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1、一 寸 光 阴 不 可 轻 1 选修选修 5 有机化学基础知识点整理有机化学基础知识点整理 一、一、重要的物理性质重要的物理性质 1 1有机物的溶解性有机物的溶解性 （1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧 酸等。 （2）易溶于水的有：低级的一般指 N(C)4醇、 （醚） 、醛、 （酮） 、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （它们都能与水形成氢键） 。 （3）具有特殊溶解性的： 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙 醇作为反应的溶剂，使参
2、加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既 能溶解 NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g（属可溶） ，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于 65时，能与水混溶，冷却后分层，上层 为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到 乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、蛋白质可溶于水形
3、成胶体胶体 。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此 操作） 。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。 2 2有机物的密度有机物的密度 （1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等） 、碘代烃、硝基苯 3 3有机物的状态有机物的状态 常温常压（常温常压（1 1 个大气压、个大气压、20
4、20左右）左右） （1）气态： 烃类：一般 N(C)4 的各类烃 注意：注意：新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类： 一氯甲烷（ CH 3 Cl ， 沸点为 - 24.2 ） 氟里昂（ CCl 2 F 2 ，沸点为 - 29.8 ） 氯乙烯（ CH 2 =CHCl ，沸点为 - 13.9 ） 甲醛（ HCHO ，沸点为 - 21 ） 氯乙烷（ CH 3 CH 2 C l ，沸点为 12.3 ） 一溴甲烷（CH3Br，沸点为 3.6） 四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3） 甲醚（CH3OCH3，沸点为-23） 甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为 10.8） 环氧乙烷（ ，沸点为 13.5
5、） （2）液态：一般 N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如， 己烷 CH3(CH2)4CH3 环己烷 甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 溴乙烷 C2H5Br 乙醛 CH3CHO 溴苯 C6H5Br 硝基苯 C6H5NO2 特殊：特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 （3）固态：一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡 C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态 特殊：特殊：苯酚（C6H5OH） 、苯甲酸（C6H5COOH） 、氨基酸等在常温下亦为固态 4 4有机物的颜色有机物的颜色 绝大多数有机
6、物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯 TNT）为淡黄色晶体； 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色； 2，4，6三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂） ； 苯酚溶液与 Fe3+(aq)作用形成紫色H3Fe(OC6H5)6溶液； 一 寸 光 阴 不 可 轻 2 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液； 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5 5有机物的气味有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段
7、只需要了解下列有机物的气味： 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂) 液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。 二氟二氯甲烷（氟里昂） 无味气体，不燃烧。 C4以下的一元醇 有酒味的流动液体 C5C11的一元醇 不愉快气味的油状液体 C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 乙醇 特殊香味 乙二醇 甜味（无色黏稠液体） 丙三醇（甘油） 甜味（无色黏稠液体） 苯酚 特殊气味 乙醛 刺激性气味 乙酸 强烈刺激性气味（酸味） 低级酯 芳香气味 丙酮 令人愉快的气味 二、重要的反应二、重要的反应 1能使溴
8、水（Br2/H2O）褪色的物质 （1）有机物 通过加成反应使之褪色：含有、CC的不饱和化合物 通过取代反应使之褪色：酚类 注意：注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。 通过氧化反应使之褪色：含有CHO（醛基）的有机物（有水参加反应） 注意：注意：纯净的只含有CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 （2）无机物 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH - = 5Br- + BrO3- + 3H2O 或 Br2 + 2OH- = Br- + BrO- + H2O 与还原性物质发生氧化还原反应，如
9、H2S、S 2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+ 2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质 （1）有机物：含有、CC、OH（较慢） 、CHO 的物质 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应与苯不反应） （2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如 H2S、S 2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+ 3与 Na 反应的有机物：含有OH、COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基酚羟基 、COOH 的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应） 与 Na2CO3反应的有机物：含有酚酚 羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3
10、；含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出 CO2气 体；含有SO3H 的有机物反应生成磺酸钠并放出 CO2气体。与 NaHCO3反应的有机物：含有COOH、SO3H 的有机物反应生成羧 酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的 CO2气体。 一 寸 光 阴 不 可 轻 3 4既能与强酸，又能与强碱反应的物质 （1）2Al + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2 2Al + 2OH - + 2H2O = 2 AlO2- + 3H 2 （2）Al2O3 + 6H+ = 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH - = 2 AlO2- + H 2O （3）Al(OH)3 + 3H+ = Al
11、3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH - = AlO2- + 2H 2O （4）弱酸的酸式盐，如 NaHCO3、NaHS 等等 NaHCO3 + HCl = NaCl + CO2 + H2O NaHCO3 + NaOH = Na2CO3 + H2O NaHS + HCl = NaCl + H2S NaHS + NaOH = Na2S + H2O （5）弱酸弱碱盐，如 CH3COONH4、(NH4)2S 等等 2CH3COONH4 + H2SO4 = (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH = CH3COONa + NH3+ H2O (NH4)2S +
12、 H2SO4 = (NH4)2SO4 + H2S (NH4)2S +2NaOH = Na2S + 2NH3+ 2H2O （6）氨基酸，如甘氨酸等 H2NCH2COOH + HCl HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH H2NCH2COONa + H2O （7）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的COOH 和呈碱性的NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。 5银镜反应的有机物 （1）发生银镜反应的有机物：含有CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等） （2）银氨溶液Ag(NH3)2OH（多伦试剂）的配制：向一定量 2%的 AgNO3溶
13、液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶 解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热碱性、水浴加热 若在酸性条件下，则有 Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH4+ + H2O 而被破坏。 （4）实验现象：反应液由澄清变成灰黑色浑浊；试管内壁有银白色金属析出 （5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3 H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3 H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】 ： 1水（盐）
14、、2银、3氨 甲醛（相当于两个醛基） ：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖： CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（过量） （6）定量关系：CHO2Ag(NH)2OH2 Ag HCHO4Ag(NH)2OH4 Ag 6与新制 Cu(
15、OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应 （1）有机物：羧酸（中和） 、甲酸（先中和，但 NaOH 仍过量，后氧化） 、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖） 、甘油等多羟基化合物。 （2）斐林试剂的配制：向一定量 10%的 NaOH 溶液中，滴加几滴 2%的 CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂） 。 （3）反应条件：碱过量、加热煮沸碱过量、加热煮沸 （4）实验现象： 若有机物只有官能团醛基（CHO） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成； 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖） ，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生 成； （5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2O OHC-CHO
