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1、一,有机高分子化合物的结构、性质及合成途径,1有机高分子化合物的结构 (1)线型结构：长链状，链与链之间以分子间作用力结合。 (2)体型结构：网状结构，高分子链之间以化学键结合。 2有机高分子化合物性质 (1)溶解性 线型结构的有机高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的溶 剂里，但溶解过程比小分子缓慢。,体型结构的有机高分子(如橡胶)则不容易溶解，只是有,一定程度的胀大。 (2)热塑性和热固性,线型高分子具有热塑性加热到一定温度开始软化，,直到熔化成流动的液体。例如聚氯乙烯塑料等。,体型高分子具有热固性经加工成型后就不会受热熔,化。例如酚醛树脂等。,(3)强度,高分子材料的强度一般都较大。这与高分
2、子化合物的相对,分子质量大、分子间作用力强有密切关系。,(4)电绝缘性,电绝缘性好，这是由于高分子化合物中只存在共价键，没,有自由电子的缘故。,3合成有机高分子化合物的途径,(1)单体通过加聚反应可得到有机高分子化合物。 (2)单体通过缩聚反应可得到有机高分子化合物。 (3)单体通过开环聚合反应可得到有机高分子化合物。,【例 1】(2011 年广东佛山模拟)德国化学家列培是乙炔高压 化学的开拓者，他发现了一系列乙炔的高压反应(被称为列培反 应)，为有机合成工业作出了巨大的贡献。 (1)部分列培反应的原理如下(条件从略)： R2NHHCCHR2NCHCH2 等 (2)列培反应的应用：,图 5M1
3、,高聚物 D 用途十分广泛，涉及化妆品乳化剂、染料的分散 剂,酒类的澄清剂等，合成流程如图 5M1。试完成以下问题：,A 的分子式是_。,写出能发生银镜反应的 A 的直链同分异构体 E 的结构简 式：_，有关 E 的性质的说法正确的是_,(填字母)。,a能使酸性高锰酸钾溶液褪色 b能够发生酯化反应 c一定条件下能与氢气发生加成反应 d能与金属钠发生置换反应,的反应类型是_，方程式是_,_(不需写反应条件)。,B 的结构简式是_。,解析：从A 的结构简式可知 A 分子式为C4H8O，A的直链 同分异构体能发生银镜反应，可知其含醛基，无支链，应为 CH3CH2CH2CHO；由信息可知C发生加聚反应
4、生成D。,(2) C4H8O,CH3CH2CH2CHO,ac,加聚反应,答案：,【例 2】已知：,现将 A 进行如图 5M2 所示反应，已知：D 的相对分子 质量比 E 小，B 不能发生银镜反应，F 可使溴水褪色，且其中 含有甲基。,图 5M2,试回答下列问题：,(1)写出下列物质的结构简式：,A_，C_， D_。,(2)指明反应和的反应类型：,反应_；反应_。,(3)写出下列反应的化学方程式：,E 与邻苯二胺(,)缩聚生成一种合成纤维,_ _； FG _; AH _。,【解析】本题是有机合成推断题，首先要弄清楚让酮类物 质氧化生成羧酸的规律，既可以断裂羰基左边，也可以断裂羰 基右边，这一信息
5、使我们可以运用逆向思维，由产物确定反应 物的结构；另外，要弄清楚框图中的特征条件和转化关系。因 为产物G 和I 的单体分子组成都是C4H6O2，可推得A 分子中含 有 4 个碳原子，又根本在浓H2SO4和加热条件下两分子A 发生 酯化反应生成八元环酯，则 A 一定是羟基羧酸，其结构简式只,能是,，A 有左右两种脱水方式，从题目,限定条件“F 可使溴水褪色，且其中含甲基”。说明羟基和右 边碳上的氢原子发生消去反应，生成烯烃 CHCH3CHCOOH，然 后 F 在一定条件下发生加聚反应生 G：nCH3CH=CHCOOH ，从 AB 的变化，根据反应条件可,知发生的是脱氢氧化反应，产物是,，,它在一
6、定条件下氧化有左、右两种断键方式，将题给情景迁移 过来，即可得出 C 为：HOOCCH2COOH，D 为：CH3COOH， E 为：HOOCCOOH。因为 FG 发生的是加聚反应，则 AI 一定是缩聚反应。,答案：(1)CH3CH(OH)CH2COOH,HOOCCH2COOH,CH3COOH,(2)消去反应,缩聚反应,C,A.该有机玻璃是一种线型结构的高分子材料 B.该有机玻璃的化学名称为聚甲基丙烯酸甲酯 C.可用过滤方法除去 CCl4 中的少量该有机玻璃 D.它在一定条件下发生水解反应时，CO 键发生断裂,图5-M-3,2化合物 C 和 E 都是医用功能高分子材料,且由相同质量 分数的元素组
7、成,均可由化合物 A(C4H8O3)制得，如图 5M4 所示，B 和 D 互为同分异构体。,图 5M4,试写出：,(1)化学方程式：AD：_ _； BC：_。 (2)反应类型：AB_；BC_；AE_。 (3)E 的结构简式_；,A 的同分异构体(同类别且有支链)的结构简式为_,或_。,解析：(1)由 D 为五原子环状化合物，结合 A 具有酸性，则 A 必为羟基酸，发生分子内脱水成五元环，那么 A 结构为：,；(2)由 AB 可使溴水褪色，且,BC 生成高分子，AB 发生消去反应，BC 发生加聚反应， A 为羟基酸还可发生自身缩聚反应，AE 发生缩聚反应； (3)由(2)可知 AE 发生缩聚反应
8、生成聚酯，E 结构简式为,。与 A 同类的同分异构体， 只存在碳链异构和位置异构。,答案：,(2)消去,加聚,缩聚,(1),(3),3某些高分子催化剂可用于有机合成。图 5M5 是一 种高分子催化剂()合成路线的一部分(和都是的单体； 反应均在一定条件下进行；化合物和中含 N 杂环的性 质类似于苯环)：,图 5M5,回答下列问题：,(1)写出由化合物合成化合物的反应方程式_ _(不要求标出反应条件)。 (2)下列关于化合物、和的说法中，正确的是_,(填字母)。,A化合物可以发生氧化反应,B化合物与金属钠反应不生成氢气 C化合物可以发生水解反应,D化合物不可以使溴的四氯化碳溶液褪色 E化合物属于
9、烯烃类化合物,(3)化合物是_(填字母)类化合物。,A醇,B烷烃,C烯烃,D酸,E酯,(4)写出两种可鉴别和的化学试剂_ _。 (5)在上述合成路线中，化合物和 V 在催化剂的作用下与 氧 气 反 应 生 成 和 水 ， 写 出 反 应 方 程 式_ _( 不要求标出 反应条件)。,解析：(2)化合物官能团有羟基，碳碳双键，故可发生氧 化反应，也可以与金属钠发生反应生成氢气，故 A 正确，B 错 误。化合物官能团有酯基，可以发生水解反应，生成相应的 酸和醇，故 C 正确。化合物的官能团有碳碳双键，可以使溴 的四氯化碳溶液褪色，属于以乙烯为母体的烯烃类衍生物，故 D 错误，E 正确。,(3)是由
10、和发生加聚反应生成的，所以的结构简式,应为 CH2=CHOOCCH3，属于酯，选 E。,(4)由 CH3CH2OH 转化成的条件可知，为 CH3COOH， 而为 CH2=CHOOCCH3，所以可用溴水、酸性高锰酸钾或 Na2CO3 来鉴别。,(5)由和的结构简式可推知，应为 CH2=CH2，其反,应方程式为：2CH2=CH22CH3COOHO2,2CH2=CHOOCCH32H2O。,(4)溴水、酸性高锰酸钾或 Na2CO3 溶液,答案：(1),(2)ACE (3)E,(5)2CH2=CH2+2CH3COOH+O22CH2=CHOOCCH3 +2H2O,4有机物 A(C6H8O4)为食品包装纸的
11、常用防腐剂。A 可以 使溴水褪色。A 难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应， 得到 B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下 B 为无色晶体，能与氢氧,化钠溶液发生反应。,碳碳双键,羧基,(1)A 可以发生的反应有_(填序号)。,加成反应,酯化反应,加聚反应,氧化反应,(2)B 分子所含官能团的名称是_、_。,(3)B分子中没有支链，其结构简式是_， 与 B 具有相同官能团的同分异体的结构简式是_。,(4)由 B 制取 A 的化学方程式是,_,_。,CH2=C(COOH)2,5近期国内外大量的研究表明，火灾中绝大多数人的第一 死因并非高温烘烤或火烧，而是慌忙奔跑时吸入的烟雾中毒， 且起火的建筑装
12、修越豪华，这一特点越明显。聚氯乙烯是制作 装修材料的最常用原料，失火后，随着火焰的剧烈跳动， 聚氯 乙烯在不同的温度下，发生一系列的复杂化学变化，产生大量 的有害气体，其大致过程如图 5M6：,图5M6,(1)火灾中由聚氯乙烯产生的对人体有害气体，其化学成分 主要有_;在火灾现场,为防止气体中毒你应采取的 防护措施是_。 (2)有机化学的基本反应类型有：A.加成反应，B.消去反应， C.取代反应，D.重排反应四种，其中重排反应是指像 CH2=CH OHCH3CHO 的一类反应，请指出上述变化中下列所属的,请回答下列问题：,HCl、CO、C6H6,基本类型(填序号)：_；_。,B,D,用湿毛巾捂住口鼻，尽量往低处走(答案合理即可),请写出制取聚乙烯缩丁醛黏合剂的化学方程式： _ _。,(3)在装修中广泛使用的黏合剂也是极易发生火灾的物质。,聚乙烯缩丁醛就是这样一种黏合剂,它是由聚乙烯醇(,),与丁醛缩合脱水得到的含有六元环的高分子化合物，若已知反,应： 2CH3OHHCHO,CH3OCH2OCH3H2O可以发生。,一定条件,
