高考化学一轮复习 第二章第三节 醛 羧酸 酯课件 新人教版选修5

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1、一、醛的结构与性质 1概念 醛是由烃基与 相连而构成的化合物,2分子结构,CH2O HCHO C2H4O CH3CHO,醛基,3物理性质,无,气,刺激性,易,无,液,刺激性,互溶,4化学性质(以CH3CHO为例),1乙醛能否使酸性KMnO4溶液或溴水褪色?,提示:能乙醛能够被银氨溶液等弱氧化剂氧化,因此更容易被KMnO4酸性溶液、溴水等强氧化剂氧化,所以乙醛能与两种溶液发生氧化还原反应而使其褪色,二、羧酸的结构与性质 1概念:由烃基与羧基相连构成的有机化合物,2分类,3分子组成和结构,CH2O2 HCOOH C2H4O2 CH3COOH,4物理性质 (1)乙酸 (2)低级饱和一元羧酸一般 溶于

2、水且溶解度随碳原子数 的增多而 ,液,刺激性,水和乙醇,减小,易,5化学性质(以CH3COOH为例) (1)酸的通性 乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为: .,(2)酯化反应 CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式 为: .,CH3CO18OCH2CH3H2O,三、酯 1概念 酯是羧酸分子羧基中的 被OR取代后的产物, 简写为RCOOR,官能团为 .饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成酯的分子通式为 .,OH,CnH2nO2,2物理性质 酯的密度一般比水 , 溶于水, 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,小,难,易,3化学性质 (1)乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式:

3、 . (2)乙酸乙酯在碱性条件下水解的化学方程式: .,2你能写出C4H8O2的同分异构体吗?,提示:属于羧酸的同分异构体:CH3CH2CH2COOH, ;属于酯的同分异构体:,1下列有关乙醛的说法中正确的是 () A分子式为C2H4O,结构简式为CH3COH B与水混合、搅拌,乙醛浮于水面上 C乙醛易溶于水,但乙醛的蒸气在空气中能燃烧 D完全燃烧时乙醛与氧气的物质的量之比为25,答案:CD,2某有机物由C、H、O三种元素组成,其 比例模型如图所示,则下列关于该有机 物的说法中错误的是 () A此有机物的分子式为C2H4O2 B其水溶液呈酸性,能使紫色石蕊试液变红 C此有机物不能与锌反应 D此

4、有机物的酸性比碳酸强,解析:根据此有机物的比例模型可以判断出它为乙酸(CH3COOH),对照乙酸的组成、结构和性质即可作出判断,答案: C,3从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物: .现有试剂:KMnO4酸性溶液;H2/Ni; Ag(NH3)2OH;新制Cu(OH)2悬浊液,能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有 () A B C D,解析:该化合物中的官能团有碳碳双键和醛基,酸性KMnO4溶液均可以与这两种官能团反应;H2/Ni可以与这两种官能团发生加成反应;Ag(NH3)2OH、新制Cu(OH)2悬浊液只能与醛基反应,不能与碳碳双键反应,答案: A,4(2011永州模拟)某有机化

5、合物结构简式如图所示,关于 该化合物的下列说法中不正确的是 (),.,A该化合物能发生消去反应 B1 mol该化合物与NaOH溶液完全反应,最多可消耗 6 mol NaOH C该化合物能和溴的CCl4溶液发生加成反应 D该化合物在稀硫酸存在下水解所得产物之一可发生 消去反应,解析:由有机物的结构简式可知该有机物分子结构中的 酚羟基、COOH和 均能与NaOH溶液反应, 且1 mol该有机物能与6 mol NaOH完全反应;有机物分子结构中含 ,能使Br2的CCl4溶液褪色;该有机物在稀H2SO4的作用下发生水解反应生成 ,与醇羟基相邻的碳原子上含有氢原,答案: A,子,能发生消去反应;该有机化

6、合物分子结构中无醇羟基和卤素原子,不能发生消去反应,请回答下列问题: (1)A在标准状况下的密度为_,反应的原子利用率为_ (2)B的密度比水_,B中含氧官能团的名称为_ (3)反应的化学方程式为_ (4)反应的反应类型为_ (5)4.4 g C物质完全燃烧消耗_ mol 氧气 (6)若DE时,式量增加m,则B的式量为_ (用含m的代数式表示),解析:根据1 mol B与足量金属钠反应生成标准状况下的H2 11.2 L,可以推断B中含有一个羟基或一个羧基,又B不与NaHCO3溶液反应,则B中含有一个羟基再结合AE的转化关系,可以推断A为CH2 = CH2,B为CH3CH2OH,C为CH3CHO

7、,D为CH3COOH,E为CH3COOCH2CH3.,例1 (2011佛山高三质检)有机物A是合成二氢荆芥内 酯的重要原料,其结构简式为 ,下列检验A 中官能团的试剂和顺序正确的是 () A先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热 B先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液 C先加银氨溶液,微热,再加入溴水 D先加入新制氢氧化铜,微热,酸化后再加溴水,名师精析选项A中先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,选项B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,选项A、B错误;对于选项C若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定A中是否含有碳碳双键,答案D,(1

8、)有机物分子中既有醛基,又有碳碳双键时,应先检验 CHO,后检验 . (2)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应 均需在碱性条件下进行,1某学生做乙醛还原性的实验,取1 molL1的硫酸铜溶 液2 mL和0.4 molL1的氢氧化钠溶液4 mL,在一个试管里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,无砖红色沉淀,实验失败的原因是 () A氢氧化钠的量不够B硫酸铜的量不够 C乙醛溶液太少 D加热时间不够,解析:据题意知CuSO4与NaOH溶液反应,由于NaOH不足量,因此Cu2不能完全沉淀,而此反应要求NaOH是过量的,故A选项符合题意,答案:A,2分子式为C3H6O2

9、的有机物有多种同分异构体,现有其 中的四种X、Y、Z、W,它们的分子中均含甲基,将它们分别进行下列实验以鉴别,其实验记录如下:,回答下列问题: (1)写出四种物质的结构简式X:_,Y:_,Z:_,W:_. (2)Y与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_ _ _. Z与NaOH溶液反应的化学方程式_ _.,解析:X能发生中和反应,故X中含有COOH,X为CH3CH2COOH;由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有CHO.则Y的结构为 ;Z能发生水解反 应,又能发生银镜反应,则Z为 ;W 能发生水解反应,分子结构中含有 和 CH3,则其结构为 .,5羟基羧酸自身酯化反应,例3(2010山东高考

10、,有改动)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下:,根据上述信息回答: (1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是_,BC的反应类型是_ (2)写出A生成B和E的化学反应方程式_ _. (3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的 作用下,I和J分别生成 ,鉴别I和J的试剂为_,(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由 制得,写出K在浓硫酸作用下 生成的聚合物的结构简式_,名师精析(1)B CH3OCH3,可知B为甲醇,CH3OH与O2反应生成D,D不与NaHCO3溶液反应,D一定不是HCOOH,则D应为HCHO. (2)逆推

11、法知H的结构简式为 ,相继得 E、F、G的结构简式分别为 、,A生成B和E的化学方程式为 2NaOH CH3OHH2O. (3)A的同分异构体I和J的结构简式为 ,加浓溴水,I会产生白色沉淀;加FeCl3溶液,I显紫色,(4)K的结构简式为 ,在浓硫酸作用下发生缩聚反应,产物的结构简式为,答案(1)醛基取代反应 CH3OHH2O (3)浓溴水或FeCl3溶液,5某有机化合物X,经过下列变化后可在一定条件下得到 乙酸乙酯,则有机物X是 () AC2H5O BC2H4 CCH3CHO DCH3COOH,解析: Y与Z可以生成CH3COOCH2CH3,说明Y、Z分别为乙醇和乙酸;因X可以氧化成乙酸,

12、又可以还原为乙醇,则X为乙醛,答案:C,6(2011海口模拟)由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E,其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略):,试通过分析回答下列问题: (1)写出C的结构简式_ (2)物质X与A互为同分异构体,则X可能的结构简式为_ (3)指出上图变化过程中的有机反应的反应类型:_ _. (4)D物质中官能团的名称为_ (5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件): _.,解析:由框图关系结合所给信息可直接推出:A是BrCH2CH2Br,B是HOCH2CH2OH,C是OHCCHO,D是HOOCCOOH.,答案:(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2 (3)加成反应(4)羧基 (5)CH2(OH)CH2OHHOOCCOOH,点击下图进入“针对训练 测与评”,

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