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1、第二章 烃和卤代烃课标要求1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构和性质上的差异。2.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。4.了解加成反应、取代反应和消去反应。5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。要点精讲一、几类重要烃的代表物比较1.结构特点2、化学性质（1）甲烷化学性质相当稳定，跟强酸、强碱或强氧化剂（如KMnO4）等一般不起反应。氧化反应甲烷在空气中安静的燃烧，火焰的颜色为淡蓝色。其燃烧热为890kJ/mol，则燃烧的热化学方程式为：CH4（g）+2O2（g）CO2（g）
2、+2H2O（l）；H=890kJ/mol取代反应：有机物物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。甲烷与氯气的取代反应分四步进行：第一步：CH4+Cl2CH3Cl+HCl第二步：CH3Cl+ Cl2CH2Cl2+HCl第三步：CH2Cl2+ Cl2CHCl3+HCl第四步：CHCl3+Cl2CCl4+HCl甲烷的四种氯代物均难溶于水，常温下，只有CH3Cl是气态，其余均为液态，CHCl3俗称氯仿，CCl4又叫四氯化碳，是重要的有机溶剂，密度比水大。（2）乙烯与卤素单质X2加成CH2CH2X2CH2XCH2X 与H2加成CH2CH2H2 CH3CH3与卤化氢加成CH2CH2HXC
3、H3CH2X 与水加成CH2CH2H2OCH3CH2OH氧化反应常温下被氧化，如将乙烯通入酸性高锰酸钾溶液，溶液的紫色褪去。易燃烧CH2CH23O22CO2+2H2O现象（火焰明亮，伴有黑烟）加聚反应二、烷烃、烯烃和炔烃 1概念及通式 （1）烷烃：分子中碳原子之间以单键结合成链状，碳原子剩余的价键全部跟氢原子结合的饱和烃，其通式为：CnH2n2（nl）。 （2）烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃，分子通式为：CnH2n（n2）。 （3）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，分子通式为：CnH2n2（n2）。 2物理性质 （1）状态：常温下含有14个碳原子的烃为气态烃，随碳原子数的增多，逐渐过
4、渡到液态、固态。 （2）沸点：随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高。 同分异构体之间，支链越多，沸点越低。 （3）相对密度：随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大，密度均比水的小。 （4）在水中的溶解性：均难溶于水。3化学性质（1）均易燃烧，燃烧的化学反应通式为：（2）烷烃难被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，在光照条件下易和卤素单质发生取代反应。（3）烯烃和炔烃易被酸性KMnO4溶液等氧化剂氧化，易发生加成反应和加聚反应。三、苯及其同系物1苯的物理性质2. 苯的结构 （1）分子式：C6H6，结构式：，结构简式：_或。（2）成键特点：6个碳原子之间的键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。
5、（3）空间构形：平面正六边形，分子里12个原子共平面。3苯的化学性质：可归结为易取代、难加成、易燃烧，与其他氧化剂一般不能发生反应。4、苯的同系物（1）概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为：CnH2n6（n6）。（2）化学性质（以甲苯为例）氧化反应：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯环对烷基的影响使其取代基易被氧化。取代反应a苯的同系物的硝化反应 b苯的同系物可发生溴代反应有溴化铁作催化剂时：光照时：5苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的比较（1）异同点相同点：a都含有碳、氢元素；b都含有苯环。不同点：a苯的同系物、芳香烃只含有碳、氢元素，芳香族化合物还可能含有O、N等其他元素。b苯
6、的同系物含一个苯环，通式为CnH2n6；芳香烃含有一个或多个苯环；芳香族化合物含有一个或多个苯环，苯环上可能含有其他取代基。（2）相互关系6. 含苯环的化合物同分异构体的书写（1）苯的氯代物苯的一氯代物只有1种：苯的二氯代物有3种：（2）苯的同系物及其氯代物甲苯（C7H8）不存在同分异构体。分子式为C8H10的芳香烃同分异构体有4种：甲苯的一氯代物的同分异构体有4种四、烃的来源及应用五、卤代烃1卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。CX之间的共用电子对偏向X，形成一个极性较强的共价键,分子中CX键易断裂。2卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。（2）状态、密度：C
7、H3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度 （填“”或“”）1 g/cm3。3卤代烃的化学性质（以CH3CH2Br为例）（1）取代反应条件：强碱的水溶液，加热 化学方程式为：4卤代烃对环境的污染（1）氟氯烃在平流层中会破坏臭氧 层，是造成臭氧 空洞的罪魁祸首。（2）氟氯烃破坏臭氧层的原理氟氯烃在平流层中受紫外线照射产生氯原子氯原子可引发损耗臭氧的循环反应：实际上氯原子起了催化作用2检验卤代烃分子中卤素的方法（X表示卤素原子）（1）实验原理 （2）实验步骤：取少量卤代烃；加入NaOH溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入硝酸银溶液；根据沉淀（Ag
8、X）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤族元素（氯、溴、碘）。（3）实验说明：加热煮沸是为了加快水解反应的速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。加入稀HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。（4）量的关系：据RXNaXAgX,1 mol一卤代烃可得到1 mol卤化银（除F外）沉淀，常利用此量的关系来定量测定卤代烃。乙烯、乙炔的实验室制法：乙烯乙炔试剂乙醇、浓硫酸电石、饱和食盐水原理CH3CH2OHCH2CH2+H2OCaC2+2H2OCa(OH)2+CHCH反应装置收集排水集气法排水集气
9、法净化因乙醇被碳化,碳与浓硫酸反应,乙烯中会混有CO2、SO2等杂质,可用盛有NaOH溶液的洗气瓶将杂质除去因电石中含有杂质,与水的反应会生成H2S,可用硫酸铜溶液将其除去 实验注意事项乙醇与浓硫酸的体积比为13乙醇与浓硫酸混合方法:先在容器中加入乙醇,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边搅拌冷却温度计的水银球应插入反应混合液的液面下应在混合液中加几片碎瓷片防止暴沸应使温度迅速升至170 因反应放热且电石易变成粉末,所以不能使用启普发生器或其简易装置为了得到比较平缓的乙炔气流,用饱和食盐水代替水；因反应太剧烈,用分液漏斗控制滴液速度从而控制反应速率烷烃、烯烃、炔烃的结构及化学性质的比较：烷烃烯烃炔烃
10、通式CnH2n+2（n1）CnH2n（n2）CnH2n2（n2）结构特点碳碳单键，碳原子饱和，锯齿型分子碳碳双键，碳原子不饱和碳碳三键，碳原子不饱和代表物结构甲烷：正四面体乙烯：平面结构乙炔：直线结构含碳质量分数75%85.7%85.7%85.7%92.3%化学活泼性稳定活泼活泼取代反应卤代（只与纯净的卤素单质在光照条件下反应）加成反应不能发生能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应能够与H2、X2、HX、H2O发生加成反应加聚反应不能发生能够发生能够发生酸性KMnO4溶液不褪色褪色褪色燃烧通式现象产生淡蓝色火焰火焰较明亮，带黑烟火焰明亮，带浓烈的黑烟鉴别溴水不褪色或酸性KMnO4溶液不褪色
11、溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色溴水褪色或酸性KMnO4溶液褪色烃的分类：分类通式分子中碳原子成键方式链烃（脂肪烃）烷烃CnH2n+2（n1）碳原子之间全以单键结合，属饱和烃烯烃CnH2n（n2）碳原子之间含有一个碳碳双键，其他全以单键结合，属不饱和烃炔烃CnH2n2（n2）碳原子之间含有一个碳碳三键，其他全以单键结合，属不饱和烃环烃脂环烃环烷烃CnH2n（n3）有一个环，碳碳之间全以单键结合芳香烃苯及其同系物CnH2n-6(n6)有一个苯环，侧链都是烷基多环芳烃有多个苯环取代反应和加成反应的比较：取代反应加成反应概念有机分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应有机分子中的双键（
12、或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应反应通式AB+CD AC+BD（C代替B或B代替C）键的变化一般是CH、OH或CO键断裂，结合一个原子或原子团，另一个原子或原子团同代替下来的基团结合成另一种物质不饱和键中不稳定者断裂，不饱和碳原子直接和其他原子或原子团结合产物两种或多种物质一般是一种物质能使溴和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物： 试剂官能团Br2的CCl4溶液酸性KMnO4溶液烯烃能否褪色原因加成反应氧化反应炔烃能否褪色原因加成反应氧化反应苯的同系物能否褪色原因氧化反应醇能否褪色原因氧化反应酚能否褪色原因取代反应氧化反应醛能否褪色原因氧化反应氧化反应注：“”代表能，“”代表不能。第 15 页 共 15 页第二章 烃和卤代烃 知识点总结
