高中化学3.1.2《酚》课件(新人教版选修5).

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高中化学3.1.2《酚》课件(新人教版选修5)._第1页
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1、毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类,大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图,虎门销烟采用了什么手段? 0001.酷六网-虎门销烟 SplitIt.flv,引入思考,二.酚,第一节 醇 酚,教学目标:,1.掌握酚的结构 2.掌握苯酚的化学性质 3.了解酚的分类和命名 4.了解酚类的一般通性用途 重点:苯酚的化学性质 难点:苯酚的显色反应,二、酚 1、定义:,羟基和苯环直接相连形成的化合物。,例如:,苯酚,2-甲基苯酚,2、苯酚的结构:,化学式,结构式,结构简式,或 C6H5OH,C6H6O,医药,【药品名称】苯酚软膏 【性 状】黄色软膏,有苯酚 特臭味 【药理作用】消毒防腐剂,使

2、细菌的蛋白质变性。 【注意事项】 1. 对本品过敏者、婴儿禁用。 2. 用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁止使用,尤其是 后。 3.连续使用,一般使用一周,如仍末见好转,请向医师咨询,如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状,应停止使用,并用酒精洗净。 【不良反应】偶见皮肤刺激性。 【药物相互作用】 1. 。 2. 如正在使用其他药品,使用本品前请咨询医师。 【贮 藏 】,苯酚软膏使用说明书,色泽变红,不能与碱性药物并用,密闭 ,在30以下保存,医药,常温下在水中溶解度不大,65以上时能跟水以任意比互溶;易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。,二.苯酚的物理性质:,无色晶体,有特殊的气味;熔点是43 露置在空气中

3、因部分发生氧化而显粉红色。,有毒,有腐蚀作用,苯酚有毒,苯酚不慎沾在皮肤上怎么处理呢?,比水大,固态,常温下溶解度不大,65 以上互溶,液态,比水小,难溶,试比较苯与苯酚物理性质的不同,分析苯酚的结构,联想C2H5OH和 的性质 , 你预测苯酚可能有什么化学性质?,OH,11,受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂,能在水溶液中发生微弱电离产生H+。,受羟基的影响苯酚分子中的苯环的邻对位上的碳氢键比苯分子中的碳氢键更容易断裂,,合作探究二.对苯酚化学性质的探索,实验目的:苯酚有酸性吗?苯环对羟基的影响,滴加NaOH溶液,试管:苯酚与水的混合液,溶液由浑浊变澄清,苯酚酸性比H

4、2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。,1.苯酚具有弱酸性,(俗称石炭酸)苯环对羟基的影响,三.苯酚的化学性质,NaHCO3,资料数据: 电离平衡常数 H2CO3 K1=4.410-7 K2=4.710-11 苯酚 K=110-10,?,实验探究,设计实验验证苯酚与碳酸酸性的强弱,向试管中通入CO2,+ CO2 + H2O,+NaHCO3,分析表格信息,酚羟基和醇羟基的区别,为什么有这种区别?,苯环使得羟基上的氢活泼, 体现苯酚的酸性,受苯环的影响苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂,能在水溶液中发生微弱电离产生H+。,练一练 试写出钠与水、乙醇 、液态苯酚反应的方程式,并判断反应

5、的快慢。,酸性强弱:C6H5OHH2OC2H5OH,思考:羟基对苯环的性质有无影响?,思考:羟基对苯环的性质有无影响?,演示实验:,注意:溴水为饱和溴水。过量后才有沉淀,【演示实验3-4】 :苯酚与溴水的反应,三溴苯酚白色沉淀,难溶于水,易溶于有机溶剂。此反应可以用于苯酚的定性检验和定量测定。,2)、羟基对苯环的影响,2,4,6 三溴苯酚,苯酚与苯相比,哪种物质更容易发生取代反应?为什么?,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环 上一个氢原子,溴水,不用催化剂,使用催化剂,液溴,比较苯、苯酚与溴反应的异同:,苯酚与溴取代反应比苯容易,受羟基的影响,苯酚中苯环邻、对位上的H变得更活泼了,P54

6、学与问,小结:,在苯酚分子中,羟基-OH与苯环两个基团,不是孤立的存在着;两者相互影响的结果使-OH与苯环都活化,从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。,合作探究三:苯酚的显色反应,苯酚遇氯化铁(FeCl3)变紫色,向盛有苯酚稀溶液的试管一中滴加几滴FeCl3,苯酚的检验方法,也可用于检验FeCl3,若一工厂废水中含有苯酚,排放出去会对 环境造成污染.可用此法检验.,)苯酚的其它性质:,氧化反应: 在空气中被氧化. 被酸性高锰酸钾氧化 燃烧 加成反应 与钠的取代(置换)反应,苯酚能与甲醛发生缩聚反应, 生成酚醛树脂 苯酚分子中的苯环受羟基的影响而被活化,,酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂。它不

7、易燃烧具有良好的电绝缘性,广泛用于生产电闸、电灯开关、灯口、电话机等电器用品,俗称电木,四.苯酚的用途,重要的化工原料: 酚醛树脂,染料, 医药,农药 酚类物质是水污染物之一,排放前必须经过处理.,42,11.25,三、化学性质:,1. 酸性,酚羟基的性质,与Na, NaOH , Na2 CO3反应,但不放出CO2。,4.应用和毒性,二、物理性质:,一、酚的定义:,2.取代反应,3 .显色反应,酚中苯环的性质,酚的特性,常用于检验苯酚存在,课堂小结,小结:,官能团决定有机物性质,1.用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?,(FeCl3),课堂练习,2.

8、下列属于酚类的物质是 ( ),课堂练习,3.怎样分离苯酚和苯的混合物?,A,2 、C 物质不可能具有的性质有:_ 与Br2 水反应 可燃性 与H2发生加成反应 能跟NaHCO3溶液反应 与FeCl3溶液显色,1、其中属于酚类的同分异构体为 :_,A B C D F,达标检测,CDF,4,练习:1、下列物质中: (A) (B) (C) (D) (1)能与氢氧化钠溶液发生反应的( ) (2)能与溴水发生取代反应的是( ) (3)能与金属钠发生反应的是( ),B、D,B、D,B、C、D,2、苯酚上的所有的原子是否都在同一个平面?,苯酚分子中除 -OH上的H以外的所有原子一定都在同一平面上,且-OH上

9、的H也可能出现在该平面。,3、用哪种试剂可区分苯、己炔、苯酚?,溴水,白色沉淀,褪色,混合液分层,4、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开:苯酚、乙醇、NaOH、KSCN,现象分别怎样?,FeCl3溶液,5、除去苯中少量苯酚的方法是( ) A、加FeCl3溶液、分液 B、加浓溴水、过滤 C、加液溴反应后蒸馏 D、加NaOH溶液、分液 6 如何除去苯酚中少量苯?,D,7、说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是( ) A、苯酚能和溴水迅速反应 B、苯酚具有弱酸性 C、苯酚室温下在水中溶解度不大 D、液态苯酚能和金属钠反应放出氢气,B、D,7、知识综合,试写出C8H12O属于醇和酚的所有同分异

10、构体,并用系统命名法命名。,小链接: 是谁使苯酚声名远扬?,使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手,结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。,你知道吗?,日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质苯酚,谢谢指导,苯酚与苯和溴取代反应的比较,溴 水与苯酚,液溴与苯,不用催化剂,催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环上一个氢原子,苯酚与溴取代反应比苯容易,酚羟基对苯环影响,使苯环上氢原子变得活泼,推测苯酚的化学性质,1.可于金属钠反应 2.可被氧气氧化 3.具有酸性 4.可与Br2发生取代 5. 一定条件下可与H2加成.,需要时返回,乙醇,苯酚软膏,苯的性质,小试牛刀,实验事实1:苯酚可与金属钠反应放出氢气,需要时返回,实验事实2:常温下苯酚的水溶液浑浊,但加NaOH 后溶液澄清,点击实验,追思:1.含有羟基的乙醇没有酸性,苯酚为什么会有酸性? 2.苯酚的酸性强吗?,实验事实3:继续滴加盐酸,溶液重新浑浊.,

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