《安徽省怀远县包集中学2013届高三化学二轮复习 专题3 (有机反应类型)》由会员分享,可在线阅读,更多相关《安徽省怀远县包集中学2013届高三化学二轮复习 专题3 (有机反应类型)(9页珍藏版)》请在金锄头文库上搜索。
1、1安徽省怀远县包集中学 2013 届高三二轮复习 专题 3 (有机反应类型)知识点:一、有机反应基本类型有机反应的几种基本类型是:取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等,此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等。其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型。重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表基本类型 有机物类别卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、酚等酯化反应 醇、羧酸、糖类等某些水解反应 卤代烃、酯、糖(二糖、多糖)、蛋白质等硝化反应 苯和苯的 同系物等取代反应磺化反应 苯和苯的同系物等加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等消去反应 卤代烃、醇等燃烧
2、绝大多数有机物酸性 KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酚、醛等氧化反应直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等还原反应 醛、葡萄糖加聚反应(实为加成反应) 烯烃等聚合反应缩聚反应 多元醇与多元羧酸;氨基酸等显色反应 苯酚遇 FeCl3 溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质(分子中含苯环)与浓 HNO3 反应后显黄色等二、注意的问题:1同一反应的类型,从不同的角度看可有不同的名称,如:(1)卤代,硝化,磺化,酯化等均属于取代反应(2)卤代烃,酯,多肽和蛋白质的水解反应属于取代反应,二糖,多糖的水解反应一般认为不属于取代反应(3)油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应,也是取代反应(4)
3、醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应有关反应类型的关系 可图示为:2把握官能团的反应特征掌握碳碳不饱和键、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C 6H5-的特征反应,弄清官能团之间相互影响如-COOH、-COO-中的取代反应磺化硝化脱水皂化 水解卤代酯化2C=O 不与 H2加成。3掌握一些反应物间量的关系烃基或苯环上的 H 被 Br2取代时,不要误认为 1 个 Br2取代 2 个 H 原子。要注意 1mol 酚酯 RCOOC6H5发生水解反应最多可消耗2molNaOH:RCOOC 6H5+2NaOHRCOONa+C 6H5ONa+H2O。4理清一些反应对结构的
4、特殊要求。醇消去反应要求邻碳有 H、氧化反应要求本碳有 H。搞清反应实质 识记断键点反 应 类 型 断 键 点 反 应 条 件卤代烃水解反应 断 C-X NaOH 水溶液,加热醇分子间脱水反应 一醇断 C-O 键,另一醇断 O-H 键 浓 H2SO4,加热酯化反应 羧酸断 C-OH 键,醇断 O-H 键 浓 H2SO4,加热酯水解反应 断酯基中的 C-O 键 催化剂,加热肽的水解反应 断肽键中的 C-N 键 催化剂烃的卤代反应 断 C-H 键 光照或催化剂6、聚合反应:由小分子生成高分子的反应。(1)加聚反应:由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。要求掌握乙烯式的加聚: (2)缩聚反应:
5、指单体 之间相互作用作用生成高分子,同时生成小分子(一般是水分子)的聚合反应。常见的是:羟基与羟基(成醚结构)、羟基与羧基(形成高分子酯)、羧基与氨基(形成蛋白质)之间的缩聚。练习:写出:乙二酸和乙二醇在浓硫酸存在的条件下发生的一系列反应:三、条件不同反应类型不同的例子(1)温度不同,反应类型不同CH3CH2OH CH2 CH2 + H2O 2CH3CH2OH C2H5OC2H5 + H2O(2)溶剂不同,反应类型不同170浓硫酸140浓硫酸NaOH3CH3CH2Br +H2O C2H5OH + HBrCH3CH2Br + NaOH CH2 CH2 + NaBr +H2O(3)浓度不同,反应类
6、型不同(C6H10O5)n +n H2O nC6H12O6(C6H10O5)n 6nC +5nH2O典型例题:例1:某有机物的结构式为:它在一定条件下能发生的反应有:加成 水解 酯化 氧化 中和 消去( )A. B. C. D.例 2:以下物质;(1) 甲烷;(2) 苯;(3) 聚乙烯;(4) 聚乙炔;(5) 2-丁炔;(6) 环己烷;(7) 邻二甲苯; (8) 苯乙烯。既能使 KMnO4酸性溶液褪色,又能使溴水因发生化学反应而褪色的是:( )A、(3) (4) (5) (8) B、(4) (5) (7) (8) C、(4) (5) (8) D、(3) (4) (5) (7) (8)例 3:有
7、机化学中取代反应范畴很广。下列 6 个反应中属于取代反应范畴的是(填写相应的字母) ( )乙醇稀 H2SO4浓 H2SO44例 4: (08 海南卷)下列有机反应中,不属于取代反应的是( )例 5: (08 北京宣武)油酸是一种不饱和脂肪酸,其分子结构如右图所示。下列说法不正确的是( ) A油酸的分子式为 C18H34O2 B油酸可与氢氧化钠溶液发生中和反应C1mol 油酸可与 2mol 氢气发生加成反应 D1mol 甘油可与 3mol 油酸发生酯化反应强化训练:1、(08 重庆卷)食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下:下列叙述错误的是( )A步骤(1)产物中残留的苯酚可用 FeCl3
8、溶液检验B苯酚和菠萝酯均可与酸性 KMnO4溶液发生反应C苯氧乙酸和菠萝酯均可与 NaOH 溶液发生反应D步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验2、(08 北京丰台区(夏日的夜晚,常看见儿童手持发光的“魔棒”在广场上嬉戏。 “魔棒”发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量,该能量被传递给荧光物质后便发出荧光,草酸二酯(CPPO)结构简式为。下列有关说法正确的是( )A草酸二酯的分子式为 C26H24Cl6O8B1mol 草酸二酯与氢氧化钠稀溶液反应(苯环上卤素不水解),最多消耗 4molNaOHC草酸二酯水解可以得到两种有机物D1mol 草酸二酯与氢气完全反应,需要氢气 10mol3、以乙
9、醇为原料,用下述 6 种类型的反应:氧化;消去;加成;酯化;水解; 200704065加聚,来合成乙二酸乙二酯(结构简式如图所示)的正确顺序是( )A.B. C. D. 4、(08 北京崇文)某有机物 A 是农药生产中的一种中间体,其结构简式如下。下列叙述中正确的是A有机物 A 属于芳香烃B有机物 A 可以与 Br2的 CCl4溶液发生加成反应C有机物 A 与浓硫酸混合加热,可以发生消去反应D1 mo1A 与足量的 NaOH 溶液反应,最多可以消耗 3mol NaOH 5、硅橡胶的主要成分如图所示,是由二氯二甲基硅烷 经两种反应制成的,这两种反应是( )SiCH3CH3ClClA消去、加聚 B
10、水解、缩聚 C氧化、缩聚 D水解、加聚6、有机化合物 I 转化为 II 的反应类型是( )A.氧化反应 B.加成反应 C.取代反应 D.水解反应7、能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有:(a)酯化反应,(b)取代反应,(c)消去反应,(d)加成反应,(e)水解反应。其中正确的组合有( )A.(a)(b)(c) B.(d)(e) C.(b)(d)(e) D.(b)(c)(d)(e)8、阿斯匹林的一种同分异构体结构简式为: ,则 1mol 该有机物和足量的 NaOH 溶液充分反应,消耗 NaOH 的物质的量为( )A.1mol B.2mol C.3mol D.4mol9、(09 届海淀期中
11、)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式为: 关于茉莉醛的下列表述不正确的是( )6A难溶于水 B属于芳香烃C在一定条件下能发生氧化反应D在一定条件下能生成高分子化合物10(04 理综)下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是 ( ) A. 异戊二烯(CH 2=C(CH 3)CH=CH 2)与等物质的量的 Br2发生加成反应B. 2氯丁烷( )与 NaOH 乙醇溶液共热发生消去 HCl 分子的反应C. 甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应 D. 邻羟基苯甲酸与 NaHCO3溶液反应11、下列有机反应的化学方程式正确的是( ) A CH3CH
12、2OH CH2CH 2H 2O 浓 硫 酸 140,B CH3CH2BrCH 3CH2OHNaOH CH 3CH2OCH2CH3NaBrH 2OD CH3CH2COOHCH 3CH2CH2OH CH3CH2COOCH2CH2CH3H 2O NaOH12、从某些植物树叶中提取的挥发油含有下列主要成分:A B C(1)写出 A 物质可能发生的反应类型(至少三种)_。(2)1 molB 与溴水充分反应,需消耗_mol 单质溴。(3)写出 C 在一定条件下与足量 H2反应的化学方程式_。 (4)已知 RCHCHR RCOOH+RCOOH。写出 C 在强氧化剂条件下生成的有机化合物的结构简式_。(5)写
13、出 A 与 B 在一定条件下,生成的一种高分子化合物的化学方程式_。13 芳香化合物 A、B 互为同分异构体,B 的结构简式是7A 经、两步反应得 C、D 和 E。B 经、两步反应得 E、F 和 H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。(1)写出 E 的结构简式 。(2)A 有 2 种可能的结构,写出相应的结构简式 。(3)F 和小粒金属钠反应的化学方程式是 ,实验现象是 ,反应类型是 。(4)写出 F 在浓 H2SO4作用下在 170发生反应的化学方程式: ,实验现象是 ,反应类型是 。(5)写出 F 与 H 在加热和浓 H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式 ,实验现象是 ,反应类型是 。(6)在 B、C、D、F、G、I 化合物中,互为同系物的是 。14、(08 西城 1 月)有机物 A 的结构简式为:(1)A 的分子式为_。(2)A 在 NaOH 水溶液中加热,经酸化得到有机物 B 和 D,D 是芳香族化 合物。当有 1 molA 发生反应时,最多消耗 _molNaOH。(3)B 在一定条件下发生酯化反应可生成某五元环酯,该五元环酯的结构简式为_。(4)写出苯环