《【南方新课堂】2015年高考化学总复习 第九单元 第4节 有机合成与推断配套课件》由会员分享，可在线阅读，更多相关《【南方新课堂】2015年高考化学总复习 第九单元 第4节 有机合成与推断配套课件（81页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第4节,有机合成与推断,1能够掌握各种有机物之间的转化关系，常见官能团的引,入、转换、保护和消除的方法。,2掌握有机合成与推断的基本方法和程序, 回归教材 ,有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。在推断和合成过程中常涉及到下列情况：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。,一、官能团引入,烯烃与水加成,醛(酮)与氢气加成,1羟基(OH)引入：_；_；_；_等。2卤素原子(X)引入：烃与 X2 取代；不饱和烃与 HX 或,X2 加
2、成；醇与 HX 取代等。,卤代烃碱性水解,酯的水解,3双键引入：某些醇或卤代烃的消去引入 C=C；醇的氧化引入 C=O 等。,4引入醛基(CHO)或羰基(,)：烯烃、醇的氧化；,炔烃水化等。,加成,消去、氧化或酯化,加成或氧化,5羧基(COOH)引入：苯环侧链的氧化；醛的氧化；酯的水解等。二、官能团消除1通过_消除不饱和键。2通过_等消除羟基(OH)。3通过_等消除醛基(CHO)。,三、官能团衍变,相互取代,1_关系：如卤代烃与醇的关系，RXROH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。,CHO COOH。,2_关系：如醇与醛、酸之间的相互转化，实际上,是醇中的CH2OH,氧化,3_关系：如 CH
3、3CH2OH 与浓硫酸共热 170发生消去反应生成乙烯和水，而乙烯在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成乙醇，实际上是前者消去羟基和 H 原子形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的,H 和OH 形成具有官能团OH 的醇的过程。,消去加成,氧化还原,4_关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解：,RCOOHROH,RCOORH2O，酯化反应实际上,是醇中 OH与羧酸中 COOH 相互作用 ， 重新组合生成COO和HOH 的过程，而酯的水解实际上是酯中COO和 HOH 相互作用，重新组合形成具有官能团OH的醇和COOH 的羧酸的过程。,结合重组,四、有机物成环,五、官能团确定
4、,1反应条件与官能团,醇羟基(CH2OH、 ）,2.有机物性质与官能团,3反应类型与官能团, 自主测评 1(2013 年广东深圳模拟)从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：,甲,乙,丙,(1)甲中含氧官能团的名称为_。,(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产,物，下同)：,其中反应的反应类型为_，反应的化学方程式为：_(注明反应条件)。,(3)已知：,由乙制丙的一种合成路线图如下(AF 均为有机物，图中Mr 表示相对分子质量)：,a金属钠,bHBr,cNa2CO3 溶液,d乙酸,写出 F 的结构简式_。综上分析，丙的结构简式为_。,解析：(1)甲中所含官能团为碳
5、碳双键和羟基，含氧官能团的名称为羟基；(2)甲在一定条件下与HCl发生加成反应，生成,；,催化氧化生成,；ClY 在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成乙。(3)结合题给信息和合成路线图可确定C 的结构简式,为,，由于分子结构中没有羧基，所以不能与碳,酸钠反应。结合题给信息、合成路线图和相对分子质量可确,定E 的结构简式为HOCH2COOH ， E 通过缩聚反应生成,FD 的结构简式为简式,。丙是C 和D 通过酯化反应得到的产物，可以得到丙的结构。,(2)加成反应 NaClH2O (或其他合理答案),答案 ： (1)羟基NaOH(3)c,2(2013 年广东梅州调研)化合物是中药黄芩中的主要活性
6、成分之一，具有抗氧化和抗肿瘤作用。化合物也可通过如下图所示方法合成：,回答下列问题：,(1)化合物 I 的核磁共振氢谱显示其分子中含有_种,处于不同化学环境的氢原子。(2)化合物的合成方法为：,合成肉桂酸的反应式中，反应物的物质的量之比为 11。反应物 A 的结构简式是_，名称是_。(3)反应属于_(填反应类型)。化合物 I 和反应还可以得到一种酯，该酯的结构简式是 _。(4)下列关于化合物的说法正确的是 _(填序号)。,a分子中有三个苯环c使酸性 KMnO4 溶液褪色,b难溶于水d与 FeCl3 发生显色反应,解析：(1) 根据观察可知，氢原子类型如图所示，所以有四种类型不同的氢原子；(2)
7、运用质量守恒定律得出A 的分子式，根据两种产物与已知的反应物,(CH3CO)2O的结构关系，推断A 的结构简式为,；(3),从反应前后物质结构的变化点推测出断键的位置和方式，可,知该反应可理解为,取代了苯环上的氢原子，从而判,断反应的类型为取代反应；从化合物和的结构特点、酯,的结构特点(,)，结合反应中化合物的断键方式，所,以反应方式是 II 中的 Cl 原子取代 I 中酚羟基的H 原子，所以,酯的结构简式为,。(4)化合物中有,酚羟基、碳碳双键、两个苯环等官能团，因此具有酚、烯烃的某些性质；在判断是否溶于水时，虽然有三个亲水的羟基，但有两个疏水的苯环，因此是难溶于水的。,苯甲醛,答案：(1)
8、4 (2)(3)取代反应(4)bcd,3(2014 年广东广州一模)利用碳-碳偶联反应合成新物质,是有机合成的研究热点之一，如：,化合物可以由以下合成路线获得：,(1)化合物的分子式为_。,(2)化合物与溴的 CCl4 溶液发生加成反应，产物的结构简,式为_。,(3)化合物生成化合物的化学方程式为：_(注明反应条件)；化合物与 NaOH 水溶液共热的化学方程式为：_(注明反应条件)。(4)化合物是化合物的一种同分异构体，其苯环上只有一个取代基，的催化氧化产物能发生银镜反应。的结构简式为_，的结构简式为_。,(5)有机物,与 BrMgCH2(CH2)3,CH2MgBr 在一定条件下发生类似反应的
9、反应生成的有机化合物(分子式为 C16H17N)的结构简式为_。答案：(1)C8H7Br,(2),(4),(5),(3),4(2013 年广东惠州模拟)已知芳香族化合物 C 的分子式为C9H9OCl。C 分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，一定条件下 C 能发生银镜反应；C 与其他物质之间的转化关系如下图所示。回答下列问题：,(1)CF 的反应类型为_，BA 的反应类,型为_。,(2)高分子 H 的结构简式为_。(3)有的同学认为 B 中可能没有氯原子，你_(填“同意”或 “不同意”)该说法，理由是_。,(4)DE 反应的化学方程式为：_,_。,(5)D 的一种同系物 W(分子式为 C8H8
10、O2)的同分异构体很多，试写出符合以下条件的 W 的同分异构体有_种，写出其中的三种同分异构体的结构简式：_。属于芳香族化合物；遇 FeCl3 溶液不变紫色；能与,NaOH 溶液发生反应但不属于水解反应。,在碳原子上，即,；该分子可以水解，可以消去，,也可以被氧化；CF 为消去HCl反应，BA为酯化反应，DE为氧化反应；D为羟基醛，它的同分异构体中遇FeCl3 溶液不变紫色，说明没有酚羟基，能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应的应属于羧酸类物质，有苯乙酸、甲基苯甲酸(邻间对3种)。,解析：根据题意，C的分子式为C9H9OCl，C 分子中有一个甲基且苯环上只有一个侧链，一定条件下C能发生银镜
11、反应，所以分子中侧链上应该有一个醛基，氯原子、甲基、醛基都连,酯化反应(取代反应),答案：(1)消去反应(2),(3)同意,醛与新制的Cu(OH)2 在加热和碱性条件下反应，,此条件下氯原子也发生水解,(4),2Ag(NH3)2OH,2Ag3NH3H2O,(5)4,(任写三种),重点一,有机推断题的突破口,有机推断主要是将有机物的组成、结构、性质的考查整合在一起，并多与新的信息紧密结合，考查根据有机物的组成和结构推断同分异构体的结构，根据相互衍生关系和性质推断有机物的结构或反应条件和反应类型，根据实验现象(或典型用途)推断有机物的组成或结构，根据反应规律推断化学反应方程式等。1从物理特征突破：
12、有机物中各类代表物的颜色、状态、气味、溶解性、密度、熔点、沸点等往往各有特点，解题时可能由物理特征找到题眼。,2从反应条件突破：有机反应往往各有特定的条件，因此反应的特定条件可以是突破口。例如，“浓硫酸，170 ”的条件可能是乙醇消去制乙烯；“烃与溴水反应”，则该烃应为不饱和烃，且反应一定是加成反应，而不会是取代反应。3从转化关系突破：例如，某有机物能氧化再氧化，该有,机物就可能是烯烃或醇。因为烯烃,醛,羧酸；醇,醛,羧酸。这是两条重要的氧化系列。若某物质既被氧化又被,还原 B,A,C，则该物质 A 可能是醛，醛是能被氧化(转,化成羧酸)又能被还原(转化为醇)的物质。,4从结构关系突破：这其实
13、也是转化关系的原理。如某醇催化氧化能得到相应的醛，则该醇必为伯醇；若醇催化氧化得到的是酮，则醇必为仲醇；若醇催化氧化得不到相应的醛、酮，则必为叔醇。消去反应、生成环酯的反应等都与特定的结构有关。,5从实验现象突破：例如，加 FeCl3 溶液发生显色反应，有机物可能是酚类；能与银氨溶液反应生成银镜，则有机物为含醛基的物质。特征现象可以从产生气体沉淀颜色、溶液颜色变化等方面考虑。,【例1】敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下，回答,下列问题：,(1)在空气中久置，A 由无色转变为棕色，其原因是_。(2)C 分子中有 2 个含氧官能团，分别为_ 和_(填官能团名称)。(3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式：_。,能与金属钠反应放出 H2；是萘(,
