2013高考化学复习知识点深度剖析 专题十二 第三章 烃的含氧衍生物教案 新人教版

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1、- 1 -2013 化学复习知识点深度剖析教案: 专题十二 第三章 烃的含氧衍生物(人教版)考纲解读考纲内容 要求 名师解读了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。1.根据有机物的结构推断有机物可能共有的化学性质。2.正确识别醇类和酚类物质。3.乙酸乙酯的制备、分离和提纯。4.烃及烃的各类衍生物间的相互转化关系在有机推断及有机合成中的应用。基础巩固一、醇类1概念醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物,饱和一元醇的分子通式为

2、。2醇类物理性质的变化规律(1)在水中的溶解性:低级脂肪醇易溶于水。(2)密度:一元脂肪醇的密度一般小于 1 gcm3 。(3)沸点直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳 原子数的递增而逐渐_;醇分子间存在_,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。3乙醇的物理性质(1)物理性质密度:比水小;沸点:比水的沸点低。水溶性:与水以任意比互溶,医用酒精组成:含酒精的体积分数为_。- 2 -(2)无水乙醇的制备方法向工业酒精中加入新制的_然后加热_。(3)检验酒精中是否含有水的方法加入无水 CuSO4,观察是否变_。2乙醇的化学性质三、苯酚- 3 -1分子式为 C6H6O,结构简式为 或

3、C6H5OH,结构特点:_ _。2物理性质(1)颜色状态:无色晶体,露置在空气中会因部分被氧化而显 _;(2)溶解性:常温下在水中溶解度_大,高于 65 时与水混溶;(3)毒性:有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用,皮肤上不慎沾有苯酚应立即用_清洗。3化学性质(1)羟基中氢原子的反应弱酸性电离方程式为 C6H5OH C6H5O H ,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红色。与 活泼金属反应与 Na 反应的化学方程式为:_ 与碱反应(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应的化学方程式为:_ 。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)显色反应苯酚跟 FeCl3 溶液作用显_ _,利用这一反应

4、可以检验苯酚的存在。四、醛的结构与性质1物理性质颜色 状态 气味 溶解性甲醛 无色 刺激性气味 易溶于水乙醛 无色 刺激性气味 与水、乙醇等互溶2.化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为:- 4 -五、羧酸的结构与性质乙酸化学性质1酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为 。2酯化反应CH3COOH 和 CH3CH218OH 发生酯化反应的化学方程式为: 。六、酯的结构与性质1概念:羧酸分子中的OH 被OR取代后的产物,简写为 RCOOR,官能团_。2酯的性质(1)物理性质密度:比水_,气味:低级酯是具有_的液体。溶解性:水中难溶,乙醇、乙

5、醚等有机溶剂中易溶。(2)化学性质水解反应CH3COOC2H5在稀硫酸或 NaOH 溶液催化作用下发生水解反应的化学方程式分别为: - 5 -六、1、 2、小 芳香气味 CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+CH3CH2OH 实验探究拓展实验:自制香精【原理】人们很早知道从 各种植物的花、果实中提取一类叫香精的物质,用于护肤、护发或添加到食品中。从植物中提取香精油的方法有蒸馏、萃取 或直接榨取等法。由于天然物质来源有限,人类便合成各种人造香精,在香精家庭中,酯类最多,合成原料是相应的羧酸和醇。- 6 -【准备】冰醋酸,

6、异戊醇,浓 H2SO4,苯甲酸,无水乙醇, 100mL 烧瓶,水浴锅,10mL 量筒(2 个),50mL 量筒(1 个),分液漏斗【操作】(1)梨香精油的合成在烧瓶中注入 10mL 冰醋酸(用温水融化)和 15mL 异戊醇,(2)再加入 5mL 浓 H2SO4,混合均匀,(3)(3)置于水浴上加热数分钟后冷却,(4)(4)冷却后再慢慢加入 30mL 水,振荡 5min,(5)(5)注入分液漏斗,静置分层,油层即为醋酸异戊酯。练一练:(1)薄荷香精主要成分是苯甲酸乙酯,请说出苯甲酸乙酯是由哪两种有机物合成的,并写出其反应方程式。(2)写出由乙酸和异戊醇发生酯化反应的方程式,并且对产物进行命名。(

7、3)在上述实验中,浓硫酸的作用是什么?参考答案:(1)苯甲酸和乙酸制 C 6H5COOH+C2H5OH C6H5COOC2H5 +H2O(2)CH 3COOH+C5H11OH CH3COOC5H11 +H2O 乙酸异戊酯(3)催化剂 吸水剂重点突破一.直击考点:考点一 烃的含氧衍生物的结构、性质与烃的衍生物的关系该部分内容是有机化学基础的重点内容,是有机部分的核心,是高考的热点和必考点。一般会在选做题中出现,分值为 15 分。- 7 -。 【例 1】乙酸苯甲酯( )广泛存在于可可、咖啡、草莓等物质中,可用作食物和日化用品的香精。已知:X 的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,工业上可用

8、 X 和甲苯人工合成乙酸苯甲酯。其合成路线如下:据此回答下列问题:(1)则 X 生成 Y 的化学方程式为_,生成物 Y 中含有的官能团的名称为_。(2) 发生反应所需的条件是_,该反应的反应类型为_。- 8 -(3)实验室为鉴别 A 和 B 两者的水溶液,可以选用的化学试剂是_。A纯碱溶液 B.NaOH 溶液 C金属钠 D.银氨溶液(4)上述反应中原子的理论利用率为 100%、符合绿色化学要求的反应是_(填序号)。(5)请写出反应的化学方程式_。(6)写出符合下列条件的乙酸苯甲酯的一种同分异构体:含苯环结构;具有酯的结构。 。考点二 有机反应的主要类型 有机反应的类型这几年一直在考查,考查的主

9、要是有机反应的反应类型:取代反应、加成反应、氧化反应、消去反应,考查的形式为对方程式类型的判断或给出方程式对其反应类型进行比较等,一般在选择题中出现,难度较小。反应类型 概念 实例取代反应有机化合物分子中的某些原子(或原子团)被其他原子(或原子(1)烷烃的卤代(2)苯及其同系物的卤代、硝化、磺化- 9 -团)所替代的反应 (3)醇分子间脱水(4)苯酚与浓溴水的反应酯化反应(取代反应)酸与醇作用生成酯和水的反应(1)酸与醇的反应(2)糖类与羧酸的反应水解反应(取代反应)有机物在有水参加时,分解成两种或多种物质的反应(1)酯的水解(2)卤代烃的水解(3)二糖、多糖的水解(4)肽、蛋白质的水解加成反

10、应有机物中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成新物质的反应(1)烯烃与 H2、X 2、HX、H 2O、HCN 等的加成(2)炔烃与 H2、X 2、HX、HCN、H 2O 等的加成(3)苯及苯的同系物与 H2加成(4)醛或酮与 H2加成(5)油脂的氢化(6)糖类的氢化反应类型 概念 实例消去反应有机物分子中脱去小分子(H2O、HX)生成不饱和化合物的反应(1)醇分子内脱水生成烯烃(2)卤代烃脱 HX 生成烯烃(3)卤代烃脱 X2生成炔烃氧化反应有机物分子中加氧或去氢的反应(化合价升高的反应)(1)与 O2反应(2)使酸性 KMnO4溶液褪色的反应(3)RCHO 发生的银镜反应或与新制

11、Cu(OH)2悬浊液的反应还原反应有机物分子中加氢或去氧的反应(化合价降低的反应)(1)烯、炔加氢(2)醛、酮催化加氢生成醇(3)油脂的硬化加聚反应不饱和烃及其衍生物通过加成生成高分子化合物的反应(1)碳碳双键加聚(2)碳碳三键加聚- 10 -(3)碳氧双键加聚缩聚反应单体间相互反应生成高分子,同时还生成小分子(H 2O、HX 等)的反应(1)多元醇与多元羧酸反应 生成聚酯(2)氨基酸反应生成多肽(3)苯酚与甲醛缩聚(4)羟基酸缩聚【例 2】下列反应所得的有机产物只有一种的是 ( )A等体积的甲烷与氯气在光照下发生取代反应B乙烯与氯化氢在一定条件下发生加成反应CCH 3 CH CH2 CH3

12、在浓硫酸作用下发生消去反应OHD甲苯与液溴以溴化铁催化剂发生取代反应2.走出误区: 误区一、对有机物的性质掌握不牢,做出错误判断【例 1】某有机物结构简式为 ,下列说法正确的是( )A该有机物分子式为:C 10H8O6B分子中最多有 9 个碳原子共平面C1 mol 该有机物分别与足量 NaOH 溶液、NaHCO 3溶液完全反应,消耗 NaOH、NaHCO 3的物质的量分别为 4mol、1 molD该有机物可发生取代反应、还原反应,不能发生银镜反应错解:D原因:找不到该有机物中所有的官能团,认为只有醛类物质才能发生银镜反应,忽略了甲酸- 11 -中的醛基,选 D。正解:C原因:该有机物分子式为

13、C11H8O6,A 错;分子中最多有 10 个碳原子共面,B 错;该有机物有醛基,能发生银镜反应,D 错。误区二、对有机物的反应类型判断不准确【例 2】下列反应中属于加成反应的是( ) A.乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液褪色。B.苯滴入溴水中,振荡后溴水层接近无色。C.甲烷和氯气混合后,放置在光亮的地方,混合气体颜色逐渐变浅D.将裂化获得的汽油滴入溴水中,溴水褪色错解: A原因:乙炔含有不饱和键,能使高锰酸钾和溴水褪色,认为都是加成反应,选 A。正解:D 原因:乙炔分子中含有 CC ,与酸性高锰酸钾溶液发生的是氧化还原反应,高锰酸钾被还原成无色,而不是加成反应,A 错;苯滴入溴水中,由于萃取

14、使溴水褪色,B 错;甲烷和氯气在光照条件下发生取代,C 错。巩固复习1如右图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是( )A.分子中可能含有 羟基 B.分子中可能含有羧基C.分子中可能含有氨基 D.该物质的化学式可 能为 C3H6O31答案:C 解析:由比例模型可以看出,涂黑球代表的原子能结合四个原子,可能为碳原子;阴影球代表的原子可结合两个原子,可能为氧原子;最小的球只能结合一个原子,可能为氢原子,该有机物结构简式可能为 HOCH2CH2COOH,分子中不可能含有NH 2。2丙烷的分子结构可简写成键线式结构 ,有机物 A 的键线式结构为 ,有机物 B 与等物质的量的 H2发生加成反应可得到有机物 A。下列有关说法错误的是( ) A有机物 A 的一氯取代物只有 4 种 B用系统命名法命名有机物 A,名称为 2,2,3三甲基戊烷- 12 -C有机物 A 的分子式为 C8H18DB 的结构可能有 3 种,其中一种名称为 3,4,4三甲基2戊烯3下列各组有机物中,无论以何种比例混合,只要二者物质的量之和不变,完全燃烧时消耗氧气的物质的量和生成水的物质的量分别相等的是 (

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