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1、五次真题有机选考有机推断 2015.10.32 【加试题】 （10 分）乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料， 按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。 已知： 请回答： （1）D 的结构简式。（2）下列说法正确的是。 A.化合物 A 不能发生取代反应B化合物 B 能发生银镜反应C化合物C能发生氧化反应 D从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应类型有取代反应、加成反应和氧化反应 （3）E FG 的化学方程式是。 （4）写出化合物D 同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式。 红外光谱检测表明分子中含有氰基（- CN）； 1H-NMR 谱检测表明分子中有苯环，且苯环
2、上有两种不同化学环境的氢原子 （5）设计以乙醇为原料制备F的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）。 2016.4.32【加试题】某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物 新抗凝。 已知： 请回答：（ 1）写出同时符合下列条件的A 的所有同分异构体 红光光谱标明分子中含有结构； 1HNMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。 （2）设计 BC 的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选） （3）下列说法不正确 的是 A化合物 B 能使 Br2/CCl4溶液褪色B化合物C 能发生银镜反应 C化合物F 能与 FeCl3发生显色反应D新抗凝的分子式为C19H1
3、5NO6 （4）写出化合物的结构简式：D ；E （5）GH 的化学方程式是 2016.10.32【加试题】 (10 分)某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y 。 已知：化合物A、E 、F互为同分异构体。 请回答： (1)下列说法不正确 的是 A化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应B化合物D 能发生水解反应 C化合物E能发生取代反应D化合物F能形成内盐 (2)B+CD 的化学方程式是_ 。 (3)化合物 G 的结构简式是 _。 (4)写出同时符合下列条件的A 的所有同分异构体的结构筒式_。 红外光谱检测表明分子中含有醛基， 1H-NMR 谱显示分子中含有苯环，且苯环上
4、有两种不同化学环境的氢原子。 (5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机 试剂任选 )。 2017.4.32【加试题】( 10 分) 某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶： 已知： RX NaCN RCN H2O H+ RCOOH RXHC CN NaNH2 RC CN 请回答： ( 1) AB的反应类型是_。 ( 2) 下列说法不正确 的是 _。 A化合物A的官能团是硝基B化合物B可发生消去反应 C化合物 E能发生加成反应D哌替啶的分子式是C15H21NO2 ( 3) 写出 BCD 的化学反应方程式_。 ( 4) 设计以甲苯为原料制备C的合
5、成路线 ( 用流程图表示，无机试剂任选) _。 ( 5) 写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式_。 分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物； 1H- NMR 谱表明分子中有 6 种氢原子； IR 谱显示存在碳氮双键（CN）。 SOCl2 A C5H13NO2 B C5H11NCl2 N O O O CH3NH2 C C8H7N DE F NaNH2H2O H+ H+ 哌替啶 2017.11.32【加试题】 ( 10 分) 某研究小组按下列路线合成药物胃复安： 已知：OH ( CH3)2SO4 OCH3；RCOOR H2NR RCONHR 请回答： ( 1) 化合物 A 的结构简式
6、_。 ( 2) 下列说法不正确 的是 _。 A化合物B能发生加成反应B化合物D 能与 FeCl3溶液发生显色反应 C化合物 E具有碱性D胃复安的分子式是C13H22ClN3O2 ( 3) 设计化合物C经两步反应转变为D 的合成路线 ( 用流程图表示，试剂任选) _。 ( 4) 写出 DEF的化学方程式_。 ( 5) 写出化合物E可能的同分异构体的结构简式_，须同时符合： 1H- NMR 谱表明分子中有 3 种氢原子， IR 谱显示有 NH 键存在； 分子中没有同一个碳上连两个氮( NCN ) 的结构结构。 已知： 请回答： ( 1) 下列说法不正确 的是 _。 A化合物A能发生还原反应B化合物
7、B能与碳酸氢钠反应产生气体 C化合物 D 具有碱性D吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2 ( 2) 化合物 F的结构简式是_。 ( 3) 写出 CDE的化学方程式_。 ( 4) 为探索新的合成路线，发现用化合物C与 X( C6H14N2O) 一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧 乙烷 ( O ) 为原料合成X 的合成路线 _( 用流程图表示，无机试剂任选) 。 ( 5) 写出化合物X( C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式 _。 须同时符合：分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子； 1H- NMR 谱显示分子中有 5 种氢原子； IR 谱表明分子中有NN 键，无 O
8、H 键。 O HN RCON HOCH2CH2N RN RCOCl RX CH3OH H + CH3COOH 两步反应 H2O A C7H7NO3 B C C10H11NO4 Cl H2NO N H N O E C6H16N2 D C11H12ClNO4 F 胃复安 32【加试题】 ( 10 分 ) 某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。 HNO3 H2SO4 A C7H8 E C8H9NO2 H C11H16N2O4S F C3H9N BC G 试剂 D H+ SO2Cl2 两步反应 碱性条件 苯达松 N H SO2 N O 已知信息：HN RCOOR 碱性条件 RCON RCH2CO
9、OR R COOR 碱性条件 R COCHCOOR R ( 1) 下列说法正确的是_。 A化合物B到 C的转变涉及到取代反应B化合物C具有两性 C试剂 D 可以是甲醇D苯达松的分子式是C10H10N2O3S ( 2) 化合物 F的结构简式是_。 ( 3) 写出 EGH 的化学方程式_。 ( 4) 写出 C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式 _。 分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2 个非碳原子； 1H-NMR 谱和 IR 谱检测表明分子中有 4 种化学环境不同的氢原子。有NO 键，没有过氧键( OO) 。 ( 5) 设计以 CH3CH2 OH 和 OCH3 NH 2 原料
10、制备 X( OCH3 NHCOCH 2COCH3 ) 的合成路线 ( 无机试剂任选，合 成中须用到上述两条已知信息，用流程图表示) _。 32(10 分 ) (1)A (2) (3)H2NCHO (4) (5) 32( 10 分) ( 1)取代反应(2) A ( 3) A ( 4) H3CN CH2CH2Cl CH2CH2Cl CH2CN NaNH2 NH3C CN 2HCl ( 5) CH3 Cl2 hv CH2Cl NaCN CH2CN N N NH 3210 分 （1） NH2 COOH OH （2）B D （3） OH COOCH3 NHCOCH3 (CH3)2S O4 OCH3 CO
11、OCH3 NHCOCH3 Cl2 FeCl3 OCH3 COOCH3 NHCOCH3 Cl （4） N Cl N N O O H O H NH2 N N Cl O O O O H OHCH3 （5）NCHCH3 CH3 NH2 CHCH3 CH3 NHNHCH CH3 CH3 CH CH3 CH3 NHN CH3 CH3 CCH3 CH3 CH3 32( 10 分) ( 1)D( 2 分) ( 2) HNO (1 分) ( 3) COClCl H 2NCH2CH2Br CONHCH2CH2BrCl HCl( 2 分) ( 4) ( 2 分) ( 5) N NH2 OCH3 N NHOCH 3O
12、 NNH2H3C O NHNH 2 H3C ( 3 分) 浓硫酸 HBr O NH3 H2NCH2CH2NO HN( CH2CH2OH)2 H2NCH2CH2OH HNO CH2Br CH2NH2 32( 10 分) ( 1)BC ( 2) ( CH3)2CHNH2 ( 3) NH2 COOCH 3 ( CH3)2CHNHSO2Cl NHSO2NHCH ( CH3)2 COOCH 3 HCl ( 4) O CH3 ONH2 NOOCH2CH3 ON OH CH3 CH3 NO CH3 CH3 HO ( 5) CH3CH2OH 氧化 CH3COOH CH3CH2OH H + CH3COOCH2CH3 碱性条件 CH3COCH2COOCH2CH3 OCH3 NH2 碱性条件 OCH 3 NHCOCH 2COCH3
