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1、第五章蒽醌类化合物,张晓璞,主要内容,掌握,熟悉,了解,掌握蒽醌类化合物的结构、理化性质、提取和分离方法。,熟悉蒽醌类化合物的鉴定方法和结构测定方法,了解蒽醌类化合物的发展概况。,学习要求,授课内容,重点难点,拓展链接,学习小结,学以致用,蒽醌类化合物,主要内容,重点,难点,蒽醌类化合物的结构特点和理化性质,蒽醌类化合物的提取分离方法。,学习要求,授课内容,重点难点,拓展链接,学习小结,学以致用,蒽醌类化合物,主要内容,第一节,第二节,结构类型,理化性质,学习要求,授课内容,重点难点,拓展链接,学习小结,学以致用,母核结构,性状 升华性 溶解性 酸碱性 显色反应,蒽醌类化合物,主要内容,第三节
2、,第四节,提取与分离,鉴定,学习要求,授课内容,重点难点,拓展链接,学习小结,学以致用,提取 分离,薄层色谱法 纸色谱法,蒽醌类化合物,第五节 结构鉴定,主要内容,学习要求,授课内容,重点难点,拓展链接,学习小结,学以致用,蒽醌类药物致结肠黑变病,实例分析,从大黄中提取分离5种游离蒽醌化合物,蒽醌类化合物,主要内容,学习要求,授课内容,重点难点,拓展链接,学习小结,学以致用,蒽醌类药物的结构特点,蒽醌类化合物的提取分离与鉴定,蒽醌类化合物,实例分析方法,主要内容,单选题,多选题,问答题,学习要求,授课内容,重点难点,拓展链接,学习小结,学以致用,案例分析,蒽醌类化合物,哇！要的就是你,结肠黑变
3、病（MC）,天然醌类主要有四种类型 苯醌 萘醌 菲醌 蒽醌,naphthoquinones,phenanthraquinones,anthraquinones,benzoquinones,醌类化合物,苯醌,(1,4),(1,2),amphi(2,6),萘醌,菲醌,蒽醌,蒽醌类化合物简介,蒽醌类化合物一般为黄色、橙色或红色，许多蒽酿类化合物具有生理活性。如蓝雪配、紫草素具有抗菌作用；胡桃醌、落羽松醌具有抗肿瘤作用；紫草色素具有止血作用，番泻式具有泻下作用。 在天然产物中，蒽醌常存在于高等植物的蓼科、豆科、茜草科和低等植物地衣类和菌类的代谢产物中。 药理作用 1、止血作用：2、抗菌作用3、泻下作用
4、4、利尿作用,蒽醌类 化合物简介,蒽醌类,蒽醌类成分包括蒽醌衍生物及其不同还原程度的产物，如：氧化蒽酚、蒽酚、蒽酮、二蒽酮。,第一节结构类型,天然蒽醌有1，2-蒽醌、1，4-蒽醌、9，10-蒽醌，但由于C9、C10位氧化产物较为稳定，故9，10-蒽醌最为常见。多数蒽醌母核上有不同数目的羟基取代，其中以二元羟基为多,1. 蒽醌衍生物,根据羟基在蒽醌母核上的位置不同，可将羟基蒽醌分为两大类（1）大黄素型（Emodin）羟基分布于两侧苯环上，多呈棕黄色大黄中的主要蒽醌衍生物多属于大黄素型。,大黄药材,（2）茜草素型(Alizarin) 羟基分布于一侧苯环上，多呈橙色-橙红色。,2、 蒽酚和蒽酮衍生物
5、蒽醌在酸性条件下还原生成蒽酚及互变异构体蒽酮。,蒽酚,蒽酮,蒽醌,NOTE：（1）蒽酚及蒽酮类一般只在存于新鲜植物中，存放期间易被氧化，生成蒽醌类。（2）蒽酚的中位羟基与糖缩合成苷后，则难以被氧化，较稳定，因为形成的苷只有被水解除去糖才易被氧化而转变为蒽醌衍生物。而苷的水解是需要一定条件的。（3）羟基蒽酚抑菌作用较强，可治疗疥癣之类皮肤病。,由两分子蒽酮脱去一分子氢后而成。根据连接部位不同，又可分为中位连接二蒽酮及位连接二蒽酮。（1） 中位(meso-)连接：如有泻下作用的中药番泻叶中的番泻苷A,3.二蒽酮类,NOTE：C10-C10,键容易水解而断裂，生成较稳定的蒽酮游离基，继而氧化成蒽醌类
6、化合物。一般随着植物原料储存时间延长，二蒽酮类含量下降，单蒽酮类含量上升。,.,大黄酸,醌类成分容易被还原为二元酚类衍生物，后者再被氧化又容易转变为醌，所以它们起到了电子传导的作用，加之它们是新陈代谢的产物，容易参与生物的生化反应，从而促进或干扰了某些生化反应，从而表现出多种生物活性（抗菌、抗癌、抗病毒、凝血、生物氧化反应中辅酶）。,（2) -位连接二蒽酮类：C1-C1,或C4-C4,你会了吗？,课后赏析：养生堂进出有道健康即到,Thank You !,苯醌类化合物具有一定的生物活性中药凤眼草的果实中得到的2，6-二甲氧基苯醌有抗菌作用；白花酸藤果中得到的信筒子醌有驱肠内寄生虫作用。,2，6-
7、二甲氧基苯醌,信筒子醌,凤眼草,从热带柿科一植物中分得的三色柿醌为一橙红色针晶，属邻醌衍生物，该植物在非洲曾用作治疗麻风病。胡桃醌、拉帕醌有抗癌活性。从中药紫草中分得一系列萘醌类衍生物，有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用。,三色柿醌,胡桃醌,拉帕醌,维生素K1,苜宿中的维生素K1是黄色粘稠状油，熔点-20，加热至100-200以上即被分解。 K-Vitamin 是一类自然界存在的萘醌衍生物，基本结构与Vitamin K1相似，只是3位上的侧链有长有短，由不同数目的异戊二烯组成。 它的生物活性是兴奋或促进能合成凝血酶原(phothrombin)的信使RNA形成，可促进血液凝固。该类属于生物醌类
8、的一种。,菲醌(phenanthraquinones)类天然菲醌衍生物主要包括邻醌及对醌两大类。唇形科植物丹参具有活血化瘀、消炎抗菌、抗肿瘤、扩张血管等多种作用，近几十年来，中日学者深入研究，从中得到了几十种菲醌衍生物。,丹参,丹参酮A有增加冠流量的作用，由其制得的丹参酮A磺酸钠注射液已投入生产，临床上可治疗冠心病、心梗等。,这一类具有菲醌母核的化合物，于生物合成上可能来源于二萜类，故常称其为二萜醌类成分。由于其生理活性多样、显著，有抗肿瘤活性，近年来成为各国学者研究的焦点。由于植物亲源关系，唇形科鼠尾草植物含二萜醌类成分较多，故报道较多。这类菲醌成分是一类醌性色素，多为橙色、红色、棕红色结晶，也有黄色结晶。在提取分离中不需要显色，可直接根据色带收集。,谢谢观看！ 2020,
