HC2H2C333CH333CH233CH333（1） 个一溴代产物（2）三个一溴代

5、产物 （3）四个一溴代产物 （4）五个一溴代产物兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集14. 试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序： （1） CH3. （2） .CH3C2H3（3） .3C2H3 （4） .33CH3解：（4）（2） （3）（1） 。第三章 烯烃2写出下列各基团或化合物的结构式：解：（1） 乙烯基 CH2=CH- （2）丙烯基 CH3CH=CH-（3） 烯丙基 CH2=CHCH2- （4）异丙烯基 CH3=C2（5）4甲基顺2戊烯 C=H3H3C3（6） （E）-3,4-二甲基3庚烯 C32H3 H3CC23（7） （Z）-3-甲基4异丙基3庚烯 C32C=H3H(

6、3)22C233命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反（或）Z-E 名称：解：(1) CH32CH2=CH232 2乙基1戊烯(2) CH32 C2CH3=23H3 （E） -3,4-二甲基 3庚烯(3) Cl=C3H23H3C3 (E)-2,4-二甲基3氯3己烯(4) l=FIBr （Z） -1-氟2氯溴 1碘乙烯(5) 反5甲基2庚烯兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集(6) C=H32C3C2H5CH3H3 （E）3，4二甲基5乙基3庚烯(7) nPrirC=EtMe（E）3甲基4异丙基3庚烯(8) MeC=nBt EtMe （E）3，4二甲基3辛烯52，4庚二烯有否顺反异

7、构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和 Z,E 两种命名法命名之。解： CH3=C=CHHH23顺，顺24庚二烯（Z,Z）24庚二烯CH3=CH=C3H顺，反24庚二烯（Z,E）24庚二烯CH3C=CHH2C3反，顺24庚二烯（E,Z）24庚二烯CH3=CCH23H 反，反24庚二烯（E,E）24庚二烯9试给出经臭氧化，锌纷水解后生成下列产物的烯烃的结构： CH32CHOHCO CH32CH=233O CH323C=H3兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集CH3O, CH2OCH33OCH3=CH2CH3CH310试以反应式表示以丙烯为原料，并选用必要的无机试剂制备下列化

8、合物：（1） 2溴丙烷 BrCH3C3HBr+CH3=C2（2）1溴丙烷 CH32CH2BrROHBr+CH3=C2（3） 异丙醇 33OHH+2O+C3=C2（4） 正丙醇 C32C2OHB2H6CH3=CNaH,2（5） 1，2，3三氯丙烷 ClCl2H2ll2lH2=H2C05l2+3=H2(6) 聚丙烯腈 CH2=CN047NH3+CH3=C2 nCNH-2(7) 环氧氯丙烷 CH2OCa(OH)2H2lCOClH2 OllC=H2l2+3=2 l211某烯烃催化加氢得 2甲基丁烷，加氯化氢可得 2甲基2氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反

9、应式:解：由题意得： H2CH332C3HClCH3C23l O3Zn/CH3OH/2OCH3CH3O+C3HOA则物质 A 为： CH3C3=H3兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集12某化合物分子式为 C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。解：该烯烃结构式为： CH3CH32=2314某化合物（A）分子式为 C10H18,催化加氢得(B),（B）的分子式为 C10H20,化合物（A）和过量高锰酸钾作用得到下列三个化合物，写出（A） 的结构式。 CH3C3CH3CH22COC3OHOO解：化合物 A 的结构

10、式可能是（1）或（2）：CH33CH3C2H2C=H3H3CH3=C2CH2=CH3312第四章 炔烃、二烯烃、红外光谱2. 用系统命名法或衍生物命名法命名下列化合物。 （1） (CH3)CH2C3 2，2二甲基3己炔 （乙基叔丁基乙炔）（2） 2Br 3溴1丙炔 （3） CHCH2 1丁烯3炔（4） =22C1己烯5炔（5） CH3lC23 2氯3己炔（6） CH3C=HC23 4乙烯基4庚烯2炔（7） 1，3，5己三烯3写出下列化合物的构造式。 （1） 4甲基1戊炔 CHC2HC3（2） 3甲基3戊烯1炔 CHC=H33（3） 二异丙基乙炔 (3)2 (C3)2（4） 1，5己二炔 CHC

11、H2 H兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集（5） 异戊二烯 CH=23CH2=（6） 丁苯橡胶 2 CH2C2CHn（7） 乙基叔丁基乙炔 CH32CCH335完成下列反应式。 CH3CH3 2CH3OHCH3=CH3Br2/Cl4H3BrBrCH32KOHH2SO4,2,HgSO4CH3CH23OKMnO4H2/Pa-BSO4 C3CH3AgNO36以反应式表示以丙炔为原料，并选用必要的无机试剂，合成下列化合物。 CHCH3CH2=CH3CH32CH2OH2OgS4,S4CH3OC32Lindlar BrCH3C3BrBr B26,1.,NaNaCH3Ca Br/ROCH32CH

12、2rCH22CH3CH32/PtCH32CH22CH233CH3BrBr12457完成下列反应式。 兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集CHOCO CH2=CH2nl12 4CN38指出下列化合物可由那些原料通过双烯合成而得。 （1） CH2=CH2+CH（2） CH2=CH=2CH=2（3）C3H2=H2+C2=HCNH3CN9以反应式表示以乙炔为原料，并可选用必要无机试剂合成下列化合物。 （1）CH+H2LindlarCH2=2HBrCH32Br+Na NaC32rC2H3HgSO4,2S4,H2OC3OCH23H2/PtCH32CH3O（2） CH3CH+2HCl CH32CH

13、3ll（3） CH32CH=2HBr+ROCH32CH22Br10以四个碳原子以下烃为原料合成下列化合物。 （1）CHNa+CH32CH22BrCHCH22CH23gSO4,2S4,2OO（2）CHNa+CH2=CH2BrCHC2H=C2HgSO4,2S4,H2OC3H2C=H2O2=2 O兰州交通大学化学与生物工程学院 有机化学习题集（3）CH2=CH=2+CH2=CNCNCl2ClCl CN11用化学方法区别下列各组化合物。 （1）乙烷、乙烯、乙炔 乙烷 乙烯 乙炔Br2/CCl4 不变 褪色 褪色硝酸银氨溶液 不变（2）CH 3CH2CH2C 三 CH 和 CH3C 三 CCH3 解：分别加入硝酸银氨溶液，有炔银沉淀的位 1丁炔。 第五章 脂环烃1. 命名下列化合物： （1） CH33CH3 （2） CH=2CH31甲基3异丙基1环己烯 1甲基4乙烯基1，3环己二烯（3）CH23CH3C3 （4） CH3 CH331，2二甲基4乙基环戊烷 3，7，7三甲基双环4.1.0 庚烷（5）（6） CH31，3，5环庚三烯 5甲基双环2.2.2 -2- 辛烯（7）螺2.5-4-辛烯2