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1、1有关有机化学的一组科普文章安徽省黄山市 胡征善一、碳天下碳原子的特殊结构（在元素周期表中位于第二周期第A 族，最外层有 4个价电子，且其原子半径相对较小） ，决定了它形成共价键的能力很强（在化学反应中，碳原子不能失去 4 个电子形成 C4+，亦很难得到 4 个电子形成 C4） ，不仅可与其它非金属元素形成极性共价键（单键如 CH、CX 等；双键如CO、 CS 等；叁键如 CN 等） ，而且碳碳原子之间很易形成碳碳单键、碳碳双键或碳碳叁键，分子的碳骨架以链状、环状（单环、多环） 、球状或管状（单层或复层）等多种形式存在。硅原子与碳原子就不尽相同了，虽然最外层也有 4 个价电子，但硅原子半径大，
2、硅硅原子间、硅氢原子间的作用比碳碳原子间、碳氢原子间的作用弱，再加上二氧化硅和水相当稳定，这就决定了硅烷很不稳定，在空气中可以自燃。正因为硅原子半径大，它就不能像碳那样形成如此丰富多彩的化合物了。碳元素有很多碳单质：金刚石、石墨和碳原子簇 Cx（如C32、C 40、C 50、C 58、C 60、C 70、C 84、C 240、C 540、 C960 等） 。C 60 分子形状像足球，分子中的每个碳原子用 3 个电子与紧邻的 3 个碳原子形成 3 个非极性键，每个碳原子还有 1 个电子，两两再形成特殊的共价键，可以认为 C60 分子中有 30 个碳碳双键，因此 C60 可以像烯烃一样发生加成反应
3、，例如在一定条件下与 H2 加成可以得到 C60H36、C 60H60 等。C 60H60 可以用 C60H1nH（60n ） 表示，这里“1” 和“”分别表示 C60 空腔内外的氢原子。C 60 与 F2 加成，可以得到三种不同颜色的化合物：C 60F6（暗褐色） 、C 60F42（淡褐色） 、C 60F60（白色） 。每个 C60 还可断开1 个碳碳双键，两个或多个 C60 相连形成（C 60） n(n=2，3，)。若把 C60 装进 Si60 中，并使内层 C60 与外层 Si60 形成 60 个 CSi 极性键而将两个大小“足球”连在一起，就得到了一种新的具有“双重结构”的分子 C60
4、Si60。在 C60 中掺入碱金属，常温为金属导体，降低温度就出现超导现象。如掺钾的 KC60 超导体的转变温度为 18K，RbCs 2C60 的转变温度为 33K。北京大学物理系和中国科学院物理研究所的科学家也分别制出在 C60 中掺铊和掺镓的超导体。碳原子的成键能力很强，也是造成同分异构现象的本质原因，例如 C20H42的二十烷从理论推算有 366319 种同分异构体。有机世界多姿多彩，有机世界生机勃勃，有机世界活力四射，有机世界前景诱人。而碳元素的世界超出有机世界，给你营造了一个更为广阔的天地，你有心去探知吗？在碳元素的世界里其乐无穷。球 碳（C 60） 包裹了金属原子的巴基球2C120
5、碳纳米管二、深海鱼油与不饱和高级脂肪酸从深海鱼类的脂肪提取出的鱼油，其有效成分是 DHA（二十二碳六烯酸：C21H31COOH）和 EPA（二十碳五烯酸： C19H29COOH） 。它们分子中的不饱和双键都是自碳链甲基端第 3 个碳原子处开始，单双键共轭。例如：DHA 和 EPA的结构分别为：DHA 和 EPA 都是脑细胞和细胞网络的重要组成部分，存在于脑细胞的线粒体、突触体和微粒体中。它对大脑细胞，特别是神经传导和突触的生长、发育有着极其重要的作用。大脑脂质的 10%是 DHA，因此 DHA 和 EPA 是人的大脑中含量最高的不饱和高级脂肪酸。DHA 和 EPA 在海洋生物中含量丰富，多吃海
6、洋生物食品，如鱼、贝、鱼油等，可辅助大脑的发育，促进智力，增强记忆，也可延缓大脑衰老，防止老年痴呆。重要的不饱和高级脂肪酸还有亚油酸（十八碳二烯酸：C 17H31COOH） 、亚麻酸（十八碳三烯酸：C 17H29COOH）等，它们都具有重要的生理功能，可降低血脂，降低血液中的胆固醇含量，防止心血管疾病。花生四烯酸（二十碳四烯酸：C 19H31COOH）是人体生理活动中重要的脂肪酸，由它形成的酯广泛存在于人体器官、肌肉和血液组织中，它是合成许多重要生物活性物质的基础原料。豆油、花生油中的亚油酸含量较高，亚麻油中的亚麻酸含量较高，动物的脂肪中含少量花生四烯酸。名称 结构简式亚油酸 CH3(CH2)
7、3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH亚麻酸 CH3(CH2)3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH花生四烯酸 CH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOHOOHOOH3三、各种营养物质的生理功能蛋白质、脂类、糖类、无机盐、维生素和水是维持人类生命活动不可缺少的六种营养素，有些营养专家还建议将膳食纤维（dietaryfiber)作为第七营养素，其中蛋白质、脂类、糖类、维生素都是有机化合物。这些营养物质在人体内担负起各种生理功能：图中的粗线箭头表示担负的主要生理功能，细线箭头表示担负的次要功能。油脂在人体中的生理功能除了为生命活动提供和储备热能、是构成细胞膜、神经和脑
8、组织的成分外，还是脂溶性维生素（V A、V D、V E、V K）的溶剂，以利机体对这些维生素的吸收。一切重要的生命现象和生理机能都与蛋白质有关，蛋白质的主要功能和作用有：调节功能（如胰岛素调节糖的代谢） 、催化功能（如淀粉酶、蛋白酶的催化作用） 、运输功能（如血红蛋白输送氧） 、运动功能（如肌肉的运动） 、免疫功能（如免疫球蛋白） 、保护功能（如指甲、头发、蹄角等） 。由于人体内没有能使纤维素水解为葡萄糖的酶（牛、马、羊等食草动物胃中微生物能分泌出纤维素水解酶） ，所以膳食纤维不能被人体消化吸收，但膳食纤维能刺激肠道蠕动和促进分泌消化液，有助于食物的消化和废物的排泄，减少有害物质与肠黏膜接触时
9、间，有预防便秘、痔疮和直肠癌的作用，减低胆固醇，预防和治疗糖尿病等，人类食用淀粉和食草动物吃草、叶，淀粉和草叶等都是糖类物质，在水解酶的作用下最终产物都是葡萄糖，因此葡萄糖是人和动物及微生物的能量物质。葡萄糖的结构为CHOHCOHHOCHHCOH糖 类脂 类蛋白质水无机盐维生素提供热能人体肠胃“清道夫”调节生理机能构成机体组织膳食纤维4HCOHCH2OH事实上葡萄糖常是环状结构，则是以从上到下编号的第 5 个碳原子上的氢原子与分子中的醛基发生加成形成含 6 个原子的环（见下图）：淀粉和纤维素中的葡萄糖单元也是这种环状结构。人在剧烈运动或劳动后，常感到肌肉酸痛，这就是葡萄糖在无氧条件下分解供能生
10、成乳酸(CH 3CHCOOH)所致。OH葡萄糖是制维生素 C（V C，也称抗坏血酸） ，已知 VC 的结构为：OH OHO=CC=CCHCHCH2OHO OH四、导电高聚物1974 年，HShirakwa 及其合作者在合成聚乙炔的实验中，偶然地投入过量的催化剂（错误的操作）合成出令人兴奋的有银白色光泽的聚乙炔薄膜。在后来的研究中发现：在惰性溶剂中，高浓度催化剂的表面影响乙炔的聚合，他们向惰性气体保护下的少量甲苯中加入催化剂 Et3AlTi（OBu ） 4，在 20下保持 45 min，然后冷却至78。抽空反应容器，通入乙炔，乙炔便与器壁形成的催化剂薄膜作用，立即有铜色光泽的顺顺型聚乙炔薄膜（含
11、量 8595%）形成。这种薄膜在 150200以正十六烷为溶剂处理 1560 min，异构化为反反型银白色薄膜（含量 95%） 。虽然这两种聚乙炔薄膜有金属的外观，但它们仍然不是像金属一样的导体，因为它们的电导率仍然很小。 顺顺型 反反型电导率 10810 7S/m 电导率 10310 2 S/m 在世界的另一方，美国的 AJHeeger 和 AG Mac Diarmid 一直在研究看起来像金属的无机聚硫氰（SN） n 薄膜。历史就是如此巧合，A GMac Diarmid 到东京参加一次学术研讨会，会议休息时，HShirakwa 向他提到了自己的研究结果，立即引起了 AGMac Diarmid
12、 的注意。1976 年 AG Mac Diarmid 邀请 HShirakwa 到宾夕法尼亚大学合作。A GMac Diarmid 以他研究（SN） n 的经验，打算用 I2 来修饰聚乙炔（在这之前 Shirakawa 和 Ikeda 曾用 Cl2 和 Br2 来改造聚乙炔，发现其红外吸收减弱而颜色不变的现象） 。他们请AJHeeger 加盟，在 AJHeeger 的实验室里，测得用 I2 修饰后的反反聚乙炔的电导率为 3000 S/m，比原来提高了 7 个数量级。掺杂实验的通式可表示如下： CH=CH n + 3x/2 I2 CH=CH n x + + x I3 O OH5（氧化掺杂 Oxi
13、dative doping）CH=CH n + x Na CH=CH n x+ x Na+ （还原掺杂 Redutive doping）导电高聚物聚乙炔的成功制得，在科学领域引起了震动。对其研究不断深入，先后制得了聚对亚苯基乙烯、聚吡咯、聚噻吩、聚苯胺及其衍生物等一大批导电高聚物。聚噻吩、聚苯胺的结构如下： NH 事实上，对于导电类高分子，早在 1862 年，伦敦医学专科学校的 HLetheby在硫酸中电解苯胺就已经得到过少量导电物质（可能就是聚苯胺） 。用导电高分子做成的塑料电池已进入市场，硬币大小的电池，一极是金属锂，另一极是聚苯胺导电高分子，电池可多次充电，具有使用寿命长等特点。导电高聚
14、物聚乙炔的成功制得，打破了人们原有的思维定势和固有认知框框，开辟了一方新天地也能制得导电高聚物（导电塑料） 。 聚乙炔是一种线状高分子，分子中存在共轭大 键， 电子可以在整个共轭体系中自由流动，若掺杂后，自由电子的活动性增强，因此导电率大幅度提高。其他导电高聚物导电原理与聚乙炔相似。五、功能高分子材料合成具有新型骨架结构的高分子或在高分子链上引入某种功能的官能团，使高分子显示出在光、电、热、磁、声、化学、生物、医学等方面的特殊功能，以满足通讯、交通、航空航天、医疗、医药、建筑、印刷、海水淡化、农林园艺、沙漠绿化等领域的需求。功能高分子材料在生产生活和科技领域有着非常重要的作用。例如：医用高分子
15、必须要求与人体器官组织的天然高分子有着极其相似的化学结构和物理性能，必须具有很好的生物相容性，不会与人体接触产生排斥和其他作用。目前除了脑、胃和部分内分泌器官外，人体中几乎所有器官都可以光 敏高分子导 电高分子交换型高分子超导高分子高分子导体高分子半导体 光导电高分子光致变色高分子感光树脂 电子交换树脂离子交换树脂高分子膜高分子吸附剂 微生物降解高分子 高分子催化剂与试剂生物医药高 分 子仿生高分子医用高分子高分子药物功能高分子材料n S n6用高分子材料来制造。医用高分子材料 人造器官硅橡胶、聚氨酯橡胶 人造心脏聚氨酯橡胶、聚对苯二甲酸乙二酯 人造血管有机硅橡胶、聚乙烯 人造气管醋酸纤维素、聚酯纤维 人造肾聚乙烯、有机硅橡胶 人造鼻聚四氟乙烯、聚碳酸酯、聚丙烯 人造肺聚甲基丙烯酸甲酯、酚醛树脂 人造骨硅橡胶和涤纶织物 人造肌肉硅橡胶、聚多肽 人造皮肤通过有机合成不仅可以制得自然界里存在的有机化合物，而且可以合成自然界中没有但人类的生存和发展需要的有机化合物。因此有机化学在推动科技发展、社会进步和提高人类生活质量、改善人类生存环境中发挥着它的开创性作用。此组科普文章选自本人编写的化学选修 5有机化学基础
