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1、2012 级 有 机 化 学 ( 上 ) A 卷 试 题 20140106 精品资料 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除谢谢2 西南大学化学化工学院化学化工学院 有机化学上课程试题【A】卷 201 92020 学年第1学期期末 考试 考试时间120 分钟 考核方 式 闭卷笔试 学生类 别 本科人数370 适用专业或科类化学化工学院本科各专业年级2012 级 题 号 一二三四五六七八九十合计 得 分 签 名 阅卷须知：阅卷用红色墨水笔书写，得分用阿拉伯数字写在每小题题号前，用正分表示，不得分则在题号前写0；大题 得分登录在对应的分数框内；统一命题的课程应集体阅卷，流水作业；阅卷后要进行复核，
2、发现漏评、漏记或总分统计 错误应及时更正；对评定分数或统分记录进行修改时，修改人必须签名。 一、单选题，请将答案填入指定位置。（20 题，1.5 分/ 题，共 30 分） 15 ； 610 1115 ； 1620 1、下列哪些不是自由基反应的特征? （） A、酸碱对反应有明显的催化作用 B、光、热、过氧化物能使反应加速 C、氧、氧化氮、酚对反应有明显的抑制作用 D、溶剂极性变化对反应影响很小 特别提醒：学生必须遵守课程考核纪律，违规者将受到严肃处 理。 精品资料 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除谢谢3 2、实验室中常用Br2的 CCl4溶液鉴定烯键 ,其反应历程是：（） A、亲电加成反应
3、 B 、 自由基加成 C、协同反应 D 、 亲电取代反应 3、 Cl C CH3 C CH3 H 分子中，烯键的构型 ,可以加前缀：（） A、E 或顺 B、Z 或顺 C、E 或反 D、Z 或反 4、化合物 ClCH2CH2CH2Cl 在 1H NMR 谱图中峰的面积比应为：（ ） A、 3:1 B、 2:1 C、 4:1 D、6:1 5、请比较下列反应速度的快慢（） CH3CH2CH2CH2Br CH3OH +Y - CH3CH2CH2CH2Y+ Br - Y H2O = CH3O - CH3COO- ,HO - , 1234 A、1234 B、1324 C、1342 D、3241 6、苯乙烯
4、用热 KMnO4氧化,得到什么产物 ? （） A、 C)(D) (B)(A) CH2COOHCH OH CH2OH CO2HCH2CHO B、 C)(D) (B)(A) CH2COOHCH OH CH2OH CO2HCH2CHO C、 C)(D) (B)(A) CH2COOHCH OH CH2OH CO2HCH2CHO D、 C)(D) (B)(A) CH2COOHCH OH CH2OH CO2HCH2CHO 精品资料 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除谢谢4 7、1,2,3-三氯环己烷的下列四个异构体中,最稳定的异构体是哪一个? （） A、 B、 C、 D、 8、下列化合物既能使KMnO
5、4褪色，又能使溴水退色的是：（） A、甲苯 B、环丙烷 C、溴乙烷 D、1,3-丁二烯 9、表示下列药物假麻黄碱的投影式正确的是：（） A、 B、 C、 D、 10、化合物 Cl H 与 Cl H 之间的相互关系是：（） 精品资料 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除谢谢5 A、同一种化合物 B、 顺反异构体 C、对映异构体 D、 非对映异构体 11、下列化合物进行SN2 反应时 ,哪个反应速率最快 ? （） A、 A) I Br (C) Cl (B) F (D) B、 Cl (B) F (D) C、 A) I Br (C) Cl (B) F (D) D、 A) I Br (C) Cl (B
6、) F (D) 12、下列四个烯烃 ,臭氧化分解后只得到丙酮为唯一有机产物的是（） A、 B、 (B) (CH3)2CC(CH3)2 (D) C、 A) (B) (CH3)2CC(CH3)2 (D)(C) D、 (B) (CH3)2CC(CH3)2 (D) 13、 -甲基萘跟 Cl2/Fe反应得到的主要一氯取代产物是：（） A、 D) CH2Cl (C) CH3 Cl (B) CH3 Cl CH3 Cl (A) B、 D) CH2Cl (C) CH3 Cl (B) CH3 Cl CH3 Cl (A) C、 D) CH2Cl (C) CH3 Cl (B) CH3 Cl CH3 Cl (A) D、
7、 D) CH2Cl (C) CH3 Cl (B) CH3 Cl CH3 Cl (A) 14、找出与其它几种不同类的定位基团（） 精品资料 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除谢谢6 A、 NH CH3 CH CH2C O CH3C O AB C D OR C O B、 CH3CHCH2C O CH3C O AB C D O R C O C、 CH3CHCH2C O CH3C O AB C D OR C O D、 CH3CHCH2C O CH3C O AB C D OR C O 15、用下列哪种方法可由1-烯烃制得伯醇 ? （） A、H2O B 、 浓 H2SO4,水解 C、 B2H6;H2O
8、2,OH- D、 冷、稀 KMnO4 16、下列化合物双键的键长的大小顺序正确的是：（） CH2 CH CH2 CH2CHCH2 (1)(2)(3) A、132 B、123 C、231 D、312 17、下列与 CH3 HBr C2H5 不是同一化合物的是：（） A、 DCC CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H H H H H H H H Br Br Br Br C2H5 A C B、 D CC CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H H H H H H H H Br Br Br Br C2H5 A C 精品资料 仅供学习与交流，如有
9、侵权请联系网站删除谢谢7 C、 DCC CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H H H H H H H H Br Br Br Br C2H5A C D、 DCC CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 H H H H H H H H H H Br Br Br Br C2H5A C 18、傅-克反应烷基易发生重排 ,为了得到正烷基苯 ,最可靠的方法是：（） A、 使用 AlCl3作催化剂 B、 使反应在较高温度下进行 C、 通过酰基化反应，再还原 D、使用硝基苯作溶剂 19、下列哪一种化合物能与氯化亚铜氨溶液作用产生红色沉淀( ) A、 A) CH3C
10、H (C) CHCH3(B) CH3CH2C (D) CH3CH CH CHCHCH2CHCH2 B、 A) CH3CH C) CHCH3(B) CH3CH2C (D) CH3CH CH CHCHCH2CHCH2 C、 A) CH3CH (C) CHCH3(B) CH3CH2C (D) CH3CH CH CHCHCH2CHCH2 D、 ) CH3CH ) CHCH3(B) CH3CH2C (D) CH3CH CH CHCHCH2CHCH2 20、下列化合物进行SN1 反应时 ,哪一个反应速率最快（） A、 B、 C、 D 、 二、完成下列反应式，写出主要有机产物，若有立体化学问题，请注明（20
11、 空，每空 1.5 分，共 30分） 精品资料 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除谢谢8 1、 2 Na Br Br NH3(liq) 2、 H2 Pd-BaSO 4 3、 CH3CH2CH2Cl （1） KMnO4 （2） HNO3/H2SO4 （3） （1）为：（2）为：（3）为： 4、 CO+ HCl CuCl/AlCl 3 5、 O O O O 6、 Cl Br （ ）1 （ ）2 Mg , Et2O D2O ? 7、 Na2Cr2O7/H2SO4 ? 8、 ClCH2CH2CH2CH2Cl +Na2S ? (C4H8S) 9、 LiCuI Cl CuI Cl 精品资料 仅供学习与
12、交流，如有侵权请联系网站删除谢谢9 10、 ? BH3 / T HF 11、 ?HBr + 过过过过 12、 (CH3)3CCHCH2? (1) Hg(OAc)2 , CH3OH (2) NaBH4 , OH - 13、 ? KMnO4( 过), OH - 14、 ?NaCN + Cl Br CH2Br 15、 CCH2COCl CH3 CH3 AlCl3 ? 16、 ? CH3+ ICl 17、 CF3 Cl ? (过)NaNH2 / NH3 三、推测下列反应可能的反应机理。（每题5分，共 10 分） 1、 精品资料 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除谢谢10 2、 四、合成题。无机试剂
13、及必要的简单有机试剂可任选，写出各步的主要试剂及反应条件。 (4 题，共 20分) 精品资料 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除谢谢11 1、以苯为起始原料，合成3-硝基 -5- 溴苯甲酸。（3 分） 2、从 3,3-二甲基 -1-丁烯出发，分别高收率合成3,3-二甲基 -1-丁醇和 3,3-二甲基 -2-丁醇。 （4 分） 3、以萘和不超过4 个碳的有机原料合成9,10- 二溴菲。（ 6 分） 4、从乙炔出发，合成下列化合物。（7 分） 精品资料 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除谢谢12 CH2CH3 CH2CH2CH3 HOH HOH 五、推断题（ 2 小题，各 5 分，共 10
14、分） 1、一旋光化合物C9H14(A),用 Pt催化剂加氢得到没有手性的化合物C9H20 (B),（A）用 Lindlar Pd 催化剂加氢得到一无手性的化合物C9H16 (C),但用金属钠在液氨中还原得到另一 个手性化合物 C9H16 (D)。试写出（ A）（D）的结构。（ 5 分） 精品资料 仅供学习与交流，如有侵权请联系网站删除谢谢13 2、 2,3- 二甲基-2- 溴丁烷与 (CH3)3CO K +反应后生成两个化合物 : A H: 1.66(s) ； B H: 1.1(d,6H),1.7(s,3H),2.3(七重峰 ,1H),5.7(d,2H) ； 试推测 A、B的结构式 , 并指出 A、B中各峰的归属。（ 5 分）
