选修五 《有机化学基础》复习提纲

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1、选修五 有机化学基础复习提纲一、有机物组成的表示方法例：写出乙酸的分子式、电子式、结构式、最简式？二、几个概念1、官能团：是决定有机物化学特性的原子或原子团。例：指出右边有机物所含官能团，预测其性质。2、基：例: 写出氨基的电子式和丁基的结构简式？3、同系物的概念：例如：CH 3CH2OH 和丙三醇，甲苯和苯乙烯，互为同系物？4、同分异构体的类别a.类别异构官能团异构b.位置异构官能团结合在不同的碳原子上c.碳链异构支链多少与大小的改变例如：写出 C7H8O（含有苯环）的同分异构体？三、典型有机物的命名例如 ： 四、有机物的物理性质1沸点（1）同类物质：碳原子个数不同时，随分子中碳原子数的增多

2、，分子间作用力增大，沸点逐渐升高；碳原子个数相同时，支链越多，沸点越低。（2）不同类物质：碳原子个数相同时，其沸点的变化规律一般为：羧酸醇醛 烷。2水溶性（1）溶于水（或互溶）的常见有机化合物有：低级的醇、醛、羧酸等。（2）不溶水（或难溶水）的常见有机化合物有：烃、卤代烃（包括溴苯、四氯化碳等），酯（包括油脂） 、高级脂肪酸、硝基苯。（3）苯酚的溶水性大小受温度影响，65 0C 以上能与水互溶，65 0C 以下在水中溶解度不大。3密度（1）密度比水小（在水溶液上层）的有机化合物有：烃（汽油、苯、苯的同系物） 、一氯代烷、酯、油脂、高级脂肪酸等。（2）密度比水大（在水溶液下层）的有机化合物有：溴

3、苯、硝基苯、苯酚、四氯化碳、溴乙烷等。五、有机物的化学性质（烃及其衍生物官能团转化图）糖、油脂和蛋白质的结构性质六、有机化学的反应类型1取代反应（1）卤代反应烷烃、苯，苯的同系物，苯酚、醇、饱和卤代烃等.（2）硝化反应苯、苯的同系物、苯酚注意：硝化反应一般情况指苯环上的氢原子被硝基取代的反应.（3）水解反应卤代烃、酯、油脂、糖、蛋白质.水解条件应区分清楚.如：卤代烃强碱的水溶液；糖强酸溶液；酯无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全） ；油脂无机酸或碱（碱性条件水解反应趋于完全） 、高温水蒸气；蛋白质酸、碱、酶（4）酯化反应醇、酸（包括有机羧酸和无机含氧酸） 2加成反应：分子中含有 等可能加成3消

4、去反应注意：卤代烃和醇发生消去反应的实验条件不同，但结构条件同。4聚合反应（1）加聚反应： （2）缩聚反应：5氧化反应： （1）与 O2 反应点燃：有机物燃烧的反应都是氧化反应.催化氧化：如：醇醛（属去氢氧化反应） 醛羧酸（属加氧氧化反应）（2）使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应在有机物中如：烯、炔、苯的同系物、酚、醛等都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的反应都属氧化反应.（3）银镜反应和使 Cu(OH)2 转变成 Cu2O 的反应银镜反应和使 Cu(OH)2 转变成 Cu2O 的反应，实质上都是有机物分子中的醛基（C H）加氧转变为羧基（COH ）的反应.因此凡是含有醛基的物质均可发生上述反应（碱性

5、条件）.例如：含醛基的物质 醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖 6还原反应：主要是加氢还原反应.能发生加氢还原反应的物质在结构上有共性，即都含有双键.如：烯烃、炔烃、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等.七、有机物的鉴别、分离（一）鉴别说明：1醇、酚、羧酸的鉴别能用其它方法时不能用金属钠.2能使溴水褪色、酸性高锰酸钾溶液褪色的物质还应考虑醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖.3不同有机物的鉴别有时也可利用其水溶性和密度.（二）分离和除杂质1分离：不同状态的有机混合物的分离方法如下表：有机混合物 分离方法 使用主要仪器气体混合物 洗气 洗气瓶不相溶液体 分液 分液漏斗相溶液体（沸点差距大）

6、 蒸馏 蒸馏烧瓶2除杂质O O例如：有机混合物 除杂试剂 方法 CH4(C2H4) CH3CH2Br（乙醇） CH3CH2OH(H2O) 乙酸乙酯（乙酸） 甲苯（苯甲酸） 八、有机物分子式和结构式确定例某烃 A 相对分子质量为 140，所含碳的质量分数为 85.7%，A 分子中有两个碳原子不与氢原子直接相连，A 在一定条件下氧化只生成一种物质 G，G 能使石蕊试液变红.已知: 试推断：（1）A 的分子式_.（2）化合物 A 和 G 的结构简式：A_，G_.九、有机物分子的空间构型分析有机物分子中的原子共直线或共平面问题题应立足于我们学习过的典型分子的空间构型.如：CH 4（空间正四面体） ；C

7、H 2= CH2（平面型（键角 1200） ） ；CH CH（直线型） ； 苯（平面正六边形） 。在判断分子空间构型时要以上述四种分子的空间构型为基础、为依据，先局部分析，再扩展到整体才能做出正确判断.例：下面四种分子哪种分子中所有碳原子可能处于同一平面.十、有机实验1、卤代烃中X 的检验：2、实验室制乙烯：3、酯化和酯的水解：4、乙醛的银镜反应和新制 Cu(OH)2 的反应：练习1若要使 0.5molCH4 和 Cl2 发生取代反应，并生成等物质的量的四种取代物，则需要Cl2 的物质的量为（ ）A.2.5mol B.2mol C.1.25mol D.0.5mol2乙烯和丙烯按 1：1（物质的

8、量比）聚合时，生成聚乙丙树脂，该聚合物的结构简式可能是（ ）3某有机物的氧化产物甲，还原产物乙都能跟钠反应放出氢气，甲、乙在浓硫酸催化下反应生成丙，丙能发生银镜反应，这种有机物是（ ）A. 甲酸 B. 甲醛 C. 甲醇 D. 甲酸甲酯4某有机化合物的结构简式见右图，它可以发生的反应类型有（a）取代（b）加成（c）消去（ d）酯化（e ）水解（ f）中和（g）缩聚（h）加聚（ ）A.（a） （c） （d） （f） B.（b） （e） （ f） （h）C.（a） （b） （c ） （d） （f） D. 除（e） （h）外5下列实验操作中，正确的是（ ）A. 在氢氧化钠溶液中滴入少量的硫酸铜溶液，其

9、中氢氧化钠是过量，来配制新制氢氧化铜。B. 在稀氨水中逐渐加入稀的硝酸银溶液来配制银氨溶液。C. 试管里加入少量淀粉，再加一定量的稀硫酸，加热 34 分钟，然后加入银氨溶液，片刻后管壁上有“银镜”出现。D. 溴乙烷在氢氧化钠存在下进行水解后，加入硝酸银溶液，可检验溴离子的存在。6下列各组中的两种有机物，其最简式相同但既不是同系物，又不是同分异构体的是（ ）A. 丙烯、环丙烷 B. 甲醛、甲酸甲酯C. 对甲基苯酚、苯甲醇 D. 甲酸、乙醛7 某有机物的蒸气跟足量 混合点燃，反应后生成 和 ，该有机物0.1mol 2O13.2gCO5.42gH能跟 反应放出 ，又能跟新制 反应生成红色沉淀，此有机

10、物还能跟乙酸反应Na2H()CuH生成酯类化合物，该酯类化合物的结构简式可能是（ ）8m mL 三种气态烃混合物与足量氧气混合点燃后，恢复到原来状况（常温、常压）气体体积共缩小 2m mL，这三种烃不可能的组合是（ ）ACH 4、 、C 2H4、C 3H4 以任意比混合BC 2H6、C 4H4、C 2H2 以 2：1：2 的物质的量之比混合CCH 4、C 3H6、C 2H2 以 a：b：b 体积比混合DC 3H6、C 4H8、C 2H2 以 14：14：26 的质量比混合9把 mmolC2H4 跟 nmolH2 混合于密闭容器中，在一定条件下发生反应，生成pmolC2H6(pm),若将反应后的

11、混合气体点燃，完全燃烧生成 CO2 和水时，需要 O2 为( )A.(3m+n)mol B.(3m+n/2)mol C.(3m+3p+n/2)mol D.(3m+n/2-3p)mol10下列除去其中较多量杂质的方法（括号内的物质是杂质）正确的是（ ）A. 乙酸乙酯（乙酸）：用氯化钠溶液洗涤，然后分液。B. 苯（苯酚）：用氢氧化钠溶液洗涤，然后过滤。C. 硝基苯（苯）：用水浴蒸馏。D. 乙醇（水）：加入生石灰搅拌后过滤。11糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质，以下叙述正确的是（ ）A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖C.葡萄糖能发生氧化反应和

12、水解反应D.蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水12在（a） （b） （c ） （d） （ e） （f） （g）4CH4l24CH225CHOCH（h） （i） （j） （k） 等 11 种物质中HO3O35O66（1） 时是气态的有_，固态的有_。C6（2）常温下能跟水以任意比互溶的是_；与水混和分成两层的是_；其密度比水大的是_。（3）稍有气味的气体是_；有强烈刺激性气味的气体是_；有特殊气味的液体是_；有果香味的液体是_；有强烈刺激性气味的液体是_；有特殊香气味的液体是_。（4）具有酸性，能使蓝色石蕊试液变红且能与 反应的是_。23NaCO（5）能与金属钠反应放出氢气的是_。（6）

13、能发生银镜反应的是_。（7）燃烧时能冒浓烟的是_。（8）常用作溶剂的是_；用于制电木的是_；用以生产甲酸的是_；用作饮料香精的是_；用于制合成橡胶、农药的是_；用作重要基本有机工业原料的气体是_；用作植物生长调节剂的是_；用作灭火剂的是_。13通常，烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到，但是有一种烷烃 A，分子式为C9H20，它却不能由任何 C9H18 的烯烃催化加氢得到，而另有 A 的三个同分异构体B1， B2，B 3，却分别可由而且只能由 1 种自己相应的烯烃催化加氢得到，A、B 1、B 2、 B3 的结构简式为 _14某有机物 A（C 8H15O2Br）在不同条件下反应，分别生成 B1C

14、1 和 B2C 2;C1 又能分别转化为 B1 或 C2；C 2 能进一步氧化，反应如下图所示：其中只有 B1，既能使溴水褪色，又能和 Na2CO3 溶液反应放出 CO2。写出（1）B 1、C 2 分别属于下列哪一类化合物？一元醇 二元醇 酚 醛 饱和羧酸 不饱和羧酸B1 ；C 2 （填入编号）（2）反应类型：X 反应；Y 反应；（3）物质的结构简式：A： ；B 2： ；C 2： 。15 （2003 理综 30）根据图示填空（1）化合物 A 含有的官能团是 。（2）1mol A 与 2mo H2 反应生成 1moE，其反应方程式是 。（3）与 A 具有相同官能团的 A 的同分异构体的结构简式是 。（4）B 在酸性条件下与 Br2 反应得到 D，D 的结构简式是 。（5）F 的结构简式是 。由 E 生成 F 的反应类型是