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1、第二章 有机化合物的命名（Organic Chemical Nomenclature）,i). 总碳数10时（total C no. 10）： 1. 甲: meth-; 8. 辛: octa-; 2. 乙: eth-; 9. 壬: nona-; 3. 丙: prop-; 10. 癸: deca-. 4. 丁: buta-; 11. 半, 1/2: hemi-, semi-; 5. 戊: penta-; 12. 单, 一: mono-, uni-; 6. 己: hexa-; 13. 3/2: sesqui-; 7.庚: hepta-; 14. 双, 两: di-, bi-, bis-.,Numb
2、er Prefix（数字前缀）：,ii). 总碳数10时（total C no. 10）：,普遍规律: 一: hen(i)-; 2. 二: do-; 3. 三: tri(a)-; 4. 四: tetra-; 五以后同上. 常用字头: 11:undeca, hendeca-; 12:dodeca-; 13:trideca-; 14: tetradeca-; 15:pentadeca-; 16: hexadeca-;17: heptadeca-; 18: octadeca-; 19: nonadeca-; 20: eicosa-; 21: heneicosa-; 22: docosa-; 23:
3、tricosa-; 24: tetracosa-; 25: pentacosa-; 26: hexacosa-; 27: heptacosa-; 28:octacosa-; 29: nonacosa-; 30: triaconta-; 31:hentriaconta-; 40:tetraconta-; 50: pentaconta-; 60:hexaconta-; 70:heptaconta-; 80: octaconta-; 90: enneaconta-.,Number Prefix（数字前缀）：,2.1. Nomenclature of Hydrocarbons:（烃类命名法）,2.1.
4、1 饱和烃（Saturated CnH2n+2 (alkanes) ）,a、饱和直链烃及其单价自由基（Saturated Unbranched-chain Compounds and Univalent Radicals）,烷烃：alkane, C1-C4为半系统命名，与希腊文的数字无关。自C5起以下为系统命名，名称由希腊文的数字加烷烃词尾“ane”组成。如下：,Examples of Names of normal alkanes(n = total number of carbon atoms),烷烃自由基（CnH2n+1 radicals，alkyls）的命名：将相应烷烃后面的“ane”
5、用“yl”代替，带有单电子的碳原子标号为1。,CH4 methane; CH3 methyl “ane” “yl”,Undecyl,11,10-2,1,Pentyl,5,4,3,2,1,b、饱和支链烃及其单价自由基（Saturated Branched-chain Compounds and Univalent Radicals）,命名时取最长的碳链作为主链，然后编号，使侧链具有最低的编号。其英文名称为侧链名称主链名称。如有几个侧链，则按取代基词头的字顺排序。例如：,3-Methylpentane,2,3,5-Trimethylhexane (not 2,4,5-Trimethylhexane
6、),5-Methyl-4-propylnonane (not 5-Methyl-6-propylnonane beccause 4,5 is lower then 5,6),5,4,3,2,1,5,4,3,2,1,6,5,4,3,2,1,6,7,8,9,ethyl is cited before methyl, thus 4-Ethyl-3,3-dimethylheptane,dimethylpentyl (as complete single substituent) is alphabetized under d, thus 7-(1,2-Dimethylpentyl)-5-ethyltr
7、idecane,5,4,3,2,1,6,7,5,4,3,2,1,6,7,8,9,10,11,12,13,5,4,3,2,1,表示取代基相对位置的字头： 异：iso- ； 顺：cis- ； 新：neo-； 反：trans- ； 邻：o-（ortho-）； 伯：primary； 间：m（meta-）； 仲：secondary； 对：p-（para-）； 叔：tertiary； 季：quaternary,Iso表示“异”的意思，neo为“新”的意思。 该普通命名法只适用于没有取代的烃。,Isobutane,Isopentane,Neopentane,Isohexane,当两个侧链位置相当时，则按字顺
8、进行编号Iso-，neo-参加字顺排序，而sec-，tert-不参与排序,4-Ethyl-5-methylocane,4-lsopropyl-5-propylocane,5,4,3,2,1,6,7,8,5,4,3,2,1,6,7,8,其单价自由基的命名与化合物的命名类似：,1-Methylpentyl,2-Methylpentyl,5-Methylhexyl,Isopropyl,Isobutyl,sec-Butyl（仲丁基）,tert-Butyl（叔丁基）,Isopentyl,Neopentyl,tert-Pentyl,Isohexyl,2.1.2 不饱和烃（Unsaturated Compo
9、unds）,烯烃的命名：如果只含一个双键，可将相应的烷烃的词尾“ane”改为”ene”,并标出双键的位置，编号时，应使双键的位次最小。例如：,5,5-Dimethyl-1-hexene,5,4,3,2,1,6,5,4,3,2,1,6,如果含有更多的双键时，则加希腊文数字di，tri等表示之，即英文名称是将相应烷烃的词尾改为“adiene”“atriene”等，编号时应使双键具有尽可能低的位次。例如：,1,4-Hexadiene,炔烃的命名，是将相应烷烃的词尾 “ane”改为“yne”，并标出叁键的位置。例如：,CH3CCCH3,2-butyne,分子内如同时含有双键和叁键时，则词尾改用en-y
10、ne，adien-yne，atrien-yne等来区分双键或叁键的数目，并选含不饱和键的最长链作为主链，编号时使不饱和键具有尽可能小的位次。且当双键和叁键距链端的距离相等，从双键的一端开始编号。例如：,1,3-Hexadien-5-yne,3-Penten-1-yne,4,2,5,4,3,2,1,6,5,4,3,2,1,2.1.3、 环烃 （cyclic Hydrocarbons）,对于饱和单环烃，可用在同数目碳原子的开链烃的名字前加词头“cyclo”的办法进行命名。例如：,Cyclopropane,Cyclobutane,Cyclohexane,Cyclooctane,环烃有取代基时，将环作
11、为母体，对取代基进行编号。如取代基较复杂，取代基内部可单独编号。例如：,1-methyl-2-(3-methylbutyl) cyclohexane,4,3,2,1,2,1,对于不饱和单环烃，可用“-ene”, “-adiene”, “-atriene”, “-yne”, “-adiyne”等代替烷烃词尾“ane”。例如：,Cyclohexene,1,3-Cyclohexadiene,benzene,5,4,3,2,1,6,5,4,3,2,1,6,对于取代芳烃可看作苯的衍生物进行命名，其中一些在某些资料中仍用俗名，例如：,系统命名,Cumene,Styrene,Toluene,Mesityle
12、ne,单环芳烃的多元取代基的定位号，一般用数字表示，但在具有两个取代基时，也可用“o” (ortho邻位)、“m-”(meta间位)和“p”(para对位)表示之。,1-Ethyl-4-pentylbenzene or p-Ethylpentylbenzene,1,4-Diethylbenzene or p-Diethylbenzene,4-Ethylstyrene or Ethylstyrene,1,4-Divinylbenzene or p-Divinylbenzene Not p-Vinylstyrene,Naphthalene （萘）,Phenanthrene （菲）,Anthrace
13、ne （蒽）,多环芳烃,其它有机物的命名:,首先选择主要的官能团。在IUPAC规定的官能团顺序中，位置在前的官能团优先，可作为主要的官能团，其余的作为取代基。 IUPAC官能团顺序：游离基 阳离子化合物 中性配位化合物 阴离子化合物 酸 酰卤 酰胺 腈 醛（硫醛）酮（硫酮）醇、酚（硫醇、硫酚） 过氧化物胺亚胺为元素有机化合物（顺序为：N,P,As,Sb,Bi,B,Si,Ge,Sn,Pb,O,S） 碳环化合物及无环烃类卤化物中的卤素。,命名方法：,系统命名是以骨架名称加上主要官能团的词尾，再在前面加上取代基的字头和定位号。例如：,5-hydroxy-2-pentanone,卤化物的系统命名是把卤
14、原子作为取代基，其余部分作为母体，加上前缀“fluoro-”，“chloro-”，“bromo-”，or“iodo-”，例如：,2.2、 卤化物（Halogen Derivatives）的命名,2-Chlorohexane,1-Bromo-4-chlorobenzene,1,4-Dichlorocyclohexane,1,2,3,4,5,6-Hexachlorocyclohexane,1-bromo-3-chloro-benzene,bromomethyl benzene or benzyl bromide,1,2-dibromo ethane,对一些比较简单的卤化物，有时采用普通命名法，即把
15、卤原子以外的部分作为基团，后面加上卤原子的负离子名称。例如：,Methyl chloride,Tert-Butyl chloride,Benzyl iodide,Ethylene dibromide,Benzylidene dichloride,Benzene 苯 Phenyl 苯基 Benzyl 苄基 Benzoyl 苯甲酰,苯亚甲基,有时在化合物名称前加词头“per”，表示烃基（或母体）上的氢原子都被卤素取代，per为“满”或“全”之意。例如：,perfluoropentane,有些卤化物仍沿用俗名，如下：,2.3、 醇、酚及其衍生物（Alcohols, Phenols, and Thei
16、r Derivatives）的命名,醇类的系统命名，是在相应烃后去掉字母“e”，加上醇的词尾“ol”。C1-C5的醇有时也用普通命名法，在相应烃基名后加上alcohol一词。,or Methyl alcohol,2.3.1 醇的命名,Methanol,2-Propanol,二元醇或三元醇的系统命名，相应烃名的词尾加“diol”或”triol”。如两个羟基在碳链上处于相邻位置，可用加和命名法，即在二价的烃基名后加上glycol。,1,2-ethanediol or: ethylene glycol,1,4-Butanediol,3-Hydroxy-1-cyclohexanecarboxylic acid,2-Hydroxymethyl-1,4-butanediol,分子中如带有比羟基优先选择的基团或羟基处于开链烃的侧链位置上，将羟基作为取代基以hydroxy表示之。例如,2.3.2 酚的命名,酚类的命名通常是把相应烃名的词尾“e”改为“o
