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1、考试复习重点资料（最新版）考试复习重点资料（最新版） 封封 面面 第1页 资料见第二页资料见第二页 2 9. 10. 11. 12. 13. 三、机理（三、机理（36 分）分） 1 2 3 四、鉴别下列各组化合物（四、鉴别下列各组化合物（26 分）分） 1 2 五、推导结构（五、推导结构（210 分）分） H+ CH2 O3 H2O, Zn ? OH ? CCH CH3 CH3 C CH3 O HCN OH ? I2, NaOH ? C H O OC2H5CH3CH2COOC2H5+ CH3CH2ONa ?+? ?+? C6H5CH2CH2 CH2CH3 CH3 CH3 + NOH C CH2
2、 I Ph OH CH3 HgO C CH3CH2Ph O CCH3CH2 H CH3 C O H (R) PhCH2MgBr H2O / H+ CH2Ph OHH HCH3 C2H5 (主主) CH3CH3CH2CH3 PhCHOHCO2HCH3CO2HCH3CHO CH3CH2CCHCOCH2CH3 OO CH3 LiAlH4 ? 3 1. 分子式为 C7H10的某开链烃 A，可以发生下列反应：A 经催化加氢可生成 3- 乙基戊烷；A 与银氨溶液反应可以产生白色沉淀；A 在 pd/BaSO4(喹啉)作用下， 吸收 1mol 氢气生成化合物 B。B 可以与顺丁烯二酸酐反应生成化合物 C。试推
3、 导 A、B、C 的结构。并写出各步反应式。 2. 某化合物分子式为 C8H16O（A） ，不与金属 Na，NaOH 及 KMnO4反应，而 能与浓氢碘酸作用生成化合物 C7H14O（B） ，B 与浓硫酸共热生成化合物 C7H12 （C） ，C 经臭氧化还原水解后得产物 C7H12O2（D） ，D 的 IR 图上在 17501700cm-1 处有强吸收峰，而在 NMR 图中有两组峰具有如下特征：一组 为（1H）的三重峰（ 值 10） ，另一组是（3H）的单峰（ 值 2） 。C 在过氧化 物存在下与氢溴酸作用得 C7H13Br（E） ，E 经水解得化合物 B。试导出 A 的结构 式，并用反应式表示上述变化过程。 六、合成（六、合成（86 分）分） 1由丙醛为原料合成： （无机试剂任选） 2由丙二酸二乙酯、乙烯为原料合成： （其他试剂任选） 3由苯为原料合成： （其他试剂任选） 4由乙炔、丙烯为原料合成： （其他试剂任选） 5由环已烷、苯、四个碳或四个碳以下的有机物为原料合成： （无机试剂任选） （1） （2） 6由苯和丙烯为原料合成 （其他试剂任选） 7由乙炔、丙烯为原料合成： （无机试剂任选） Cl Br Br OH CH3 Br Br ClBr CN C C H CH2CH CH3CH2 H CH2 O O
