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1、常见有机物及其应用麻城三中 喻伟桥考点分析及命题趋向考点分析：有机分子的空间结构和同分异构体的书写与判断重要的有机反应类型与规律典型官能团的化学性质及各类有机物间转化关系有机综合题型特点与解法 （推断与合成）命题趋向：有机化学内容在高考中的考查一般在卷 I 和卷 II 中都有呈现，选择题考查的内容多为有机物的组成和结构、官能团的性质、有机反应基本类型等，综合题选材一般紧密联系生产生活实际、高科技、新材料，以多官能团（官能团的种类有多种或同种官能团的数目有多个）有机物的合成、转化、推断为主线，综合考查官能团的书写、性质、检验，反应方程式的书写，有机反应类型，同分异构现象等知识。学生基本情况分析由
2、于教材篇幅较短，学生认为比较简单，通常忽视对本专题内容的复习，对本专题的相关知识往往是一知半解，所以容易失分。 （2012 年高考有 2 道选择题 1 道大题共 27 分）教学设计教学课时：3 课时教学内容：（一）有机分子的空间结构和同分异构体的书写与判断1有机分子的空间结构甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛、乙醛、乙酸的分子空间结构特点；碳碳单键的可旋转性、碳碳双键、碳氧双键的平面结构、苯的平面环状独特键。2典型同分异构体的书写与判断（1）丙基（C 3H7） 、丁基C 4H9、戊烷、己烷、C 7H8、C 8H10 的同分异构体书写与判断。（2）烷烃或苯的同系物取代产物种类的判断。（3）C 5H11C
3、l、C 5H12O（能氧化成醛的醇） 、 C7H8O（含羟基的） 、C 5H10O（醛类） 、 C5H10O2 和水杨酸（羧酸类、酯类、羟基醛类）等同分异构体的种类与书写。例题 1某芳香族有机物分子式为 C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有A两个羟基 B一个醛基 C两个醛基 D一个羧基例题 22-氨基-5-硝基苯甲醚俗称红色基 B，主要用于棉纤维织物的染色，也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式如右所示。若分子式与红色基 B 相同，且氨基（NH 2）与硝基（NO 2）直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目（包括红色基 B）可能为A2 种 B4 种 C6 种 D10 种
4、例题 3维生素 K 是有机物 A 的衍生物，A 的结构简式如右图：A 的分子式是 。A 的不含甲基的同分异构体 B 属于萘的衍生物，该有机物的结构简式是（两种官能团和一种官能团各写一个）：。例题 4近日，油炸薯条再次出现食品安全危机，因为其中反式脂肪酸（trans fatty acids简称 TFA）的含量增加了 1/3。中国食疗网发布“反式脂肪酸预警报告” ，报告称：摄入过多的反式脂肪酸，容易堵塞血管而导致心脑血管疾病。顺式脂肪酸、反式脂肪酸的结构如图所示。 CH3CHHCOH顺 式 脂 肪 酸 反 式 脂 肪 酸H3CCHH O 试回答下列问题：（1）顺（反）式脂肪酸中所含官能团名称是 。
5、（2）与上述顺（反）式脂肪酸互为同系物的最简单物质的结构简式为 。（3）上述顺式与反式脂肪酸都能与 H2 在一定条件下发生氢化反应，其产物关系为 。A同分异构体 B同系物 C同一种物质 D同素异形体（4）研究表明，在特定的条件下，顺式脂肪酸与反式脂肪酸会产生互变，油脂长时间高温加热及油脂催化加氢都会使反式脂肪酸的含量增高。亚油酸（9,12十八碳二烯酸）与氢气以 11 催化加氢过程中，考虑顺、反异构，生成的脂肪酸最多有 种。（5）据专家介绍，多食用花生油对人体有益，是因为花生油中含反式脂肪酸较少，且含有对人体有益的白藜芦醇（化学名称为芪三酚） ，其结构简式为：则 1mol 白藜芦醇与足量溴水发生
6、反应最多消耗 mol 溴。 OHHO（二）重要有机反应类型与规律1六大反应类型的特点（取代、加成、消去、氧化、 还原、聚合反应）取代反应- 等价替 换式：有机分子里某一原子或原子团与另一物质里同价态的原子或原子团相互交换位置后就生成两种新分子，这种分子结构变化形式可概括为等价替换式。加成反应开键加合式：有机分子中含有碳碳双键,碳氧双键(羰基)或碳碳叁键，当打开其中一个键或两个键后，就可与其他原子或原子团直接加合生成一种新分子，这可概括为开键加合式。有机物与氢气的加成反应也是还原反应，反应特点也如此。消去反应- 脱水 /卤化氢重键式：有机分子(醇/卤代烃) 相邻两碳原子上脱去水/卤化氢分子后，两
7、个碳原子均有多余价电子而形成新的共价键，可概括为脱水/卤化氢重键式。氧化反应- 脱 氢重键式/氧原子插入式：醛的氧化是在醛基的 CH 键两个原子间插入 O原子；醇分子脱出氢原子和连着羟基的碳原子上的氢原子后，原羟基氧原子和该碳原子有多余价电子而再形成新共价键，这可概括为脱氢重键式/氧原子插入式。加聚反应-开键加合式：许多含烯键的分子之间相互加成而生成长链高分子，属于开键加合式。缩聚反应缩水结链式：许多个相邻小分子通过羧基和氨基,或羧基和羟基，或醛基和酚中苯环上的氢原子的相互作用，彼此间脱去水分子后留下的残基顺序连接成长链高分子，这可称为缩水结链式。重要的有机反应类型与主要有机物类别之间的关系表
8、基本类型 有机物类别卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃、酚类等酯化反应 醇、羧酸、葡萄糖、纤维素等水解反应 卤代烃、酯等取代反应硝化反应 苯和苯的同系物等加成反应 烯烃、炔烃、芳香烃及衍生物、醛、油酸等消去反应 卤代烃、醇等燃烧 绝大多数有机物酸性 KMnO4 溶液 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物等氧化反应直接（或催化）氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应 烯烃、炔烃、芳香烃及衍生物、醛、油酸、葡萄糖等加聚反应 烯烃等聚合反应缩聚反应 多元醇与多元羧酸；氨基酸；苯酚与甲醛等水解反应 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质等显色反应 苯酚与 FeCl3 溶液 、碘与淀粉、蛋白质与浓硝酸等2各类反应的实例
9、（哪些物质能发生该反应，反应条件是什么？如取代包括：烷烃、苯环、苯酚和醇的卤代、苯环的硝化、羧酸和醇分子间酯化、卤代烃和酯水解、脱水反应等） 。3各类反应的规律或要求（如烷烃取代反应的连续性 、烯烃不对称加成的产物、苯环侧链氧化规律、卤代烃和醇消去规律、醇氧化规律、酯化反应的特点与类型、酯和油脂的水解规律、三种羟基的反应活性、醛既氧化又还原的特点、加聚反应规律等） 。例题 5八角茴香含有一种抗禽流感病毒的重要成分 莽草酸，其结构为：，则莽草酸不具有的性质是COHHOA遇 FeCl3 溶液呈紫色 B能发生消去反应C能与 H2 发生加成反应 D1 mol 莽草酸只能与 1 mol NaOH 反应例
10、题 6右图是某有机物的球棍模型，下列关于该有机物的性质叙述中错误的是A能与 NaOH 发生中和反应 B能发生缩聚反应C能发生加成反应 D能发生水解反应例题 72002 年瑞典科学家发现，某些高温油炸食品中含有一定量的CH2CHCONH 2（丙烯酰胺） 。食品中过量的丙烯酰胺可能引起令人不安的食品安全问题。关于丙烯酰胺有下列叙述：能使酸性 KMnO4 溶液褪色，能发生加聚反应生成高分子化合物，只有 4 种同分异构体，能与氢气发生加成反应。其中正确的是A B C D例题 8扑热息痛的结构简式如图所示。（1）扑热息痛的下列说法中正确的是 。a能与溴水反应使溴水褪色 b在其分子中含有肽键c在溶液中 1
11、mol 扑热息痛最多与 1mol NaOH 反应 d遇氯化铁溶液发生显色反应（2）写出与扑热息痛互为同分异构体，且分子中含有苯环的 氨基酸的结构简式：。小结：分析指定的物质可能具有的性质，是高考中一种常见的命题方式，主要考查学生的识图能力和迁移应用、综合分析的能力。解题基本过程为：准确识别有机物结构图中的官能团、碳骨架。由官能团找对应的典型的有机物，进行性质正迁移。（三）典型官能团的化学性质及各类有机物间转化关系1掌握碳碳双键、碳碳叁键、苯环、卤代烃、醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、酰氨键的典型反应。2能使溴水、溴的 CCl4 溶液因反应褪色的物质：烯烃、炔烃、苯酚、醛及含醛基。3能使酸性高
12、锰酸钾褪色的物质：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质。4能和银氨溶液、新制氢氧化铜反应的物质：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖。5能与钠反应的物质（醇、酚、羧酸） 、与氢氧化钠反应的物质（酚、羧酸、酯、卤代烃） 、与碳酸氢钠反应的物质（羧酸） 。6能氧化成醛或羧酸的醇必有CH 2OH 结构，能氧化成酮的醇必有CHOH 结构。7掌握各类有机物的转化关系，理解“乙烯辐射一大片，醇醛酸酯一条线”的转化关系。（1）各类有机物代表物相互关系网络图（2）常见有机物间的转化与有机反应类型间的关系在理解有机物间的转化关系时应注意：（）从物质的组成、性质、反应条件、过程分析物质的变化。 （）三类
13、关键物质：卤代烃是联系烃和烃的含氧衍生物的桥梁；酯的生成和水解改变了有机物的数量；醛的氧化和还原改变了分子结构中的 C、H 比。（四）有机综合题型特点与解法 （推断与合成）有机物的主要题型推断题解法应注意：顺读题，审题意，逆推导，充分利用信息，理思路细推敲，关键是找准突破口。从以下各种情况突破：从物质性质推断、从物质衍变关系推断、从数据（不饱和键数、相对分子质量、碳氢比）推断等。解答题三要点：要找关键字词，要规范答题，要找得分点。附：符合一定碳氢比的有机物CH11 的有机物有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷等，CH12 的有机物有烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、饱和一元酯、葡萄糖等，CH
14、14 的有机物有 CH4、CH 3OH、CO(NH 2)2 等。例题 9现有乳酸（C 3H6O3）和乙醇的混合物共 1 mol，完全燃烧生成 54g 水和 56L CO2(标烃 卤代烃 醇（酚） 醛 羧酸 酯氧化 氧化卤代或加成 消去 水解 取代 还原 水解酯化准状况下测定)，则其消耗氧气的物质的量为A2mol B2.25mol C3mol D3.75mol例题 10某羧酸的衍生物 A，其分子式为 C6H12O2，实验表明 A 和 NaOH 溶液共热生成 B和 C，B 和盐酸反应生成有机物 D，C 在铜作催化剂和加热条件下氧化为 E，其中 D、E 都不能发生银镜反应，由此判断 A 的可能结构简式有A2 种 B3 种 C4 种 D6 种例题 11有机物 A 的结构简式为 ，从 A 出发，可发生图示中的一系列反应。其中 M 属于高分子化合物，J 和 K 互为同分异构体，N 的产量可作为衡量一个国家石油化工发展水平的标志。请回答下列问题：（1）下列反应的化学方程式（注明反应条件并配平）FG ；HM ；D+IK 。（2）写出下列物质的结构简式：E
