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1、高中化学第三章烃的含氧衍生物重难点六乙酸与羧酸（含解析）新人教版选修5重难点六 乙酸与羧酸【要点解读】(1)羧酸的概念：在分子里烃基跟羧基直接连接的有机化合物叫做羧酸官能团：羧基(-COOH)(2)羧酸的分类根据分子里羧基的数目分类如：一元羧酸(R-COOH)，如：HCOOH、CH3COOH、CH2=CHCOOH(丙烯酸)、C6H5COOH(苯甲酸)二元羧酸，如：HOOC-COOH(乙二酸)、HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(己二酸)根据分子里的烃基分类a、脂肪酸(饱和脂肪酸、不饱和脂肪酸)；b、芳香酸c、高级脂肪酸：硬脂酸(C17H35COOH)油酸(C17H33COOH，烃基中含有
2、1个双键)(3)羧酸通式与同分异构1)饱和一元羧酸通式：CnH2nO2(n1)2)同分异构：脂肪酸：CnH2nO2(n2)与芳香酸：CnH2n-8O2(n7)类别异构：饱和一元脂肪酸(羧基取代法)与酯(从右向左移碳法)位置异构与碳链异构(4)羧酸的化学性质：1)酸的通性注意：羧酸的酸性关系：甲酸苯甲酸乙酸丙酸H2CO3；羟基(-OH)中氢原子活泼性比较氢原子活性电离显性与Na反应与NaOH反应与Na2CO3反应与NaHCO3反应醇羟基逐渐增强难电离中性放出H2不反应不反应不反应酚羟基微弱电离很弱酸性中和反应不反应羧羟基部分电离弱酸性中和反应反应【应用】利用反应中量的关系判断有关物质分子中羟基或
3、羧基数目利用醇、酚、羧酸与Na完全反应时：-OHNa、-OH1/2H2；利用酚、羧酸与碱反应时，-OH(-COOH)NaOH、-COOH1/2Cu(OH)2；利用酚、羧酸与Na2CO3反应时，-OHNa2CO3、-COOH 1/2Na2CO3；利用羧酸与NaHCO3反应时，-COOHNaHCO32)酯化反应羧酸与醇酯化：(羧酸脱羧羟基，醇脱羟基氢)无机含氧酸与醇酯化生成无机酯：(酸脱羟基氢，醇脱羟基)CH3CH2OH+HNO3C2H5ONO2+H2O 硝酸乙酯3)个别酸介绍甲酸(蚁酸，HCOOH)特殊性：既有羧基又有醛基 无色、刺激性气味液体与水互溶，存在于蚁类和荨麻体中，蚁蛰致使皮肤肿痛就是
4、由蚁酸引起的乙酸：乙酸是一种具有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是117.9，熔点是16.6，易溶于水和乙醇，无水乙酸又称冰醋酸乙二酸(HOOCCOOH)：草酸、易溶于水和乙醇，二元中强酸，强还原性5H2C2O4+2KMnO4+3H2SO4K2SO4+2MnSO4+10CO2+8H2OA、脱水：H2C2O4 CO2+CO+H2O 草酸能使血液中的钙离子沉降而引起心脏和循环器官障碍甚至虚脱，草酸钙往往在肾脏析出造成尿毒症，因而人若吃进5g草酸即可致死高级脂肪酸：烃基含较多碳原子的一元羧酸硬脂酸：C17H35COOH（烃基为饱和，常温呈固态）软脂酸：C15H31COOH（烃基为饱和，常温呈固态）油酸
5、：C17H33COOH（烃基为不饱和，常温呈液态）本考点主要考察羧酸的概念、分类和性质，需要重点掌握对羟基、酚羟基、羧基中的H原子活性进行对比学习，主要比较和金属钠、NaOH、Na2CO3和NaHCO3反应【重难点指数】 【重难点考向一】 乙酸的性质【例1】下列物质中，在一定条件下能与醋酸发生反应的是()食盐乙醇氢氧化铜金属铝氧化镁碳酸钙A B C D全部 【答案】B【解析】醋酸属于羧酸能与乙醇发生酯化反应；乙酸酸性比碳酸强，能与碳酸盐反应，所以能与碳酸钙反应生成醋酸钠、二氧化碳和水；醋酸属于酸能与活泼金属反应，能与碱及碱性氧化物反应，所以能与金属铝反应生成氢气，能与氧化镁反应生成盐和水，与氢
6、氧化铜反应生成盐和水；醋酸与食盐不反应；所以能与醋酸反应的物质有；故选B。【重难点点睛】考查了醋酸的性质，注意根据官能团-COOH分析，根据乙酸的性质分析，能与醇发生酯化反应；乙酸酸性比碳酸强，能与碳酸盐反应；属于酸能与活泼金属反应，能与碱及碱性氧化物反应；据此分析。【重难点考向二】 酯化反应的原理【例2】已知丙醇分子中羟基的氧原子是18O，这种醇与乙酸反应生成酯的相对分子质量是()A126 B122 C120 D104 【名师点睛】酯化反应是高考热点题型，本题重点考查了酯化反应的实质，根据酸与醇反应的实质进行分析得出正确结论酸脱羟基，醇脱氢。【重难点考向三】 羧酸的综合应用【例3】乙二酸，又
7、称草酸，通常在空气中易被氧化而变质其两分子结晶水(H2C2O42H2O)却能在空气中稳定存在在分析化学中常用H2C2O42H2O做KMnO4的滴定剂，下列关于H2C2O4的说法正确的是()A草酸是二元弱酸，其电离方程式为H2C2O42H+C2O42B草酸滴定KMnO4属于中和滴定，可用石蕊做指示剂 C乙二酸可通过乙烯经过加成、水解、氧化再氧化制得 D将浓H2SO4滴加到乙二酸上使之脱水分解，分解产物是CO2和H2O 【答案】C【解析】A多元弱酸的电离是分步进行的，电离方程式为H2C2O4H+HC2O4-，故A错误；B高锰酸钾本身就是紫红色，不需要指示剂，因为中和完全的时候它自己就褪色，故B错误
8、；C乙烯和氯气加成生成1，2二氯乙烷，上述产物水解成乙二醇，乙二醇催化氧化为乙二醛，乙二醛发生银镜反应生成乙二酸，故C正确；D乙二酸在酸和受热的条件下易分解出甲酸和二氧化碳，故D错误；故选C。【名师点睛】考查多元弱酸的电离、中和滴定、乙二酸的制取和性质等，注意乙二酸在酸和受热的条件下易分解出甲酸和二氧化碳，乙烯和氯气加成生成1，2二氯乙烷，上述产物水解成乙二醇，乙二醇催化氧化为乙二醛，乙二醛发生银镜反应生成乙二酸，据此分析判断。【趁热打铁】1下列有关乙酸的性质的叙述错误的是()A乙酸分子中含有的官能团是羧基(-COOH) B乙酸俗称酒精 C乙酸与苏打(碳酸钠)作用会有气泡产生 D在发生酯化反应
9、时，乙酸分子中的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水分子 【答案】B【名师点睛】考查乙酸的性质，明确乙酸具有的性质为解答关键，注意掌握常见有机物的组成、分子式、名称及俗名，乙酸的酸性大于碳酸，则乙酸能够与碳酸钠反应生成二氧化碳气体。2下列关于乙酸的叙述正确的是()A在发生酯化反应时，乙酸分子羟基中的氢原子跟醇分子中的羟基结合成水 B乙酸在常温下能与NaOH、Na2CO3、乙醇等发生化学反应 C乙酸酸性较弱，不能使紫色石蕊变红 D乙酸分子中既有极性键，又有非极性键 【答案】D【解析】A在发生酯化反应时，乙酸分子中羟基跟醇分子中的氢原子结合成水，故A错误；B乙酸显酸性在常温下能与NaOH、Na2C
10、O3发生反应，和乙醇常温下不能发生反应，需要浓硫酸加热发生酯化反应，故B错误；C乙酸酸性较弱，但酸性强于碳酸，能使紫色石蕊变红，故C错误；D乙酸结构简式为CH3COOH，分子中C-C形成非极性键，形成的C-H、C-O、O-H、C=O键都是极性键，乙酸分子中既有极性键，又有非极性键，故D正确；故选D。3EPA、DHA均为不饱和羧酸1mol分子式为C67H96O6的某种鱼油完全水解后生成1mol甘油(C3H8O3)，1molEPA和2molDHA，EPA，DHA的分子式分别为()AC20H30O2、C22H30O2 BC22H32O2、C20H30O2 CC22H30O2、C20H30O2 DC2
11、0H30O2、C22H32O2 【答案】D【名师点睛】考查有机物分子式的确定，应注意的是酸和醇在发生酯化反应时，除了生成酯还生成水，且生成的值为几元，则就生成几分子水，1mol分子式为C67H96O6的某种鱼油完全水解后生成1mol甘油(C3H8O3)即丙三醇，1molEPA和2molDHA，而EPA、DHA均为不饱和羧酸，故C67H96O6为三元酯，据此分析。4德国科学家最近研究证实，单一不饱和脂肪酸可有效降低低密度脂蛋白胆固醇含量在摄入足够的这种脂肪酸的前提下，适当进食脂肪并不会对人体内的胆固醇含量产生不良影响花生四烯酸(Arachidonicacid，简称AA)即5，8，11，14-二十
12、碳烯酸，其分子式可表示为C19H31COOH，它是人体中最重要的一种多不饱和脂肪酸(PUPA)，是人体“必需脂肪酸”之一以下关于它的说法中不正确的是()A每摩尔花生四烯酸最多可与4 mol溴发生加成反应 B它可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 C它可与乙醇发生酯化反应 D它是食醋的主要成分 【答案】D【解析】A发生加成反应时，碳碳双键个数的物质的量与溴的物质的量相等，花生四烯酸分子中含有4个碳碳双键，所以每摩尔花生四烯酸最多可与4mol溴发生加成反应，故A正确；B碳碳双键不稳定，易被强氧化剂酸性高锰酸钾氧化生成羧酸，故B正确；C羧酸和醇在一定条件下能发生酯化反应，花生四烯酸中含有羧基，所以能和乙醇发生酯化反应，故C正确；D食醋的主要成分是乙酸，所以花生四烯酸不是食醋的主要成分，故D错误；故选D。5关于下列各实验装置的叙述中，正确的是()A装置制备乙酸乙酯B装置中X若为CCl4，可用于吸收NH3或HCl，并防止倒吸C装置可用于干燥、收集Cl2，并吸收多余的Cl2D装置配制一定物质的量浓度的溶液时转移液体【答案】B6 / 6
