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1、用南氏技巧迅速判断多个碳原子的羧酸和酯的同分异构体数目刘忠毅 黑龙江省大庆市萨尔图区中三路 246 号 大庆市第六中学 163111【摘要】同分异构体数目判断是新课标化学高考必考内容之一，而判断多个碳原子的羧酸和酯的同分异构体数目更是热点，该考点占理综化学卷（100 分）4%6%，如何在 1 分钟之内得到 46 分，需要南氏技巧（利用化学中的加减法和代换法书写有序的同分异构体，并根据有序同分异构体的数目对称性，节省一半时间）来解决。【关键词】南氏技巧；多个碳原子的羧酸和酯；同分异构体；数目判断1.南氏技巧的由来在同分异构体专题课上我组织学生书写 CnH2nO2 具有“ ”结构的同分异构体，从
2、n=2 练起，当学生写到 n=4 时开始出错，当 n=5 时就没有全写对的了。我组织学生理顺思路，利用化学中的加减法和代换法，将 C5H10O2 具有“ ”结构的同分异构体书写在黑板上（表 1 如下） ，分子中碳原子数的分布情况有机物对应名称C5H10O2 分子中的碳原子总数“成酯”的酸中的碳原子数目“成酯”的酸同分异构体数目成酯的醇中碳原子数目成酯的醇的同分异构体数目C5H10O2的同分异构体数目1 戊酸 5 5 4 0 0 42 丁酸甲酯 5 4 2 1 1 23 丙酸乙酯 5 3 1 2 1 24 乙酸丙酯 5 2 1 3 2 25 甲酸丁酯 5 1 1 4 4 4通过学生观察，得出同分
3、异构体总数；这时南博文同学说：“老师我发现这些同分异构体数目有对称性：第 1 种情况和第 5 种情况都是 4，第 2 种情况和第 4 种情况都是 2，第 3 种情况是 2，5 组数据呈中心对称。 ”，接着我说：C 6H12O2 具有“ ”结构的有序的同分异构体数目是否也具有对称性呢？请同学们检验。经过检验，C 6H12O2 具有 “ ”结构的有序的同分异构体数目也具有对称性。我说：我们发现了 CnH2nO2 具有“ ”结构的有序的同分异构体数目的对称性，还用写出所有情况来分析同分异构体数目吗?经过思考、讨论，学生们得出技巧：如果判断多个碳原子的羧酸和酯的同分异构体数目，利用有序同分异构体数目的
4、对称性，我们只需要判断前几种情况就行了，这样就会为我们解这类题赢得了一些时间。接着用这种有序同分异构体数目的对称性练习了 n=7 时羧酸和酯的同分异构体数目判断，学生都在 1分钟完成了。为了鼓励南博文同学善于观察的可贵品质，我将利用化学中的加减法和代换法书写有序的同分异构体，并根据有序同分异构体的数目对称性，减少一半其它同分异构体的书写，快速判断多个碳原子的羧酸和酯同分异构体数目的方法命名为南氏技巧。2.南氏技巧是什么南氏技巧是利用化学中的加减法和代换法书写有序排列的同分异构体，并利用有序排列的同分异构体数目的对称性，减少一半其它同分异构体的书写，快速判断同分异构体总数的方法，南氏技巧是大庆市
5、开展 271 高效课堂以后的产物，是师生教学相长的产物，是完全的自我创新。【化学中的加减法】就是将数字和等式赋予化学意义的一种方法。如果用等式代表 C4H8O2 具有“ ”结构的同分异构体，将数字赋予化学意义：等式左边的 4 代表分子中的碳原子数总数，等式右边第 1 位数代表的是酸或成酯的酸中的碳原子数，等式右边第 2 位数代表的是成酯的醇中的碳原子数，4=4+0 代表丁酸，4=3+1 代表丙酸甲酯，4=2+2 代表乙酸乙酯，4=1+3 甲酸丙酯。【代换法】是根据有机物同分异构体数目等值性特点，利用低取代物同分异构体数目判断多取代物同分异构体数目的方法。以芳香族化合物 C10H14 苯环上有四
6、个支链的同分异构体数目判断为例说明代换法，分析：除去苯环上的 6 个碳原子数，4 个支链只能都是甲基，4 个甲基分布在苯环上的可能情况和苯环上两个空位情况是等值的，苯环上两个空位有邻位、间位、对位 3 种情况，所以四甲基苯的同分异构体数目也是 3 种，这是空位取代代换占位取代的代换法。3.南氏技巧优点：省去一半时间就可以判断同分异构体总数。4.为什么南氏技巧会成立观察表 1 戊酸和丁醇的同分异构体数目相同，而甲酸没有同分异构体，甲酸丁酯的同分异构体数目和丁醇的同分异构体数目相同，从而得出戊酸和甲酸丁酯的同分异构体数目相同，即首项和末项同分异构体数目相同，其余以此类推，只要分析近一半的同分异构体
7、数目就可以得到同分异构体总数。5.如何使用南氏技巧（1）首先列表分析有几种碳原子数分布情况，情况数量和分子中碳原子数相同。（2）利用化学中的加减法写出正确有序的碳原子数情况分析表：先写出与分子式含有相同碳原子数的酸，再依次写酯的名称，成酯的酸中碳原子数呈递减排列，成酯的醇中碳原子数呈递增排列，成酯的酸和醇提供的碳原子数相加等于该分子中的碳原子数总数。（3）利用代换法快速判断酸和醇的同分异构体数目：利用羧基取代相应烷烃（C nH2n+2）中的氢原子，得到含碳原子数（n+1）的羧酸同分异构体数目，利用羟基取代相应烷烃（C nH2n+2）中的氢原子，得到含碳原子数 n 的醇同分异构体数目。（4）酯的
8、同分异构体数目：等于成酯的羧酸分子同分异构体数和形成同种酯的醇的同分异构体数的乘积。（5）南氏技巧判断 CnH2nO2 具有“ ”结构的同分异构体数目优点： n 是奇数时分析到前（ ）种情况，将前（ ）种同分异构体数目扩大 2 倍，再加上第（ ）种121n 21n情况的同分异构体数目，得到同分异构体总数。n 是偶数时我们只需要判断其中的前 种情况，将前 种同分异构体数目扩大 2 倍得到同分异构体总数。2n2n6.南氏技巧的直接应用应用：用南氏技巧快速判断 C7H14O2 具有“ ”结构的同分异构体数目答案：62 种。解析：应该有 7 种碳原子数分布情况，我们只需要分析前（ =4）种碳原子数分布
9、情况，将前 3 种217碳原子数分布情况扩大 2 倍，再加上第 4 种碳原子数分布情况，即为总同分异构体数目 62 种，列表 2 如下：分子中碳原子数的分布情况有机物对应名称C7H14O2 分子中的碳原子总数“成酯”的酸中的碳原子数目“成酯”的酸同分异构体数目“成酯”的醇中碳原子数目“成酯”的醇同分异构体数目C7H14O2 的同分异构体数目1 庚酸 7 7 17 0 0 172 己酸甲酯 7 6 8 1 1 83 戊酸乙酯 7 5 4 2 1 44 丁酸丙酯 7 4 2 3 2 47. 南氏技巧的扩展应用应用 1：【2013 年全国新课标 I 卷12 题】分子式 C5H10O2 的有机物在酸性
10、条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ）A.15 种 B.28 种 C.32 种 D.40 种分析:列表 3 如下,酸的同分异构体有 5 种, 醇的同分异构体有 8 种, 重新组合可形成的酯共有 40 种.分子中碳原子数的分布情况有机物对应名称C5H10O2 分子中的碳原子总数“成酯”的酸中的碳原子数目“成酯”的酸同分异构体数目“成酯”的醇中的碳原子数目“成酯”的醇同分异构体数目1 丁酸甲酯 5 4 2 1 12 丙酸乙酯 5 3 1 2 13 乙酸丙酯 5 2 1 3 24 甲酸丁酯 5 1 1 4 4酸或醇同分异构体合计5 8应用 2：【2009 年
11、11 月黑龙江省一摸】判断乙烷的所有氯代产物总数分析：利用化学中的加减法分析乙烷被氯气取代后卤代烃中碳原子数和卤素原子数的关系：乙烷中有6 个氢原子，等式左边的数字代表可以被取代的氢原子数，等式右边第一位数代表剩余的氢原子数，等式右边第二位数代表被取代的氢原子数，有如下等式关系：6=5+1 代表一氯代乙烷;6=4+2 代表二氯代乙烷;6=3+3代表三氯代乙烷;6=2+4 代表四氯代乙烷 ;6=1+5 代表五氯代乙烷； 6=0+6 代表六氯代乙烷。利用代换法：一氯代乙烷和五氯代乙烷同分异构体数目一样多，二氯代乙烷和四氯代乙烷同分异构体数目一样多，全氯代产物即六氯代乙烷只有 1 种，只需要分析一氯代乙烷、二氯代乙烷、和三氯代乙烷即可，节省了时间。一氯代乙烷只有 1 种，二氯代乙烷有 2 种（2=1+1、2=2+0 分别代表 1，2-二氯代乙烷和 1，1- 二氯代乙烷） ，三氯代乙烷有 2 种（3=3+0、3=1+2 分别代表 1，1，1- 三氯代乙烷和 1，1，2- 三氯代乙烷） ，共有同分异构体数目 12+22+2+1=9 种。答案：9 种南氏技巧在有机物其他同分异构体数目判断上都可以用，适用范围广，对于 CnH2nO2 具有“ ”结构的同分异构体数目判断尤其有优势。参考文献：【1】 中学化学1998 年第 7 期 P1920：化学教学中的“加减法” （作者：张志芬） 。
