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1、有机反应类型专题复习,2、加成反应 （与H2、 X2、HX、H2O、HCN的加成）,3、聚合反应,4、氧化反应,5、还原反应,6、消去反应,7、裂化反应,(3)硝化反应,有机反应类型,1、取代反应,(1)卤代反应,(2)磺化反应,(6)其它反应,加聚反应,缩聚反应,(4)酯化反应,(5)酯的水解,浓硫酸 140 C,分子间脱水,卤化氢,醇,酸,浓硫酸,浓硫酸 浓硝酸,卤单质,苯和苯的 同系物,卤单质,烷烃,条件,反应物,光,取代反应,水,卤代烃,氢氧化钠溶液,铁,水浴加热,水浴加热,加热,0,浓硫酸 加热,注意： 要注意苯酚和甲苯的邻、对位取代的定位效应。,有机反应类型取代反应,Ax + By
2、 Ay + Bx,原理：“有进有出”,能发生取代反应的官能团有:醇羟基(OH)、卤原子(X)、羧基(COOH)、酯基(COO)、肽键(CONH)等。,包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水,取代反应发生条件特征 .反应物的量(n/mol) .反应物的状态固态/干态(s.); 液态(l.);溶液(aq.);气态(g.) .反应温度(t/) .酸碱性(pH)环境 .浓H2SO4环境 思考:为什么要控制反应条件?,练习1、要使1molCH4中的H原子完全被取代,需要_molCl2。,4,练习2、CH3CH3与Cl2混合后光照，所得有机产物有_种。 练习3、若0.5molCH4全部和Cl2发生取代反
3、应,生成物质的量相等的四种有机物,则所需Cl2的物质的量是( ) A. 2.5mol B. 2mol C. 1.25mol D. 0.5mol,9,C,有机反应类型酯化反应拓展,机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢 类型 一元羧酸和一元醇反应生成普通酯 二元羧酸和二元醇 部分酯化生成普通酯和1分子H2O， 或生成环状酯和2分子H2O， 或生成高聚酯和2n H2O 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高聚酯。如乳酸分子,有机反应类型酯化反应拓展,乙二酸和乙二醇酯化,有机反应类型酯化反应拓展,其它酯 硝化甘油（三硝酸甘油酯） 硝酸纤维（纤维素硝酸酯） 油脂（硬脂酸甘油酯
4、、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯） 苯酚中的羟基也能发生酯化反应（且水解后还消耗NaOH）,2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成一种新物质的反应。 （1）加氢反应（Ni为催化剂）,（3）加水的反应,（4）加卤化氢的反应：（HX表示卤化氢）,（5）加HCN的反应,练习1、工业上要生产氯乙烷，两位工程师分别提出甲、乙两种方案： 方案甲：用CH3CH3与Cl2发生取代反应制取； 方案乙：用CH2=CH2与HCl发生加成反应制取。 你认为哪一种方案较好？为什么？,答案：方案乙较好。因为用CH2=CH2与HCl发生加成反应的产物只有氯乙烷，产率高，生成物比较纯净；而用CH3C
5、H3与Cl2发生取代反应的有机产物有9种，氯乙烷的产率低，并且难以提纯。,练习2、 与Br2发生1:1加成反 应,其加成产物最多有多少种?,5种,有机反应类型加成反应,包括： 烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含CC的有机物与H2、X2、HX、H2O加成 苯环、醛基、羰基、不饱和油脂与H2加成,原理：“有进无出”,加成反应归纳：,和H2加成的条件一般是“催化剂（Ni）+加热”； 和水加成时，一般在一定的温度、压强和催化剂条件下； 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产生两种产物(一般根据信息提示)； 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯基中的C=O不能发生加成反应； 若一种物
6、质中同时存在C=C、醛基等多个官能团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以有选择地进行，看信息而定； 共轭二烯烃与H2有两种不同的加成形式。,练习4、某气态烃1 mol能与2 mol HCl发生加成 反应，其饱和产物又能和8 mol Cl2完全取代， 则该烃可能是（ ） A丙炔 B1丁炔 B1丁烯D1，3丁二烯,B D,练习3、乙烯与苯为原料合成苯乙烯,练习5、含有一个叁键的炔烃，氢化后的结构式为： 此炔烃可能有的结构简式有( ) A5种 B2 种 C3种 D7种,B,变式：如果炔烃改为烯烃呢？,D,3、消去反应：有机物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HX、NH3等）生成不饱
7、和化合物的反应。,、,练习1、能够发生消去反应的官能团有 _等。,醇羟基、卤原子,练习2、下列物质中，能发生消去反应的是 _, CH3OH,CH2OH,Br,CH2Br,有机反应类型消去反应,原理：“无进有出”,包括：醇消去H2O生成烯烃、 卤代烃消去HX生成烯烃,有机反应类型消去反应,说明： 消去反应的实质：OH或X与所在碳相邻的碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 不能发生消去反应的情况：OH或X所在的碳无相邻碳原子，或相邻碳原子上无氢（注意区分不能消去和不能氧化的醇） 有不对称消去的情况，由信息定产物 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热； 卤代烃是NaOH醇溶液+加热,重要知识规律,
8、消去反应规律相邻消去,分子中碳原子2； 与OH（或X）相连碳原子相邻的碳原子上有氢原子。 能发生消去反应的结构特点：,练习3、结构为 的有机物，发生消去反应的有机产物有_种。,3,练习4、某同学用丙醇来制取丙烯，所用丙醇中含有少量异丙醇(CH3CHOHCH3)，请问：对制取丙烯的纯度有没有影响？为什么？,答案： 没有影响。因为异丙醇也能发生消去反应生成丙烯。,（1）烃和含碳、氢、氧元素的化合物的燃烧（完全燃烧生成水和二氧化碳，不完全燃烧生成还会有CO或碳单质和水生成。） （2）烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃及苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应(复习实验现象) （3）醛基与溴水的反应 （4）苯酚
9、在空气中变色反应,概念： 氧化反应：有机物燃烧或得氧失氢的反应,有机反应类型氧化反应,原理：有机物得氧或去氢 包括： 燃烧反应、被空气（氧气）氧化（醇是去氢氧化） 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的银镜反应和被新制Cu(OH)2悬浊液氧化 烯烃被臭氧氧化 （O3，Zn/HCl，双键断裂，原双键碳变为C=O）,练习2、下列醇中，能被氧化生成醛的是 _；能被氧化生成酮的是_；不能被催化氧化的是_, CH3OH,CH2OH,有机反应类型氧化反应,说明： 有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氧键的断裂 醇催化氧化的规律： 伯醇氧化生成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化生成酮，如(CH3)
10、2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH 多官能团物质被氧化的顺序看信息,有机反应类型还原反应,原理：有机物得氢或去氧 包括：烯、炔、苯环、醛、油脂等和氢气加成， 硝基被还原为氨基 （如硝基苯被Fe+HCl还原为苯胺） 说明：“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应,有机反应类型裂化反应 在一定温度下把分子量大、沸点高的长链烃断裂为分子量小，沸点低的短链烃的反应。 如：,有机反应类型聚合反应： 由小分子反应生成相对分子质量很大的分子的反应 （1）加聚反应：由不饱和的单体聚合生成高分子化合物的反应,丁苯橡胶,加聚反应的两种基本形
11、式分析,一、乙烯型单体加聚,二、1，3丁二烯型单体加聚,实质,拓展,双键变单键，两碳留一键； 组成不改变，彼此结长链。,实质,拓展,完成下列反应的化学方程式,（1）由乙烯制备聚乙烯 （2）由丙烯制备聚丙烯,(3),（2）缩聚反应：由单体相到发生反应生成高分子化合物同时还生成小分子（如：H2O、NH3、HCl等）的反应。,（酚醛树脂）,有机反应类型加聚反应,类型（联系书上提到的高分子材料）： 乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃） 1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯） 含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树
12、脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）,有机反应类型加聚反应,说明 单体通常是含有C=C或CC的化合物 链节与单体的相对分子质量相等 产物中仅有高聚物，无其它小分子，但生成的高聚物因n值不同，是混合物 由加聚产物判断单体的方法,有机反应类型缩聚反应（略）,类型 酚醛缩聚（高聚物链节中含酚羟基） 苯酚和甲醛缩聚成酚醛树脂（电木） 氨基酸缩聚（高聚物链节中含酰胺键） 氨基酸缩合成多肽或蛋白质 醇酸缩聚（高聚物链节中含酯基） 乙二醇和乙二酸（或对苯二甲酸）的缩聚,有机反应类型缩聚反应,说明 缩聚反应生成高分子和小分子，如H2O 若高分子化合物的链节并非完全以碳原子连接，如有酚羟基、-
13、COO-、-CO-NH-等，则该高分子是缩聚反应的产物 判断缩聚反应的单体（水解法）： 先判断缩聚类型，再解聚 解聚方法：先断开羰基与氧原子（或氮原子）之间的键，然后给羰基加上羟基，给氧或氮接上氢原子，链节两端的羰基、氧或氮也按此法接上羟基或氧原子,有机反应类型显色反应,包括 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 淀粉遇碘单质显蓝色 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色 多羟基物质（甘油、葡萄糖）与新制Cu(OH)2悬浊液生成绛蓝色物质,有机反应类型知识归纳,反应条件不同，反应不同 温度不同，产物和反应类型不同： 如乙醇在浓硫酸140和170的反应 溶剂不同，产物和反应类型不同： 如溴乙烷在NaOH的水溶液和醇溶液下的反应 催化剂不同，反应不同： 如甲苯在铁催化和光照条件下和氯气的取代反应,有机反应类型知识归纳,书写有机化学反应的注意事项 写有机物的结构简式及反应条件 不漏写除了有机物外的其它无机小分子 如酯化反应、硝化反应、醇催化氧化、缩聚反应生成的H2O；卤代反应生成的HX等 配平：如醇、醛的催化氧化、银镜反应 专用名词不能出错 如，苯写“笨”、“酯”和“脂”混用、“硝化”写“消化”， “水浴”写成“水狱”，“褪色”写成“腿色”,有机反应类型知识归纳,有机反应类型知识归纳,有机反应类型知识归纳,
