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1、高中化学第二章烃和卤代烃重难点十二溴乙烷与卤代烃的化学性质与应用（含解析）新人教版选修5重难点十二 溴乙烷与卤代烃的化学性质与应用【要点解读】一、溴乙烷(1)溴乙烷：C2H5Br (2)物理性质：纯净的溴乙烷是无色的液体，沸点38.4，密度比水的大；(3)化学性质：1)水解反应：C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr 强调：卤代烃的水解反应的条件：NaOH的水溶液；水解反应的类型是取代反应；2)消去反应：C2H5Br+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O特点：消去是卤素与邻位碳上的氢，因此若卤素邻位碳上没有氢则不能发生消去反应；消去反应的定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去
2、一个小分子(如H2O、HBr等)，而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应二、卤代烃(1)定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物一卤代烃的通式：R-X饱和一卤代烃的通式为CnH2n+1X(2)分类：按分子中卤原子个数分：一卤代烃和多卤代烃按所含卤原子种类分：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃按烃基种类分：饱和烃和不饱和烃按是否含苯环分：脂肪烃和芳香烃(3)命名：1)习惯命名法：适用于简单的卤代烃例如：CH3CH2CH2Cl CH3CH=CHBr CHCl3 正丙基氯 丙烯基溴 氯仿2)系统命名法：选择含有卤素原子的最长碳链，根据主碳链的碳原子数称为“某烷”；【重难点指数
3、】 【重难点考向一】 溴乙烷的水解【例1】(双选)下列液体中，滴入水中会出现分层现象，但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是(不考虑有机物的挥发)()A溴乙烷 B乙醇 C橄榄油 D苯乙烯 【答案】AC【名师点睛】考查有机物的物理性质和化学性质，有机物滴入水中会出现分层现象，说明该有机物不溶于水；滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失，说明该有机物能够与氢氧化钠溶液反应生成了易溶于水的物质，据此进行解答。【重难点考向二】 溴乙烷的消去反应【例2】1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应()A碳氢键断裂的位置相同 B碳溴键断裂的位置相同 C产物相同，反应类
4、型相同 D产物不同，反应类型相同 【答案】C【解析】1-溴丙烷发生消去反应的方程式为：CH3CH2CH2Br+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O；2-溴丙烷发生消去反应的方程式为：CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2+NaBr+H2O；A1-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断1号C的C-Br键和2号C的C-H键，2-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断1号C的C-H键和2号C的C-Br键，碳氢键断裂的位置不同，故A错误；B1-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断1号C的C-Br键，2-溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，反应断2号C的C
5、-Br键，碳溴键断裂的位置不同，故B错误；C1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，都发生消去反应，生成1-丙烯，故C正确；D1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，都发生消去反应，生成1-丙烯，故D错误；故选C。【名师点睛】考查有机物的结构和性质，注意Br原子的位置，溴代烃在氢氧化钠醇溶液中可发生消去反应，注意把握有机物的结构；卤代烃在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应，是与卤素原子相邻的碳上的一个氢同时脱去，形成不饱和键。【重难点考向三】 溴乙烷中溴元素的检验【例3】要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是()A加入溴水振荡，观察水层是否有棕红色出现 B滴入AgNO3
6、溶液，再加入稀硝酸呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成 C加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D加入NaOH溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 【答案】C【名师点睛】考查检验某溴乙烷中的溴元素的实验题，检验溴乙烷中溴元素，应在碱性条件下水解，最后加入硝酸酸化，加入硝酸银，观察是否有黄色沉淀生成，据此即可解答。【重难点考向四】卤代烃的应用【例4】以2-溴丙烷为原料制取1，2-丙二醇，需要经过的反应是()A加成-消去一取代 B取代一消去-加成 C消去-取代一加成 D消去-加成-取代 【答案】D【解析】以2-溴丙烷为原料制取1，
7、2-丙二醇，步骤为2-溴丙烷在NaOH醇溶液中发生消去反应生成丙烯；丙烯与溴单质发生加成反应生成1，2-二溴丙烷；1，2-二溴丙烷在NaOH水溶液条件水解(取代反应)生成1，2-丙二醇，故选D。【名师点睛】考查有机物合成的方案的设计，注意把握有机物官能团的变化，为解答该题的关键；由2-溴丙烷为主要原料，制取1，2-丙二醇时，官能团由1个Cl原子变为2个-OH，则应先消去再加成，然后水解即可，以此来解答。【趁热打铁】1要证明氯乙烷中氯元素的存在可进行如下操作，其中顺序正确的是()加入AgNO3溶液 加入NaOH溶液 加热 加入蒸馏水 加入HNO3酸化A B C D 2下列卤代烃发生消去后，可以得
8、到两种烯烃的是()A1-氯丁烷 B氯乙烷 C2-氯丁烷 D2-甲基-2-溴丙烷 【答案】 C【解析】A1-氯丁烷发生消去反应只生成一种物质1-丁烯，故A错误；B氯乙烷发生消去反应只生成一种物质乙烯，故B错误；C2-氯丁烷发生消去反应生成1-丁烯和2-丁烯，故C正确；D2-甲基-2-溴丙烷发生消去反应只生成一种物质2-甲基丙烯，故D错误；故选C。【名师点睛】考查卤代烃的水解反应，抓住注意卤代烃发生消去反应的结构特点是解题的关键，卤代烃发生消去反应的结构特点：与-X所连碳相邻碳上有氢原子的才能发生消去反应，形成不饱和键能发生消去反应生成2种烯烃，说明生成两种位置的C=C。3卤代烃R-CH2-CH2
9、-X中的化学键如图所示，则下列说法正确的是()A当该卤代烃发生取代反应时，被破坏的键是和B当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和C当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键D当该卤代发生消去反应时，被破坏的键是和【答案】A4实验室制取少量溴乙烷的装置如图所示，将生成物导入盛有冰水混合物的试管a中，实验结束发现试管a中的物质分为三层对该实验的分析错误的是()A烧瓶中除发生取代反应可能发生消去反应、氧化还原反应等B产物在a中第一层Ca中有产物和水还含HBr、CH3CH2OH等Db中盛放的酸性KMnO4溶液会褪色【答案】B【解析】A乙醇和溴化氢在加热下发生取代反应生成溴乙烷；溴化氢与浓硫酸发生氧化还原反应生成单质溴、二氧化硫和水，故A正确；B溴乙烷和水互不相溶，并且溴乙烷的密度比水大，在冰水混合物的下层，故B错误；C在加热条件下反应，HBr和CH3CH2OH都易挥发，故生成物中有存在HBr、CH3CH2OH，故C正确；D挥发出的HBr和CH3CH2OH都能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应，溶液褪色，故D正确；故选B。5卤代烃能发生下列反应：2CH3CH2Br+2NaCH3CH2CH2CH3+2NaBr下列有机物可以合成环丙烷的是()ACH3CH2CH2Br BCH3CHBrCH2Br CCH2BrCH2CH2Br DCH3CHBrCH2CH2Br【答案】C6 / 6
