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1、天然药物化学试题（天然药物化学试题（1） 一、指出下列各物质的成分类别（每题 1 分，共 10 分） 1、纤维素 2、酶 3、淀粉 4、桔霉素 5、咖啡酸 6、芦丁 7、紫杉醇 8、齐墩果酸 9、乌头碱 10、单糖 二、名词解释（每题 2 分，共 20 分） 1、天然药物化学 2、异戊二烯法则 3、单体 4、有效成分 5、HR-MS 6、液滴逆流分配法 7、UV 8、盐析 9、透析 10、萃取法 三、判断题（正确的在括号内划“” ，错的划“X” 每题 1 分，共 10 分） （ ）113C-NMR 全氢去偶谱中，化合物分子中有几个碳就出现几个峰。 （ ）2多羟基化合物与硼酸络合后，原来中性的可
2、以变成酸性，因此可进行酸碱中和滴定。 （ ）3D-甘露糖苷，可以用 1H-NMR 中偶合常数的大小确定苷键构型。 （ ）4反相柱层析分离皂苷，以甲醇水为洗脱剂时，甲醇的比例增大，洗脱能力增强。 （ ）5蒽醌类化合物的红外光谱中均有两个羰基吸收峰。 （ ）6挥发油系指能被水蒸气蒸馏出来，具有香味液体的总称。 （ ）7卓酚酮类成分的特点是属中性物、无酸碱性、不能与金属离子络合，多有毒性。 （ ）8判断一个化合物的纯度，一般可采用检查有无均匀一致的晶形，有无明确、尖锐的熔点及选 择一种适当的展开系统，在 TLC 或 PC 上样品呈现单一斑点时，即可确认为单一化合物。 （ ）9有少数生物碱如麻黄碱与生
3、物碱沉淀试剂不反应。 （ ）10三萜皂苷与甾醇形成的分子复合物不及甾体皂苷稳定。 四选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题 1 分，共 10 分） 1 糖的端基碳原子的化学位移一般为（ ） 。 A ppm160 2 紫外灯下常呈蓝色荧光的化合物是（ ） 。A 黄酮苷 B 酚性生物碱 C 萜类 D 7-羟基香豆素 3除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ ） 。 A 沉淀法 B 透析法 C 水蒸气蒸馏法 D 离子交换树脂法 4中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（ ） 。 A 丙酮 B 乙醇 C 正丁醇 D 氯仿 5黄酮类化合物中酸性最强的是（ ）黄酮。A 3-OH
4、 B 5-OH C 6-OH D 7-OH 6植物体内形成萜类成分的真正前体是（ ） ，它是由乙酸经甲戊二羟酸而生成的。 A.三磷酸腺苷 B.焦磷酸香叶酯 C.焦磷酸异戊烯酯 D.焦磷酸金合欢酯 7将穿心莲内酯制备成衍生物，是为了提高疗效同时也解决了（ ） 。 A.增加在油中的溶解度 B.增加在水中的溶解度 C.增加在乙醇中的溶解度 D.增加在乙醚中的溶解度 8在萜类化合物结构为饱和内酯环中，随着内酯环碳原子数的减少，环的张力增大，IR 光谱中吸收波 长（ ） 。A.向高波数移动 B.向低波数移动 C.不发生改变 D.增加吸收强度 9挥发油的（ ）往往是是其品质优劣的重要标志。 A.色泽 B.
5、气味 C.比重 D.酸价和酯价 10区别甾体皂苷元 C25 位构型，可根据 IR 光谱中的（ ）作为依据。 A.A 带B 带 B.B 带C 带 C.C 带D 带 D.D 带A 带 五、指出下列化合物结构类型的一、二级分类：（每小题 2 分，共 10 分） 1. 2. O O HH OMe OGlc OMe GlcO OMe MeO OO OH O OH O 3. 4. 5. 六、用化学方法区别下列各组化合物：（每小题 2 分，共 10 分） 1. OH OHO OOOH CH3 O OHO OCH3 O A B C 2 3. O OOH HO OH O OOH HO OH OH O OOH H
6、O OH A B C 5. 七、分析比较：（每个括号 1 分，共 20 分） 1.比较下列化合物的酸性强弱：（ ） ( ) ( ) ( ). 并比较在硅胶板上展开后 Rf 值的大小顺序：（ ） ( ) ( ) ( ). O O OHOH OH O O OHOH COOH O O OHOH CH3 O O OHOH CH2OH ABCD O O O CH2OH N Me COOMe OOCC6H5 CB A O O HO OH O Oglc OO 4. OO OH Oglc O O Oglc OH OH Oglc A B C N O O OMe OMe N MeO OHOMe OMe N OMe
7、 OMe MeO Cl -+ A B C 2. 用聚酰胺柱层析分离下列化合物，以不同浓度的乙醇-水进行梯度，流出柱外的顺序是 ( )( )( )( ). O O R2O OH OH OR1 A. R1=R2=H B. R1=H, R2=Rham C. R1=Glc, R2=H D. R1=Glc, R2=Rham 3.比较下列化合物的碱性强弱：碱性强弱：( ) ( ) ( ) N O O CH3 OH N O O CH3 O N+(CH3)3OH- CH3O CH3O A B C 4.用硝酸银处理的硅胶进行柱层析，氯仿为流动相进行分离下列化合物时，其流出柱外的先后顺序为： ( ) ( ) (
8、) ( )( )。 八、提取分离：（每小题 5 分，共 10 分） 1某中药中含有下列四种蒽醌，请用 PH 梯度萃取法设计分离流程。 O O OHOH COOH A O O OHOCH3 CH3 OH B O O OHOCH3 CH3 OCH3 C O O OHOH CH3 D 2.挥发油（A） 、多糖（B） 、皂苷（C） 、芦丁（D） 、槲皮素（E） ，若采用下列流程进行分离，试将各成 分填入适宜的括号内。 药材粗粉 水蒸汽蒸馏 蒸馏液 水煎液 药渣 （ ） 浓缩 加 4 倍量乙醇，过滤 沉淀 滤液 （ ） 回收乙醇，通过聚酰胺柱 分别用水、含水乙醇梯度洗脱 水洗液 稀醇洗脱液 较浓醇洗脱液
9、 水饱和的 ( ) ( ) n-BuOH 萃取 水层 正丁醇层( ) OH OH A B C DE 九、结构鉴定： 1 有一黄色针状结晶， mp285-6(Me2CO)， FeCl3反应 （+） ， HCl-Mg 反应 （+） ， Molish 反应 （） ， ZrOCl2 反应黄色，加枸橼酸黄色消退，SrCl2反应（） 。EI-MS 给出分子量为 284。其光谱数据如下，试推出 该化合物的结构（简要写出推导过程） ，并将 1H-NMR 信号归属。 UV max nm：MeOH, 266.6, 271.0, 328.2； +MeONa, 267.0(sh), 276.0, 365.0； +Na
10、OAc, 267.0(sh), 275.8, 293.8, 362.6； +NaOAc/H3BO3, 266.6, 271.6, 331.0； +AlCl3, 266.6, 276.0, 302.0, 340.0； +AlCl3/HCl, 266.6, 276.2, 301.6, 337.8. 1HNMR (DMSO-d6) ppm：12.91(1H, s, OH), 10.85(1H, s, OH), 8.03 (2H,d, J = 8.8Hz), 7.10(2H,d, J = 8.8Hz), 6.86(1H, s), 6.47(1H, d, J = 1.8Hz), 6.19(1H, d,
11、J = 1.8Hz), 3.84(3H, s). 2.化合物 A， mp:250252， 白色粉状结晶， Liebermann-Burchard 反应紫红色， IR Vmax(KBr) cm-1： 3400(- OH),1640(C=CADC; CDAB； 2.DBCA; 3. CAB; 4. EBCAD 八、提取分离：（每小题 5 分，共 10 分） 1. CHCl3/ 5%NaHCO3-A; CHCl3/ 5%NaCO3-BCHCl3/ 1%NaOH-D; CHCl3-C 2.从左至右 A, B, C, D, E 天然药物化学试题（天然药物化学试题（2） 一、名词解释（每题 2 分，共 2
12、0 分） 1、二次代谢产物2、苷化位移 3、HR-MS 4、有效成分 5、Klyne 法 6、天然药物化学 7、UV 8、NMR 9、盐析 10、透析 二、判断题（正确的在括号内划“” ，错的划“X” 每题 1 分，共 10 分） 1通常，蒽醌的 1H-NMR 中质子较质子位于高场。 （ ） 2有效单体是指存在于生物体内的具有生理活性或疗效的化合物。 （ ） 3用葡聚糖凝胶柱层析分离游离黄酮（苷元） ，主要靠分子筛作用，黄酮按分子量由大至小的顺序流出柱体。 （ ） 4根据 13C-NMR（全氢去偶谱）上出现的谱线数目可以确定分子中不等同碳原子数目。 （ ） 5大孔树脂法分离皂苷，以乙醇水为洗脱
13、剂时，水的比例增大，洗脱能力增强。 ( ) 6挥发油主要是由芳香族化合物和脂肪族化合物所组成。 （ ） 7Girard 试剂是指一类带有季胺基团的酰肼，常用于鉴别含亚甲二氧基结构。 （ ） 8络合薄层即为硝酸银薄层，可用于分离化合物的顺反异构体。 （ ） 9强心苷类化学结构中，A/B 环顺反式皆有，B/C 环为反式，C/D 环为顺式。 （ ） 10对以季胺碱、氮杂缩醛、烯胺等形式存在的生物碱，质子化则往往并非发生在氮原子上。 （ ） 三选择题（将正确答案的代号填在题中的括号内，每小题 1 分，共 10 分） 1 （ ）化合物的生物合成途径为醋酸-丙二酸途径。 A 甾体皂苷 B 三萜皂苷 C 生
14、物碱类 D 蒽醌类 2能使-葡萄糖苷键水解的酶是（ ） 。A 麦芽糖酶 B 苦杏仁苷酶 C 均可以 D 均不可以 3 黄酮苷元糖苷化后，苷元的苷化位移规律是（ ） 。 A -C 向低场位移 B -C 向高场位移 C 邻位碳向高场位移 D 对位碳向高场位移 4除去水提取液中的碱性成分和无机离子常用（ ） 。A 沉淀法 B 透析法 C 水蒸气蒸馏法 D 离子交换树脂法 5中药的水提液中有效成分是亲水性物质，应选用的萃取溶剂是（ ） 。 A 丙酮 B 乙醇 C 正丁醇 D 氯仿 6用 Hofmann 降解反应鉴别生物碱基本母核时，要求结构中（ ） 。 A.位有氢 B.位有氢 C.、位均有氢 D.、位均无氢 7大多生物碱与生物碱沉淀试剂反应是在( )条件下进行的。 A.酸性水溶液 B.碱性水溶液 C.中性水溶液 D.亲脂性有机溶剂 8合成青蒿素的衍生物，主要是解决了在（ ）中溶解度问题，使其发挥治疗作用。 A.水和油 B.乙醇 C.乙醚 D.酸或碱 9.具有溶血作用的甙类化合物为( )。A.蒽醌甙 B.黄酮甙 C.三萜皂甙 D.强心甙 10.季铵型生物碱分离常用( )。A.水蒸汽蒸馏法 B.雷氏铵盐法 C.升华法 D
