有机化合物的鉴别

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1、,制作:徐豪瑞 严燕主讲:徐豪瑞,有机化合物的鉴别,鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团,是哪种化合物。并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别,必须具备一定的条件:(1) 化学反应中有颜色变化(2) 化学反应过程中伴随着明显的温度变化(放热或吸热)(3) 反应产物有气体产生(4) 反应产物有沉淀生成或反应过程中沉淀溶解、产物分层等。,各类化合物的鉴别方法,1、烷烃 烷烃的化学性质稳定,没有可用于鉴别的特征反应。通常依据物理常数测定和物理方法来确定。 2、烯烃、炔烃、二烯烃 (1)绝大多数含 或 的化合物可使溴的四氯化碳的红棕色褪去,这是由于发生了加成反应.反应式如下: (2) 它

2、们都可以被高锰酸钾氧化,也使高锰酸钾溶液的紫色褪去.,酸性或加热的KMnO4溶液(3) 炔烃能与重金属如亚铜,银或汞的离子反应形成炔烃金属化合物沉淀.,稀的、冷的KMnO4的碱性或中性溶液,3 、卤代烃 (1)卤代烃与硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀,且沉淀 的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀。 醇溶液 ( RIRCLRBrRF)(2)许多烷基氯代物或溴代物与碘化钠的丙酮溶液反应,生成的氯代钠或溴化钠在丙酮溶液中不溶,析出沉淀.,4、醇 (1) 与金属钠反应放出氢气(鉴别6个碳原子以下的醇); (2) 用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,且生成速度不同.叔醇

3、立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化。5、酚或烯醇类化合物(1) 苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。,(2) 用三氯化铁溶液产生颜色(苯酚产生蓝紫色沉淀)。6、醚醚的化学性质较稳定.脂肪族的醚可用氢碘酸试验来鉴定 朱红色7、醛和酮(1) 鉴别所有的醛酮:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;,(2) 区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;(3) 区别芳香醛、脂肪醛、酮,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;(4) 鉴别甲基酮、乙醇和a-碳原子上连有甲基的仲醇,用碘的氢氧化钠溶液,生成黄色的碘仿沉淀。 8、甲酸 用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能。 9、

4、胺?,区别伯、仲、叔胺有两种方法(1)用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应。,(2)用NaNO2+HCl:脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应。芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体。,10、硝基化合物氢氧化亚铁使硝基化合物还原为胺,而氢氧化亚铁自身则被氧化为氢氧化铁沉淀.颜色由线绿色变为红棕色.11、糖(1) 单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀; (2) 葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。,(2) 葡萄糖与果糖:用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能。(3)麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能。,12、羧酸利用其酸性,可用碘酸钾-碘化钾试纸检验酯和酸酐与羟胺反应,生成羟肟酸与三氯化铁在弱酸性溶液中生成有色(多数呈紫红色或深红色)的可溶性羟肟酸铁.,The End Thanks!,

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