{精品}2020年高考化学二轮复习讲义:第三十三讲烃及其衍生物的性质与应用

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1、第三十三讲烃及其衍生物的性质与应用 测试内容测试要求考情追踪 1. 以烷、 烯、 炔和芳香烃的代表物为例, 比较它们在组成、结构、性质上的差异 B 2016、2017 (非) 2. 能根据上述有机化合物的结构和性 质,正确书写相应的化学方程式 B 2015、 2016、 2017 (非) 3. 知道天然气、 石油液化气、汽油的组 成 A 2015、2016 (非) 4. 了解天然气、 石油液化气、汽油在生 产、生活中的应用 B 2014、2016 (非) 5. 知道烃类物质在有机合成和有机化 工中的重要作用 A 2015、2016 (非) 6. 知道卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 的典型代表物的

2、组成和结构特点 A 2014、 2015、 2017 (非) 7. 知道卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 的化学性质、用途,及其相互之间的转 化 B 2015、2017 (非) 8. 从有机化合物的组成、 结构上认识加 成、取代和消去反应 B 2014、2015、 2016、2017 (非) 9. 知道加成、取代和消去反应的发生条 件 A 2015、 2016、 2017 (非) 10. 知道化石燃料的使用以及开发替代 能源的意义 A 2015、2017 (非) 11. 了解常见有机化合物在日常生活中 的应用,及其对环境、人体健康可能产 生的影响 B 2014、2016 (非) 一、 烃 请填写下

3、表空格,写出相应反应的化学方程式并判断其反应类 型: 二、 烃的衍生物 请填写下表空格,写出相应反应的化学方程式并判断其反应类 型: 烃及其衍生物的相互转化关系。 【例 1】 (2017 届南京市模拟)(1) 苯乙烯() 是一种重要的有机化工原料。 苯乙烯最多与mol H2发生反应,生成含有六元环的 烃,请写出生成物的结构简式:。 区分苯与苯乙烯的实验方法和现象 是。 (2) 水杨醛是一种天然香料的中间体,可通过下列方法合成: B 中官能团的名称为和。 水杨醛的结构简式为。 AB 的反应类型为。 水杨醛的同分异构体C 能发生银镜反应,C 的水解产物之一也 能发生银镜反应,且1 mol C 最多

4、能与 2 mol NaOH 反应, C 分子中 有 4 种不 同 化 学环 境 的 氢。 写 出 符合 上 述 条件C 的 结构 简 式:。 笔记: 【例 2】 (2017 届南通中学模拟) 脱水偶联反应是一种新型的 直接烷基化反应,例如: 反应: (1) 化合物的分子式为,1 mol 该物质完全燃烧最 少需要消耗mol O2。 (2) 化合物可使(限写一种)溶液褪色; 化合物(分子式为 C10H11Cl) 可与 NaOH 水溶液共热生成化合物, 相应的化学方程式 为 。 (3) 化合物与 NaOH 乙醇溶液共热生成化合物, 的核磁 共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,峰面积之比为1112,的 结构

5、简式为。 ( 4)由 CH3COOCH2CH3可 合 成化 合 物 , 化 合 物 是 CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体,碳链两端呈对称结构, 且在 Cu 催化下与过量 O2反应生成能发生银镜反应的化合物,的 结 构 简 式 为, 的 结 构 简 式 为 。 笔记: 1. (2017 年江苏省普通高中学业水平测试)多巴胺是一种神经 传导物质,可影响人的情绪,其结构简式如右图所示。 (1) 多巴胺苯环上的一溴代物有种。 ( 2 )多 巴 胺 暴 露 在 空 气 中 易 变 色 , 其 原 因 是。 (3) 多巴胺与足量 NaOH 溶液反应,所得有机产物的结构简式 为。 2. ( 2

6、015 年 江 苏 省 普 通 高 中 学 业 水 平 测 试 ) 苯 甲 醛 ()可用于合成香料、药物等,是一种重要的化工原料。 (1) 苯甲醛中的含氧官能团为(写名称)。 (2) 苯甲醛分子中化学环境不同的氢原子有种。 (3) 苯甲醛与银氨溶液充分反应后再酸化,生成有机产物的结 构简式为。 3. (2015 年江苏省普通高中学业水平测试)有机化合物 D 是 一种医药中间体,可通过以下方法合成: (1) A 分子中一定共平面的碳原子共有个。 (2) BC 的反应类型为。 (3) E 与 C 互为同分异构体,且与C 具有相同种类和数目的 基团。 E 的苯环上的一氯代物只有2 种。E 的结构简式

7、为。 (4) CD 的反应中,还会生成一种副产物F(C9H7NO6) 。F 的结构简式为。 4. (2015 年江苏省普通高中学业水平测试)苯甲醚是一种常用 的有机溶剂,可通过以下方法合成: (1) CD 的反应类型为。 (2) C 分子中化学环境不同的氢原子有种。 (3) BC 的反应中,还会生成另一种有机化合物E。E 与等 物质的量的 H2加成的产物为, E 的结构简式为。 (4) F 是 D 的一种同分异构体, 能与 FeCl3溶液发生显色反应, 且苯环上的一氯代物有2 种。F 的结构简式为。 1. (2018 届盐城市模拟测试) 紫薯中的鞣花酸(结构如右图) 具有防癌和抗癌作用。 (1

8、) 鞣花酸分子中含氧官能团的名称为。 (2) 鞣花酸的分子式为。 (3) 1 mol 鞣花酸最多可与mol NaOH 发生反应。 2. (2018 届扬州市第二次模拟测试)咖啡酸具有止血、镇咳、 祛痰等疗效,其结构如下图: (1)咖啡酸分子中的含氧官能团的名称为、。 (2) 有关咖啡酸性质的叙述错误的是(填字母)。 a. 在浓硫酸、加热条件下能发生消去反应 b. 既能和浓溴水发生加成反应也能发生取代反应 c. 能与酸性高锰酸钾溶液反应 d. 1 mol 咖啡酸在一定条件下能与4 mol H2发生加成反应 3. (2018 届无锡市第一次模拟测试) 异丙苯是一种重要的有机 化工原料。异丙苯的结构

9、简式为。 (1) 异丙苯中至多有个碳原子共平面。 (2) 异丙苯有多种同分异构体, 其中一溴代物种类最少的芳香 烃的是(填结构简式)。 ( 3 )由 异 丙 苯 制 备 对 溴 异 丙 苯 的 化 学 方 程 式 为。 4. ( 2018届 南 通 市 第 二 次 模 拟 测 试 ) 对 氯 苯 乙 酸 ()作为一种重要的有机合成中间体广泛用于 医药、农药领域。 (1) 对氯苯乙酸分子中含氧官能团为(填名称)。 ( 2)对 氯苯 乙 酸 分子 中 一 定在 同 一 平 面上 的 碳 原 子 有 个。 ( 3 )对 氯 苯 乙 酸 的 一 种 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 为 ,将其与

10、热的 NaOH 水溶液充分反应, 生成有 机产物的结构简式为。 5. (2018 届镇江市模拟测试) 甲苯()是一种重要 的有机化工原料。 (1) 甲苯分子中一定共平面的碳原子有个。 (2) 甲苯苯环上的一溴代物有种,请写出其中一种的 名称:。 (3)除去甲苯中混有的少量苯甲酸, 可选用的试剂是。 写出该反应的化学方程式:。 6. (2018 届徐州市第二次模拟测试)水杨酸()是 一种药物,也是重要的药物合成原料。 (1) 水杨酸中的含氧官能团为、(写名称)。 (2) 水杨酸分子中化学环境不同的氢原子有种。 ( 3 )水 杨 酸 与 足 量NaHCO3溶 液 反 应 的 化 学 方 程 式 为

11、。 7. (2018 届扬州市第三次模拟测试) 非诺洛芬是一种治疗类风 湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成: (1) 反应中加入的试剂X 的分子式为 C8H8O2,X 的结构简式 为。 (2) 上述反应中属于取代反应的有(填字母),属于 还原反应的有(填字母) 。 (3) 非诺洛芬的一种同分异构体满足下列条件,写出该异构体 的结构简 式: 。 . 不能与 FeCl3发生显色反应,但其一种水解产物能与FeCl3 发生显色反应。 . 分子中有 3 种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。 第三十三讲烃及其衍生物的性质与应用 知识扫描 一、 二、 典例分析 【例 1】 (1) 4取样,分别加入溴

12、水,若溶液 褪色,则该样品是苯乙烯;若溶液分层,上层溶液橙红色,下层溶液 无色,则样品是苯 (或取样,分别加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪 色,则该样品是苯乙烯;若溶液不褪色,则样品是苯) (2) 氯原子酚羟基 取代反应 解析: (1) 苯环消耗 3 mol H2, 支链上的碳碳双键消耗1 mol H2, 共消耗 4 mol H2。苯乙烯的支链不饱和,可使溴水或酸性高锰钾溶 液褪色。(2) 由反应条件知, AB 是取代反应; B水杨醛,是 Cl 水解为OH,且 2 个 OH 间脱去 1 个 H2O。 【例 2】(1) C6H10O37(2) 酸性高锰酸钾 (或溴的四氯化碳 ) NaOH 水 Na

13、Cl (3) (4) OHCCHCHCHO 解析:(1) 通过观察可知, 化合物 分子中含有 6 个碳、10 个氢、 3 个 氧 ,分 子 式为C6H10O 3 , 1 mol 该物 质 完 全燃 烧 耗 氧量 为 7 mol。 (2) 化合物 中含有碳碳双键 (可以使溴水、溴的四氯化碳溶液、 酸性高锰酸钾溶液褪色 )和羟基 (可以使酸性高锰酸钾溶液褪色)。 化合 物与 NaOH 水溶液共热生成化合物 ,结合卤 代烃的水解规律可知化合物的结构简式为,反 应的方程式为:NaOH 水 NaCl。 (3) 化合物 在 NaOH 醇溶液中共热发生消 去反应 (两种可能 ),可能生成,分子中含除苯环 外

14、含 3 类氢,不合题意;也可能生成,分子中 含除苯环外含4 类氢,个数比为1112,所以化合物 的结构 简式为。(4) 依据题意, CH3COOCH2CH3的同 分异构体化合物 能够在 Cu 催化下与 O2反应生成能发生银镜反应 的化合物 ,说明化合物 能催化氧化为醛, 依据碳链两端呈对称结 构,说明分子中含有 2 个羟基和一个碳碳双键, 即化合物 的结构简 式为,化合物 为 OHCCH=CHCHO。 真题荟萃 1. (1) 3 (2) 多巴胺中含有酚羟基,易被空气中的氧气氧化为有色的物质 (3) 2. (1) 醛基(2) 4(3) 3. (1) 8(2) 取代反应 (3) (4) 4. (1) 取代反应(2) 4(3) CH3COCH3 (4) 仿真体验 1. (1) 酯基和 (酚)羟基(2) C14H6O8(3) 8 2. (1) 羟基羧基(2) a 3. (1) 8(2) (3) Br2 FeBr3 HBr 4. (1) 羧基(2) 7(3) 5. (1) 7(2) 3 邻甲基溴苯 (或间甲基溴苯或对甲基溴苯或对应的系统命名法) (3) NaOH 溶液(或 NaHCO3溶液或 Na2CO3溶液) 6. 7.

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