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1、SN1和SN2反应机制,简介,SN2立体化学,SN1立体化学,课堂总结,练习,双分子亲核取代 (SN2反应),单分子亲核取代 (SN1反应),概念,简介,反应速率= k CH3BrOH-,反应速率= k (CH3)3CBr,SN2立体化学,SN1立体化学,课堂总结,练习,简介,E,反应进程,CH3Br + OH-,CH3OH + Br-,Ea,SN2立体化学,SN1立体化学,课堂总结,练习,只经过一个过渡态； 反应中无中间体形成。,反应一步完成；,SN2的立体化学,简介,SN2立体化学,SN1立体化学,课堂总结,练习,简介,SN2立体化学,背面进攻中心碳 !,手性中心碳的构型翻转,瓦尔登(Wa
2、lden)转化,SN1立体化学,课堂总结,练习,简介,SN2立体化学,知识拓展,在SN2反应中手性中心碳的R/S构型一定会改变？,(R-构型),(R-构型),Walden 转化,构型翻转,中心碳上四个键构成的骨架构型的翻转,SN1立体化学,课堂总结,练习,简介,框架,E,反应进程,(CH3)3CBr,(CH3)3COH,Ea1,Ts(1),Ts(2),Ea2,(CH3)3C+,SN2立体化学,SN1立体化学,课堂总结,练习,经过两个过渡态； 反应中有正碳离子生成。,反应分步进行；,SN1的立体化学,简介,SN1立体化学,SN2立体化学,课堂总结,练习,简介,SN1立体化学,SN2立体化学,课堂
3、总结,练习,简介,SN1立体化学,SN2立体化学,课堂总结,练习,外消旋化,简介,知识拓展,问：SN1反应的立体化学特征：产物外消旋化， 最后得到的产物会是外消旋体？,请查阅相关资料，以小论文的形式对上述问题进行阐述。,(可参考：March 高等有机化学),SN1立体化学,SN2立体化学,课堂总结,练习,主要产物,重排动力：从相对不稳定的碳正离子转变成更稳定的碳正离子,简介,SN1立体化学,SN2立体化学,课堂总结,练习,SN反应机理 总结,简介,SN2立体化学,SN1立体化学,课堂总结,练习,简介,亲核取代反应,(1)反应分两步进行，旧键先断裂，新键再生成；,(2)反应速率只与卤代烷的浓度成
4、正比；,(3)反应中有碳正离子产生，产物构型外消旋化， 可能会出现重排产物。,(1)反应一步完成，旧键的断裂和新键的生成同时进行；,(2)反应速率与卤代烷和亲核试剂的浓度成正比；,(3)反应过程中构型发生瓦尔登转化。,SN2立体化学,SN1立体化学,课堂总结,练习,简介,练 习,练 习,SN2立体化学,SN1立体化学,课堂总结,简介,练 习,SN2立体化学,SN1立体化学,课堂总结,课堂练习,讨论,下列化合物中哪一个更易进行 反应？,SN1,SN2,影响SN1反应 主要是电子效应,影响SN2反应 主要是空间效应,简介,练 习,课堂练习,问：根据下列现象，判断卤代烷与NaCN的乙醇溶液 的反应，指出它们分别属于那种SN反应？,SN2,SN1,SN1,SN2,SN2立体化学,SN1立体化学,课堂总结,
