第二章烃和卤代烃(第二课时)期末复习高二化学人教版选修5有机化学基础

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1、第二课时 卤代烃,1、掌握卤化烃的概念及对环境的影响。 2、了解卤代烃的结构与性质以及它们之间的 相互转化。 3、进一步掌握取代、加成、消去等有机反应 类型。,【复习目标】,烃分子里的氢原子被 _ 原子取代后生成的化合物,官能团为_,饱和一元卤代烃的通式为 。,1卤代烃的概念,卤素,-X(Cl、Br、I),一、卤代烃的概念、物理性质及对环境的影响,特点:C-X之间的共用电子对偏向 ,形成一个极性较强的共价键,分子中 键易断裂。,X原子,CX,2、物理性质,(1)状态:通常情况下,除了CH3Cl,CH3CH2Cl,CH2=CHCl 等少数为气体外,其余为液体或固体。,(2)沸点:比相同碳原子数的

2、烷烃沸点要高,同系物沸点 随碳原子数增加而升高。,(3)溶解性:卤代烃难溶于水,易溶于有机溶剂。,(4)密度:一氟代烃、一氯代烃密度比水小,其余比水大。,氟氯烃在大气平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。,3、卤代烃对环境的影响,二、卤代烃的化学性质,1、水解反应,反应条件: 。,氢氧化钠的水溶液、加热,C2H5Br在碱性条件下水解的反应方程式 为: 。,有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。,2、消去反应,概念:,反应条件: 。,氢氧化钠的醇溶液、加热,溴乙烷发生消去反应的化学方程式为:

3、,2NaOH,【练一练】:完成下列反应方程式,KOH KXH2O,(1)在醇和强碱存在的条件下发生消去反应; (2)在水和强碱存在条件下发生水解反应。,【指点迷津】,1、能发生消去反应的卤代烃,在结构上必须具备两个条件:,一是分子中碳原子数2; 二是与X相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。,2、熟记卤代烃发生消去反应和水解反应的条件:,3、卤代烃取代(水解)反应与消去反应的比较,三、卤代烃中卤族元素的检验,卤代烃不溶于水,也不能电离出X,分子中卤族元素的检验步骤如下:,注意:也可用强碱的醇溶液共热产生X,无论用何种方式, 都必须在加入AgNO3溶液之前,先加过量稀HNO3 中和过量的NaO

4、H,以免对X的检验产生干扰。,【练一练】,1、下列卤代烃在NaOH的醇溶液中加热得到的烯烃有几种?,2、有机物CH3-CH=CH-Cl能发生的反应有 ( ) 取代反应 加成反应 消去反应 使溴水褪色 使酸性KMnO4溶液褪色 与AgNO3溶液生成白色沉淀 聚合反应 A以上反应均可发生B只有不能发生 C只有不能发生D只有不能发生,一种,三种,C,四、卤代烃的获取方法,1、取代反应,2、不饱和烃的加成反应,如:丙烯分别与Br2、HBr的加成反应,五、卤代烃在有机合成中的四大作用,如,(3)改变官能团的位置,(4)进行官能团的保护,如:在氧化CH2=CHCH2OH的羟基时,碳碳双键易被氧化,常采用下列方法保护:,2017全国卷,有机化学基础节选,写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物,的合成路线。(其他试剂任选)。,(已知: ),

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