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1、精品文档 ?高考化学 第二节生活中常见的有机物 1.了解乙醇的组成和主要性质及重要应用。(中频) 2.了解乙酸的组成和主要性质及重要应用。(中频) 3.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 乙醇、乙酸的组成和性质及应用 1相关概念 (1)烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。 (2)官能团 决定有机化合物特性的原子或原子团。常见的官能团有X、OH(羟基)、 COOH(羧基)、NO2等。 2乙醇和乙酸 (1)组成和结构 名称分子式结构式结构简式官能团 乙醇C2H6O CH3CH2OH OH 乙酸C2H4O2CH3COOH COOH (2)物理性质
2、 名称俗名色味状态溶解性沸点 乙醇酒精无色有特殊香味液体与水互溶易挥发 乙酸 醋酸 (冰醋酸) 无色有强烈刺激性气味液体易溶于水易挥发 (3)乙醇的化学性质 与 Na 的反应 2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2 该反应常用来验证羟基的存在和测定羟基的数目。 燃烧 CH3CH2OH3O2 点燃 2CO23H2O 催化氧化 a反应方程式： 2CH3CH2OHO2 Cu/Ag 2CH3CHO2H2O b铜丝颜色的变化：红色黑色红色，说明铜在反应中作催化剂。 乙醇也可以与酸性KMnO4溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化成 乙酸。 (4)乙酸的化学性质 酸性 乙酸在水中电离方程式为：C
3、H3COOHCH3COO H，酸性比 H2CO3强，属于弱酸。 酯化反应 乙酸可以与乙醇反应生成乙酸乙酯，反应方程式为： CH3COOH CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 H2O。 基本营养物质 1糖类、油脂、蛋白质的化学组成 元素组成代表物水溶性 糖类 单糖 C、H、O 葡萄糖、果糖易溶 双糖蔗糖、麦芽糖易溶 多糖淀粉、纤维素 油脂油 C、H、O 植物油不溶 脂动物脂肪不溶 蛋白质C、H、O、N、S、P 等酶、肌肉、毛发等 2.糖类、油脂、蛋白质的性质 有机物特征反应水解反应 糖类 葡萄糖被新制 Cu(OH)2氧化 蔗糖产物为葡萄糖与果糖 淀粉遇碘单质 (I2)变蓝色最终产物为葡萄糖
4、 油脂 酸性条件下：产物为高级 脂肪酸、甘油；碱性条件 下(皂化反应 )：产物为甘 油、高级脂肪酸盐 蛋白质遇浓硝酸变黄色酶作催化剂，生成氨基酸 灼烧有烧焦羽毛气味 3.糖类、油脂、蛋白质的用途 (1)糖类物质是绿色植物光合作用的产物，是动、植物所需能量的重要来源； 葡萄糖是重要的工业原料，主要用于食品加工、医疗输液、合成药物等；纤维素 可用于造纸，制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、黏胶纤维等。 (2)油脂提供人体所需要的能量，等质量的糖类、油脂、蛋白质完全氧化时， 油脂放出的热量最多。油脂用于生产高级脂肪酸和甘油。 (3)蛋白质是人类必需的营养物质，在工业上有很多用途，动物的毛、皮、 蚕丝可制
5、作服装，酶是一种特殊的蛋白质，是生物体内重要的催化剂。 1易误诊断 (正确的打“”，错误的打“”)。 (1)乙醇与乙酸中均含有 OH，所以均能与 Na 反应生成氢气 () (2)乙醇、乙酸与 Na反应生成氢气的速率相等() (3)可以用紫色石蕊溶液鉴别乙醇与乙酸() (4)可以用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸() (5)淀粉和纤维素分子式都是(C6H10O5)n，互为同分异构体 () (6)糖类、油脂、蛋白质完全燃烧产物都是CO2和 H2O() (7)油脂、淀粉、蛋白质都是天然高分子化合物() (8)油脂可分为油和脂肪，属于酯类，不能使溴水褪色() 【答案】(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)
6、(8) 2乙醇是日常生活中最常见的有机物之一，乙醇的一种工业制法如下：乙 烯ACH3CH2OH 请回答下列问题： (1)已知该反应中原子利用率为100%，符合绿色化学思想， 则反应物 A 的化 学式为 _。 (2)B 是上述反应的重要产物，按如下关系转化：B O2 C O2 DE，E 是B 与 D 发 生 取 代 反 应 的 产 物 ， 则 BC， D E 的 反 应 方 程 式 为 _ 。 【答案】(1)H2O (2)2CH3CH2OHO2 Cu 2CH3CHO2H2O、CH3CH2OH CH3COOHCH3COOCH2CH3H2O 3 种官能团： 碳碳双键：；羟基： OH； 羧基：。 3
7、个化学反应： (1)乙醇与钠的反应； (2)乙醇氧化生成乙醛； (3)乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯。 2 种物质的作用： (1)浓 H2SO4：催化剂、吸水剂。 (2)饱和 Na2CO3溶液：溶解乙醇，中和乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度。 3 种特征反应： (1)葡萄糖：银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液的反应。 (2)淀粉：遇单质碘变蓝。 (3)蛋白质：遇浓 HNO3变黄、灼烧时有特殊气味。 乙醇、乙酸的化学性质及应用 1.几种常见物质中羟基活动性比较 乙醇水碳酸乙酸 官能团醇羟基 (ROH) 羟基(OH) 羧羟基 (COOH) 羧羟基 羟基活泼性 渐强 电离 H 程度 极难难部分电离部分电离
8、酸碱性中性中性弱酸性弱酸性 与 Na 反应放出 H2，反应速率依次增大 与 NaOH 不反应不反应反应反应 与 NaHCO3不反应水解反应不反应反应放出 CO2 (1)羟基受所连基团的影响，活泼性有所不同，各类羟基氢原子活泼性顺序 如下： 羧酸羟基碳酸羟基水羟基醇羟基 (2)利用羟基的活泼性不同，可判断分子结构中羟基类型。 2乙醇的化学性质与羟基的关系 (1)与钠反应时，只断裂a 处键。 (2)乙醇催化氧化时，断裂a 和 c 两处键，形成碳氧双键。乙醇催化氧化时， 只有与羟基相连的碳原子上至少含有两个氢原子时，才会生成醛； 与羟基相连的 碳原子上不含有氢原子时，不能发生氧化反应。 (3)乙醇和
9、乙酸发生酯化反应时只断裂a 处键。 3乙酸的化学性质与羧基的关系 乙酸结构简式为： (1)乙酸显酸性，是 因为乙酸中羧基上的氢原子较活泼 ， 较 易电离： CH3COOHCH3COO H。 (2)乙酸与乙醇能发生酯化反应，是因为乙酸分子中羧基中的碳氧单键容易 断裂。 (高考组合题 )下列说法正确的是 _。 A(2012 山东高考 )乙醇、乙酸均能与Na 反应放出 H2，二者分子中官能团 相同 B(2011 四川高考 )向无水乙醇中加入浓H2SO4，加热至 170 产生的气体 通入酸性 KMnO4溶液，紫红色褪去，使溶液褪色的气体只是乙烯 C(2011 山东高考 )乙酸分子中有羧基，可与NaHC
10、O3溶液反应生成 CO2 D(2011 江苏高考 )醋酸溶液与水垢中的CaCO3反应： CaCO32H =Ca2H 2OCO2 E(2010 山东高考 )乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中 的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去 【解析】A 项，乙醇的官能团是羟基、乙酸的官能团是羧基；B 项，乙醇 挥发出来，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色；D 项，醋酸为弱酸，书写离子方程式 应写成化学式。 【答案】CE 考向乙醇、乙酸反应与化学键关系 1有机物在反应中，常有下列原子间的共价键全部或部分断裂，如CH、 CC、CO、OH 等。下列各反应中，反应物分子 中断裂键的排列，正确的组合是() 化
11、学反应加成反应乙酸酯化乙醇酯化乙醇的催化氧化 A CO OH CH、OH B CO OH CO C CC CO CH D CO CO CC 【解析】发生加成反应时， 碳碳双键中的一个不稳定键断裂；乙酸发生酯 化反应时，断裂羧基中的CO 键；乙醇发生酯化反应时，断裂羟基中的OH 键；乙醇发生催化氧化时，断裂羟基中的OH 键和与羟基相连的碳原子上的 CH 键，所以选 A。 【答案】A 乙醇催化氧化与酯化反应探究 1.乙醇的催化氧化 (1)实验过程 操作：如图所示。 现象：螺旋状铜丝交替出现红色和黑色试管中液体散发出刺激性气味。 化学方程式为 (2)反应原理 从乙醇的结构变化来看：乙醇催化氧化生成乙
12、醛时，乙醇分子并未得氧， 而是失去两个氢原子生成乙醛分子。因此乙醇变为乙醛的反应实质是去氢反应。 脱去的两个氢：一个是 OH 上的 H，一个是与 OH 直接相连的碳上的H。 从反应历程看： 将弯成螺旋状的粗铜丝灼热后，插入乙醇中， 会发生下列 反应： 2CuO2= 2CuO(铜丝变黑 ) 总反应方程式为： 2CH3CH2OHO2 Cu C2CH3HO2H2O 反应中 Cu 的作用是作催化剂。 2乙醇的酯化反应 (1)原理 CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O 浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。 (2)反应特点 (3)装置(液液加热反应 )及操作 用烧瓶或大试管，大试管倾斜
13、成45 角(使试管受热面积大 )，长导管起冷凝 回流和导气作用。 (4)现象 饱和 Na2CO3溶液液面上有油状物出现，具有芳香气味。 (5)提高产率的措施 用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动。 加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动。 可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率，并使用冷凝回流装置。 (6)饱和 Na2CO3溶液的作用 中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。 (7)注意事项 玻璃导管的末端不要插入液面以下，以防液体倒吸； 加入试剂的顺序：乙醇浓硫酸乙酸； 对试管进行加热时， 一定要用小火使温度慢慢升高，防止乙酸、 乙醇的挥 发，提高乙酸、乙醇的转化率，同时生成足够多的乙酸乙酯。
14、 酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于溶剂、增塑剂、香 料、粘合剂及印刷、纺织等工业。乙酸乙酯的实验室和工业制法常采用如下反应： CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O 请根据要求回答下列问题： (1) 欲 提 高 乙 酸 的 转 化 率 ， 可 采 取 的 措 施 有 ： _ 、 _ 等。 (2)若用上图所示的装置来制备少量的乙酸乙酯，产率往往偏低，其原因可 能为_ 、_等。 (3) 此 反 应 以 浓 硫 酸 为 催 化 剂 ， 可 能 会 造 成 _、 _ 等问题。 (4)目前对该反应的催化剂进行了新的探索，初步表明质子酸离子液体可用 作此反应的催化剂，且能重复使用。实验数
15、据如下表所示(乙酸和乙醇以等物质 的量混合 )。 同一反应时间同一反应温度 反应温度 /转化率 (%) 选择性 (%)* 反应时间 /h 转化率 (%) 选择性 (%) 40 77.8 100 2 80.2 100 60 92.3 100 3 87.8 100 80 92.6 100 4 92.3 100 120 94.5 98.7 6 93.0 100 *选择性 100%表示反应生成的产物是乙酸乙酯和水 根据表中数据，下列 _(填字母 )为该反应的最佳条件。 A120 ，4 h B80 ，2 h C60 ，4 h D40 ，3 h 当 反 应 温 度 达 到120 时 ， 反 应 选 择 性 降 低 的 原 因 可 能 为 _ 。 【解析】(1)由于酯化反应为可逆反应，欲提高乙酸的转化率，应使化学 平衡向正反应方向移动，故可采用增大乙醇的浓度或降低乙酸乙酯的浓度(如移 去)，或移去 H2O 等措施。 (2)乙酸乙酯产率低可从试剂和装置两个方面来考虑， 试剂方面可能是反应物来不及反应就被蒸出或反应温度过高发生了副反应；从装 置来看则可能是冷凝效果不好，部分产物挥发了等。( 3)由于浓 H2SO4具有强氧 化性和脱水性，故可能造成产生酸性废气，同时使部分原料炭化，甚至会产生 SO2等大气污染物，当然催化剂的重复使用也较困难，催化效率不高等都是需要 解决的问题。 (4)由表中数据可以
